187296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-(8-aciloxi-2,6-dimetil-polihidroxi-naftil-1)-etán-származékok előállítására

1

187.296

2

VI. táblázat

R — C02 —

NMR-színkép (CDCl3-ban; 8)

Kitermelés

(%)

(10) képletű csoport

0,87 (m, 9, C//3CH2CH2(C//3CH2)2CC02—)

50

(11) képletű csoport

0,78 (t, 9, J = 7 Hz, (C//3CH2)3CC02—) 1,48 (q, 6, J = 7 Hz, (CH3C//2)3CC02—)

65

(12) képletű csoport

1

1,28 (2, 6, (CH3)2CC02—)

1

2,20 (s, 3, C//3—C=CH2) 1

3,86 (m, 2, CH2=C)

1

27

(13) képletű csoport

1

1,12 (s, 6, (CH3)2CC02—)

(nem izoláltuk)

1

0,83 (t, 3, (C//3CH2CC02-)

B) lépés: 30

6(R)-{2-[8'(S)-2"-etil-2"-metil-butiril-oxi)- 2'(S),6'(R)-dimetil-1 \2\6',7',8'-8'a(R)-hexahidronaftil-l'(S)]-etil}-4(R)-hidroxi-3,4,5,6-tetrahidro- 2H-pirán-2-on előállítása

Lényegében az 1. példa C) lépése vagy a 2. példa 35

B) lépése szerinti eljárást követve, csak kiindulási anyagként a 3. példa A) lépésében kapott szilil-étert használva cím szerinti vegyületet állítottunk elő.

Olvadáspont: 111-113 °C. Kitermelés: 26%.

40

Elemanalízis a C26H40O5 összegképletű vegyületre:

számított: C: 72,18; H: 9,32

kapott: C: 72,24, H: 9,57.

Hasonlóképp állítottuk elő a VII. táblázatban megadott (Ia) általános képletű észtereket is, csak kiindulási anyagként más, (VIa) általános képletű, a VII. táblázatban megadott észtereket használtunk.

VII. táblázat

rco2—

számított

Elemanalízis

összegképlet

kapott

Olvadáspont

rq

Kitermelés

[%]

(10) képletű csoport

C

73,00

€28^44(1)5

C:

72,77

81-83

77

H

9,26

H:

9,78

(l 1

) képletű csoport

C

72,61

c2Ih42o5

C:

72,45

129-132

68

H

9,48

H:

9,68

(12

) képletű csoport

C

72,52

C20I - i»6s

C:

72,33

75-78

62

H

8,89

H:

9,08

(13) képletű csoport

C

71,73

c2JH38o5

C:

79,90

135-138

48

H

9,15

H:

9,54

4. példa

6(R)-{2-[8(S)-(2''-etil-2"-metil-butiril-oxi)-2'(S),6'(S)-dimetilr,2',3\4',4'a(S),5\6',7\8',8'a(S)-dekahidro-naftil-l'(S)]-etil}-4(R)-hidrcxi-3,4,5,6-tetrahidro-2H,: pirán-2-on [(I„) képletű vegyület (Q = (15) képletű 60 csoport] előállítása

13