187308. lajstromszámú szabadalom • 5-(piridil-2'-oxi)-2-nitro-benzoesav-származékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 187 308 2 A találmány az 5-(piridil-2'-oxi)-2-nitro-benzoesav származékait tartalmazó herbicid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. Az 5-(piridil-2'-oxi)-2-nitro-benzoesav származékai új vegyületek. A 3 928 416 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból és a 2 753 900 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságra hozatali iratból ismertek már olyan herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként 3- [(p-trifluor-metil)-fenoxi]-6-nitro-benzoesav-származékokat tartalmaznak. A 4 031 131 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 3- [(p-trifluor-metil)-fenoxi]-benzoesavakat és. származékaikat tartalmazó és a 3 784 635 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 3- (fenoxi)-6-nitro-benzoesav-származékokat tartalmazó herbicid szereket írnak le. Az új 5-(piridil-2'-oxi)-2-nitro-benzoesav-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol a képletben X halogénatomot vagy halogén-metil-csoportol jelent, Y hidrogénatomot vagy halogénatomot képvisel, A jelentése cianocsoport vagy —COB csoport, amelyben B —OR,, —SR2, —NR3R4 vagy —ON=C(R5)2 csoportot jelent, a képletekben R, hidrogénatomot vagy alkálifém-kationt, 1-10 szénatomos alkilcsoportot, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, 3-6 szénatomos alkinilcsoportot vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportot, olyan fend- vagy benzilcsoportot, amely a fenilgyűrűn egy halogénatommal lehet helyettesítve, vagy egy halogénatommal, di(l-4 szénatomos alkilj-amino-csoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, cianocsoporttal vagy (1-4 szénatomos alkoxij-karbonilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 1-6 szénatomos alkilcsoportot. 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, benzilcsoportot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l -4 szénatomos alkilj-csoportot képvisel, R3 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonilcsoportot képvisel, R4 jelentése hidrogénatom vagy - adott esetben egy ciano- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített - 1-4 szénatomos alkilcsoport és R5 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Az (I) általános képletben halogénatomon fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot értünk. Az önmagában vagy valamilyen szubsztituens részeként szereplő „alkilcsoport” kifejezés egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat foglal magában, példaképpen megnevezzük a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-csoportot, valamint a hosszabb szénláncú homológokat, így az amil-, izoamil-, hexil-, heptil-, oktil- stb. csoportot, beleértve azok izomerjeit is. Az alkenil- és alkinilcsoportok szintén egyenes vagy elágazó szénláncúak lehetnek, amelyek a megadott számú szénatomot tartalmazzák és legalább egy telítetlen helyet. Előnyös alkenilcsoportok az allil-, metallil- és n-butenil-csoportok, előnyös alkinilcsoport a propinil- vagy propargilcsoport. Cikloalkilcsoportok a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- és ciklohexil-csoport. Az (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények általában kimondottan szelektív herbicid tulajdonságokat mutatnak, és különösen előryösen használhatók haszonnövény-, különösen szója-, gyapot-, gabona-, rizs- kukorica- és cukorrépakultúrákban való gyomirtásra. Elég nagy felhasznált mennyiség esetén totális herbicid hatás is fellép. Az alkalmazás mind kikelés előtt, mind kikelés után történhet. A felhasznált mennyiségek széles határokon belül változtathatók, így például hektáronként 0,1-10 kg hatóanyagnak, előnyösen azonban hektáronként 0,5-5 kg hatóanyagnak megfelelő mennyiségeket alkalmazunk. A legjobb hatást búza-, rizs- és/vagy szójakultúrikban olyan készítményekkel érjük el, amelyek hatóanyagként (la), (Ib) és (Ic) általános képletü vegyületeket tartalmaznak. Ezekben a képletekben B általában az (I) általános képlet esetére megadott jelentésű. A leghatásosabbak az olyan (I) általános képletü vegyületeket tartalmazó készítmények, amelyekben A —COB csoportot jelent, amelyben B olyan —OR,, —SR2 vagy —NR3R4 csoportot képvisel, ahol R, hidrogénatomot, 1-10 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)- karbonil-(l-4 szénatonos alkil)-, di(l-4 szénatomos alkil)-amino-(l-4 sí énatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkenil-, 3-6 síénatomos alkinilcsoportot, R2 1-6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkenilcsoportot, R, hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R4 1-4 szénatomos alkoxicsoportot jelent. A találmány szerinti készítmények az (I) általános képletü hatóanyagon kívül alkalmas hordozóés/vagy egyéb adalékanyagokat tartalmaznak. Az alkalmas hordozó- és adalékanyagok szilárdak v; gy folyékonyak lehetnek, ezek a kiszereléstechnik; ban általánosan alkalmazott anyagok, így például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldó-, hígító-, diszpergáló-, emulgeáló-, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, sűrítő-, kötőanyagok és/vagy műtrágyák. Herbicid szer alakjában történő alkalmazás céljába az (I) általános képletü vegyületeket például porozószerré, emulziókoncentrátummá, granulátummá, diszperzióvá vagy pedig oldattá vagy sziszpenzióvá dolgozhatjuk fel a szokásos módon. A találmány szerinti készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például az (I) általános képletü vegyületek és alkalmas hordozóanyagok és vagy eloszlatószerek alapos összekeverésével és mcgőriésével, adott esetben a hatóanyagokkal szemben közömbös habzásgátló-, nedvesítő-, diszpergáló- vagy oldószerek hozzáadásával. A hatóanyagokat az alábbi kiszerelési formákká alakíthatjuk: szilárd kiszerelési formák: porozószerek, szórható szerek, szemcsék, bevont szemcsék, impregnált szí mesék és homogénszemcsék;-ízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátu-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
