186994. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szulfenilezett biuret-N''-karbonsav-észtereket tartalmazó fungicid és baktericid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
4 186994 5 ismertek, ugyanígy a (TV) általános képletű N-szubsztituált karbamidsav-észterek is. A (III) általános képletű kiindulási anyagok ismertek vagy előállíthatok ismert eljárással (1 339 765 számú francia szabadalmi leírás, illetve Chem. Abstr. 60, 5519 (1964)). A (III) általános képletű kiindulási anyagok előállíthatok, ha trihalogén-metánszulfén-kloridot primer aminnal reagáltatunk, például oldószerként toluolban 0—30 °C hőmérsékleten (lásd előállítási példákat is). A találmány szerinti eljárást előnyösen hígítószer jelenlétében végezzük. Hígítószerként alkalmazható minden inert oldószer így szénhidrogének, például toluol, klórozott szénhidrogének, például klór-benzol vagy éterek, például dioxán. A reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 0 és 150 °C hőmérséklet között, előnyösen 20 és 120 °C hőmérséklet között dolgozunk. Az átalakítást előnyösen normál nyomáson végezzük. Az átalakítás során előnyösen úgy dolgozunk, hogy a (II) általános képletű X-izocianato-karbonil-karbamátot a megadott hígítószerben oldjuk, és a (III) általános képletű szulfénamidot szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük. A reakcióhőmérséklet közben megemelkedik. A reakcióelegyet a hígítószertől vákuumdesztillációval elválasztjuk. A maradék szerves oldószerből átkristályosít ható. A találmány szerint előállított hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és felhasználhatók nem kívánatos mikroszervezetek elpusztításához. A hatóanyagok növényvédőszerként felhasználhatók. A növényvédelemben fungicid szereket alkalmaznak Plasmodiophoromycetes, Oomyoetes, Chytridiomj'cetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deuteromycetes ellen. Baktericid szerek alkalmaznak Pseudomonadaceae, Thizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae, Streptomycetaceae ellen. A hatóanyagok kedvező összeférhetősége a növénviiyel lehetővé teszi a föld feletti növényrészek, vetőmagok, valamint a talaj kezelését a növénybetegségek kezeléséhez szükséges koncentrációban. A találmány szerint előállított hatóanyagok sikeresen alkalmazhatók növényvédőszerként Pyricularia oryzae, a Brusonebetegség kórokozója ellen, a Leptosphaeria nodorum elpusztításához búzában és a Xanthomonas oryzae elpusztításához rizsben. Ezenkívül a vegyíiletek jó hatást mutatnak még Phytophtora és Botrytis ellen is. A találmány szerint előállított hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, habokká, pasztákká, granulátumokká, aeroszolokká alakíthatjuk. Felhasználhatók még hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba töltött finomkapszulák és vetőmag fedőmasszák, valamint égőtöltetek, így füstölőpatronok, -dózisok, -spirálok, valamint ULV- hideg- és meleg-ködképző készítmények formájában is. Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amenynyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegvhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba : aromás vegyíiletek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok ; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy met ilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vágj’ paraffinok, például ásvánj-olajfrakciók; alkoholok, ígj’ butanol vagjT glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, ígj’ aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil■ keton vagy ciklohexanon; erősen poláros olódszerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolj’ósított gáz hordozóanyagokon itt olj’an folyadékok értendők, melyek légköri nj-omáson és szobahőmérsékleten gázhalmazállpotúak, például aeroszolhajtógázok, ígj’ halongénszéndirogének, valamint bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóként természetes kőzetliszteket, ígj7 kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vágj’ diatomaföldet, vágj’ szintetikus kőzetliszteket, például magas diszperzitás fokú kova savat, ulumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanj’agként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, ígj’ például meszet, márvánj’t, horzsakövet, szepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből szintetikus granulátumokat, és szerves anj’agokból, ígj’ fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukorica csőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképző anj’agként nemionos és anionos emulgeátorokat, ígj’ polioxietilén-zsírsav-észtereket, polioxietilén-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poli(glikol-éter)-t, alkil-szulfonátokat, alkilszulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot; diszpergálószerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel. A készítménj’ekben ragasztószereket is, ígj- karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés és latex formájú polimereket, ígj’ gummiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot felhasználhatunk. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, ígj’ például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színező anj’agokat, így alizarin-, ázol-, fém-ftálo-cianin-színezőanj’agokat, valamint biológiai nj’omelemek, ígj’ a vas, mangán, bor, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is. A készítinénj’ek általában 0,1—95 súlj’%, előnyösen 0,5—90 súlj-% hatóanj-agot tartalmaznak. A találmány szerinti készítménj-ek az (I) általános képletű vegj’ületeken kívül még egj’éb, ismert hatóanj-agokat, ígj’ fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid vágj’ herbicid hatású anj’agokat, a madarakat elriasztó vegj’ületeket, a növénj'i.növekedést szabálj-zó anj’agokat, tápanj’agokat és a talajszerkezetet javító anj’agokat is tartalmazhatnak. A hatóanj’agokat. a kereskedelmi forgalomba kerülő készítménj-ek alakjában vágj’ az azokból előállított felhasználási formák, ígj’ alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz példáid öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, száraz 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
