187240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-etán-szulfonsav és e vegyületek 6-22 szénatomos,n-acil-származékainak előállítására
4 187240 5 1,73 kg=1,16 I vízmentes kloroformban készített oldatát. A reakcióelegyet ezután 70 °C- os olajfürdóben két órán ét keverjük, ekkor hozzáadunk 1,38 kg=0,93 I vízmentes kloroformban oldott 0,23 kg=0,14 I (1,97 M) tlonllklorldot és 70 °C-os olajfürdőben két órán át keverjük. Lehűlés után az oldószert és a tlonll-klorid feleslegét ledesztllláljuk és a desztillációs maradékként Jelentkező nyersterméket 4,57 kg=5,79 l abs. etanolban forralva feloldjuk. Hozzáadunk 0,10 kg aktív szenet, öt percig visszafolyató hűtő íalatt forraljuk, a deritőszenet forrón kiszűrjük és a szűrletet 1,70 I térfogat eléréséig desztlláljuk. A lehűlés után kivált kristályos terméket kiszűrjük, 0,47 kg=0,60 I hideg abs. etanollal mossuk és súlyállandóságig szárítjuk. Hozam: 1,32 kg (11,35 mól) cím szerinti vegyület Op.: 145-146 °C 98,01 X a 2-amino-etanol hidrokloridra számítva. 3. példa 2-amlno-etán-szulfonsav (taurln) előállítása Keverővei, hőmérővel és visszafolyóhűtővel felszerelt 20 1-es saválló készülékben (pl. keverős üvegkörte) 1,32 kg (11,35 M) 2- klór-etll-amin hldroklorldot szobahőmérsékleten feloldunk 5,22 I vízben. Intenzív keverés közben hozzáadunk 0,95 kg (11,35 mól) nétrium-hldrogén-karbonátot, majd az oldathoz 2,77 kg (12,38 M) kállum-metablszulfitot adagolunk (erős habzés! - ha szükséges, az adagolást megelőzően célszerű az oldatot külső olvadó jégfürdőben lehűteni). Az íg^ nyert reakcióelegyet 100 °-os olajfürdőben 8 órán át kevertetjuk, majd száraz anyag kinyeréséig a vizet ledesztllláljuk (célszerűen csökkentett nyomáson). A desztillációs maradékhoz 6,81 I cc, sósavat adunk és 100 °-os olajfürdőben 30 percig intenzíven kevertetjük (kéndioxid keletkezik, erős habzés!). A reakcióelegyet forrón szűrjük, a szűrön maradó fehér, kristályos terméket 3x1,70 I forró cc. sósavval mossuk, a mosófolyadékot a szűrlettel egyesítjük és 4,50 I térfogat elérésig desztilláljuk. Hozzáadunk 4,50 I etanolt és két őrén át olvadó jégfürdőben állni hagyjuk. A kivált fehér, kristályos nyersterméket szűrjük, 3x1,70 I etanollal mossuk és súlyállandóséglg szárítjuk. A nyerstermék súlya=1,81 kg. Op=246-290 °C (barnul). A nyersterméket 10,20 I 50*-os vizes etanolban visszafolyató hűtő alatt forralva feloldjuk (ha nem oldódik maradéktalanul, forrón szűrjük) és egy éjszakán át hűtőszekrényben állni hagyjuk. A hófehér, tűkrlstélyos terméket szűrjük, etanollal fedve mossuk és súlyállandóséglg szárítjuk. Hozam: 1,00 kg (7,99 mól) 0p= 328-329 °C 70,40* a 2-klór-etll-amin hidrokloridra és 66,58* az etanol-amlnra (kolamin) számolva. Analízis Elem-analízis IR, MMR és vékonyréteg kromatográfiás vizsgálatok szerint a végtermék egységes taurin. (Merck DC-Plastlfollen, Kieselgel 6OF234; me• tanol:piridin:víz=80;0,5:20; ninhldrln spray Rr=0,44). ' 4. példa 2-klór-etll-amin hidroklorid előállítása 4 literes gömblombikba, mely Marcusson feltéttel, adagolóval, keverővei, hőmérővel van ellátva bemérünk 1 liter toluolt (benzol, xilol), 305 g (5 mól) monoetanol-amint. Állandó keverés és vizes hűtés közben beadagolunk 405 ml (5 mól) cc. sósavat olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklet 20-30 °C között marad Jön. A beadagolás után a készüléket reflux hőfokig (105 °C) melegítjük, és a kidesztilláló vizet a Marcusson feltéten elválasztjuk. Az azeotróp desztillélést mindaddig végezzük, amíg víz desztillál ki a rendszerből. A keletkezett kolamln-hidroklorid olajos fázisként elkülönül, majd lehűtés után kristályosodik (op. 82-83 °C). Az így kapott elegyhez állandó keverés közben bemérünk 600 g tlonll-klorid 200 ml tolultál készített oldatát. A felszabaduló kéndioxidot és sósavat szivattyú segítségével eltávolítjuk, majd újra felhasználjuk. A beadagolás után fél óra utókezelést végeztünk 50-60 °C-on. A keletkezett 2 klór-etíl-amin hidroklorid kiválik a rendszerből. Az oldatban lévő maradék ként-dioxidot és sósavgézt enyhe vákum alkalmazásával távolitjuk el a rendszerből. A kivált terméket célszerű szűrés nélkül vízben oldani, mivel a következő fázisban (szulfonsav képzés) vizes közegben dolgozunk. 1700 ml vizet adva a toluolos elegyhez a terméket feloldjuk, majd 10 perc állás után az alsó vizes fázist elválasztjuk. Szűrőperlitet adva hozzá (20 g) derítjük, szűrjük és a vizes tiszta szűrletet földolgozzuk taurin előállítására. A szerves toluolos fázis ismételten felhasználható a 2-klór-etil-amln hidroklorid előállítására. Ily módon a fázistermékek preparálása nélkül a desztillálási műveletek elkerülésével 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
