187240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-etán-szulfonsav és e vegyületek 6-22 szénatomos,n-acil-származékainak előállítására
2 187240 3 A találmány tárgya eljárás 2-aminoetán-szulfonsav és e vegyület N-acil-származékainak előállítására. A 2-amino-etán-szulfonsav (taurln) a máj működését kedvezően befolyásoló anyagok közé tartozik. Az N-acil származékok felületaktív tulajdonsággal rendelkeznek és mint Ilyenek mosószerek komponenseiként, diszpergélószerként kerülnek alkalmazásra. Ezen túlmenően a taurin közbensőtermékként alkalmazható egyéb, biológiailag hasznos anyagok előállításánál. A taurln előállításával a múlt század közepe óta foglalkoznak. Egy Ismert megoldás szerint [Anzies Chem. Zentr. 82 II 1433 (1911)] acetaldehidet szulfonált klór-szulfonsavval reagáltatják, majd a kapott aldehidammónia- Illetőleg aldehld-imido-származékot redukálják. Ez a reakció rossz hozammal megy végbe és az Ily módon előállított termék erősen szennyezett. Egy ma Is alkalmazott eljárás szerint [Shick és Degerlng: Ind. Eng. Chem. 39 906 (1947)] etanol-amln-hidrokloridot tlonllklorlddal klórozzák, majd a keletkezett 2- klór-etll-amin-hldroklorldot nátrlum-szulfIttál vagy nótrlum-hidrogén-szulflttal reagáltatják. Ezzel az eljárással 40-50*-os hozam érhető el, a kapott termék azonban 5-10*-ban szervezetlen szennyező anyagot tartalmaz. Az N-acll származékok előállítása zslrsav-amldokból vizlehasltással hldroxl-etánszulfonátokból kiindulva történik. E módszer hátránya, hogy a főreakció mellett számos mellékreakció játszódik le, minthogy a reakciót 180-200 °C-on kell végezni. Az Ismert megoldások további hátránya, hogy a nyers taurlnból 15-20*-os veszteséggel lehet csak átkrlstályositott anyagot kapni, amely azonban a kromatográfiás vizsgálatok bizonysága szerint még mindig nem egységes. A találmány szerinti eljárást úgy végezzük, hogy 2-amlno-etanolt koncentrált sósavval reagáltatjunk, majd a kapott 2-amlnoetanol-hidroklorldot szerves oldószeres közegben tionll-kloriddal halogénezzük, adott esetben a melléktermékként keletkezett sósavat a kiindulási reakclóelegybe visszavezetjük és a szintén melléktermékként kapott kén-dioxldot a következő reakciólépésben használjuk fel, majd a kapott 2-klór-etllaml n- hl d rok lor I dot al kái I—hi d rogén karbonáttal semlegesítjük, majd kálium-dlszulfittal 80- 120 °C hőmérséklet között ragáltatjuk,j majd a pH értékét sósavval 1 értékre állítjuk be és a keletkezett terméket tömény sósavval extraháljuk, majd kívánt esetben a kapott 2- amino-etán-szulfonsávat . zslrsavklorldokkal reagáltatva Ismert módon N-acll-származékká alakítjuk át. A találmány szerinti eljárás előnye, hogy viszonylag olcsó alapanyagból (technikai minőségű etanol-amlnból) Indulunk ki. A találmány szerinti eljárást alacsony hőmérsékleten 0 és 100 °C közötti hőmérsékleten végezhetjük, a reakció során melléktermék nem keletkezik és a hozam igen kedvező (70- 80*). A szintézis második lépésében kapott sósavat az első reakciólépéshez visszavezetjük, és a szintézis második lépésében melléktermékként keletkező kén-dloxidot a harmadik reakciólépésben reagansként használjuk fel. A találmány szerinti eljárásnál sósavas mósást iktatunk be, amely a kapott termék tisztaságát nagymértékben növeli. A találmány szerinti eljárással biológiailag aktiv, biológiai célokra felhasználható tiszta taurlnt tudunk előállítani. A melléktermékként kapott SO2 felhasználása lehetővé teszi, hogy a kállum-diszulflt (K2S2O5) felhasználási mennyiségét nagymértékben csökkentsük. A találmány szerinti eljárás a környezetvédelmi szempontjából igen előnyös, mert nem keletkeznek nagy mennyiségű, nehezen eltávolítható melléktermékek. Az A reakcíóvázlattal szemléltetjük a találmány szerinti eljárást. A találmány szerinti eljárást az alább következő példák támasztják alá. /. példa 2-amlno-etanol hidroklorid (kolamin.HCI) előállítása (cc. sósavval) Keverővei, hőmérővel, adagoló feltéttel és olvadó-jégfürdővel felszerelt 3 1-es gőmblombikba bemérünk 0,73 kg=0,72 I (12,00 mól) etanol-amint (kolamln) és külső olvadó-Jéghűtés mellett keverés közben 1,43 kg=1,20 I cc. HCI-t (fs=1,19) adunk hozzá olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 40 °C fölé ne emelkedjen. A sósavfelesleget ledesztilláljuk (célszerűen csökkentett nyomáson) és a terméket súlyállandóságlg szárítjuk. Hozam: 1,13 kg (11,58 mól) cím szerinti vegyület Op=80-82 °C 96,50* az etanol-amlnra (kolamin) számítva. 2. példa 2-klór-etil-amin hidroklorid előállítása Keverővei, hőmérővel, v isszafol y óh ütővel, adagoló-feltéttel, CaCh-al töltött szárítócsővel és olajfürdővel felszerelt 15 literes saválló készülékbe (pl. gömblombik vagy üvegkörte) bemérünk 1,13 kg (11,58 mól) 2- amlno-etanol-hidrokloridot (kolamin.HCI) és 3,45 kg=2,32 I vízmentes kloroformot. Az így nyert szuszpenzióhoz harminc perc alatt intenzív keverés közben hozzáadjuk 1,83 kg=1,12 I (15,40 M) tionil-klorld £ 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
