186951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített tiazolo [3,2-a] pirimidinek és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

4

L86951

5

A a fenti jelentésű,

R, hidrogénatomot, 1—2 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, karboxi-metil-, piridil-, bifenil-, naftil- vagy — adott esetben a fenti módon helyettesített — fenilcsoportot,

R2 hidrogén-, klór-, brómatomot, 1—2 szénatomos alkil-, ciano- vagy — adott esetben a fenti módon helyettesített — fenilcsoportot, Ra hidrogén-, klór-, bromatomot, 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoportot és

Rj helyettesítetlen vagy metilcsoporttal helyettesített piridilcsoportot,

helyettesítetlen vagy 1—2 szénatomos alkilcsoporttal, klór- vagy7 brómatommal, hidroxil-, 1—3 szénatomos alkoxi-, amino-, acetil-amino- vagy aeet-oxi-csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített fenilcsoportot, 1—2 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített tiazolilcsoportot jelent,

valamint ezeknek a vegyületeknek a gyógyászatilag elfogadható sói.

A gyTógyászatilag elfogadható sók példái a szervetlen bázisokkal, így nátrium-, kálium-, kalcium- vagy alumínium-hidroxiddal vagy' szerves bázisokkal, így lizinnel, trietil-aminnal, trietanol-aminnal, dibenzil-aminnal, metil-benzil-aminnal, di-(2-etil-hexil)-aminnal, piperidinnel, N-etil-piperidinnel, N,N-dietil-ami no-etil-aminnal, N-etil-morfolinnal, ß-fenetil-aminnal. N-benzil-ß-fenetil-aminnal,N-benzil-N,N-dimetil-ami nal és más elfogadható szerves aminnal, valamint szervetlen savakkal, például sósavval, hidrogén-bromid dal, kénsavval, salétromsavval vagy szerves savakkal például citromsavval, borkősawal, maleinsavval, tej savval, fumársavval, metánszulfonsavval és etánszul fonsavval alkotott sók.

A találmány' szerinti eljárással előállítható, kiilönö sen előnyös vegyületek az alábbiak: 7-transz-[-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on;

7-transz2 [2- (4-metil-fenil)-etenil ;-5H-tiazolo [3,2-a] pirimidin-5-on ;

6-metoxi-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo

[3,2-a]-pirimidin-5-on;

2-ciano-7-transz- [2- (3-piridil)-etanil]-5H-tiazolo [3,2-a [-pirimidin-5-on ;

2-klór-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

2-klór-7-transz-[2-(2-metil-5-tiazolil)-etenil]-5H-tiazo- Io- [3,2-a ;pirimidín-5-on ;

2-klór-6-metoxi-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazo lo-[3,2-a]pirimidin-5-on ;

2-klór-6-metil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil;-5H-tiazolo- [3,2-a ]pirimidin-5-on ;

6-metil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a] - pirimidin-5-on ;

3.6- dimetil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil;-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on ;

2.3.6- trimetil-7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo - [3,2-a]pirimidin-5-on;

6-metil-2-fenil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo- [3,2-a ;pirimidin-5-on]

6-etil-7-transz- [2- (3-piridiI)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a] - pirimidin-5-on;

6-metil-7-transz-[2-(2-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-metil-7-transz-[2-(6-metil-2-piridil)-etenil;-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

6-metil-7-transz-[2-(4-metiI-fenil)-etenil]-5H-tiazoIo[3,2-a]pirimidin-5-on;

6-metil-7-transz-[2-(6-metil-2-piridil)-ciklopropil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-metil-7-transz-[2-(2-piridil)-ciklopropil]-5H-tiazolo[3,2-a] pirimidin-5-on ;

6-metil-7-transz-[2-(3-piridil)-ciklopropil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

6-klór-7-transz- (2-fenil-etenil)-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on;

2,6-diklór-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a [pirimidin-5-on ;

6-klór-7-transz-[2-(3-])iridil)-eteni]]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

tí-klór-3-metil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a ]pirimidin-5-on ;

6-klór-2,3-dimetil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3-trifluormetil-7-transz- [2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on;

6-klór-3-fenil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-k]ór-3-(4-fluor-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3- (4-klór-fenil)-7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3-(4-metil-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3-(2-metoxi-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

6-klór-3-(3-metoxi-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3-(4-metoxi-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3-(2-tienil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil;-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3- (2-piridil)-7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin -5-on ;

6-klór-3-(3-piridil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

6-klór-3- (4-piridil)-7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on;

6-klór-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil;-5-oxo-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-3-ecetsav;

3-(4-amino-fenil)-7-trans7-[2-(3-piridíl)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

3-fenil-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on;

3- (4-fluor-fenil)-7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

3-(4-klór-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

3-(4-metil-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

3-(3-metoxi-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

3- (4-metoxi-fenil)- 7-transz- [2- (3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-on ;

3-(3,4-etiléndioxi-fenil)-7-transz-[2-(3-piridil)-etenil]-5H-tiazolo [3,2-a]pirimidin-5-on ;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4