186922. lajstromszámú szabadalom • N-alkil-0-pirazol-4-il- karbamidsav- észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 186922 10 fineket, például kőolaj-frakciókat; alkoholok étereit vagy észtereit; ketonokat, például acetont, netil-etil-ketcnt, metil-izobutil-ketont, vagy ciklchexanont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, valamint vizet. Cseppfolyósitott töltőanyagként vagy hordozóanyagként alkalmazhatók olyan folyadékok, amelyek közönséges hőmérsékleten gázhalmazállapotúak, például az aeroszol-hajtógázok, igy a halogén-szénhidrogének, például a freon; valamint bután, propán, nitrogén és szén-dioxid. Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók a természetes kőzetlisztek, például a kaolinok, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld, és a mesterséges kőlisztek, például a nagydiszperzitásfokú kovasavak, aluminium-oxid és a szilikátok; szilárd hordozóanyagok granulátumokhoz: tört vagy frakcionált természetes kőzetek, például kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, valamint szintetikus granulátumok szervetlen vagy szerves kőlisztekből, valamint granulátumok szerves anyagokból, például fűrészpor, kókuszdióhéj és dohányszár. Emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerként lehet alkalmazni a nem-ionos és anionos emulgeátorokat, például a poli(oxi-etilén)-zsirsav-észtereket, poli(oxi-etilén)-zsiralkohol—étereket, például az alkil-aril-poliglikol-étereket, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint a fehérjehidrolizátumokat; diszpergálószerként a lignint, szulfitszennylúgot és a netil-cellulózt. A készítmények tartalmazhatnak még ragasztószereket, például karbcxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus porszerű, darabos vagy latex-szerű polimereket, gumiarábikumot, poli(vini1-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot. Ezenkivül alkalmazhatunk még szervetlen pigmenteket, például vascxidot, titán-II- oxidot, ferrcciánkéket és szerves festékeket, például alizarin-, azo-fémftalocianin-festékeket, és biológiai nyomelemeket, például vasat, mangánt, bőrt, rezet, kobaltot, molibdent és cinket. A találmány szerinti készítmények általában 0,1-95 súly%, előnyösen 0,5-90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat alkalmazhatjuk a kereskedelemiben forgalmazott készítmények alakjában és/vagy az e készítményekből előállított alakalmazásra kész szerekként más hatóanyagokkal, így inszekticidekkel, sterilizálóanyagokkal, akaricidekkel, fungicidekkel, növekedésszabályozó anyagokkal vagy herbicidekkel keverve. Az inszekticidek közé tartoznak például a foszforsav-észterek, karbonátok, karbonsavészterek, klórozott szénhidrogének, fenil-karbamidok vagy mikroorganizmusok által termelt anyagok. A találmány szerinti hatóanyagok a kereskedelemben forgalmazott készítményekben és/vagy az e készítményekből előállított alkalmazásra kész szerekben alkalmazhatók aktivátorokkal keverve is. Aktivátorok alatt olyan vegyületeket értünk, melyek fokozzák a hatóanyag hatékonyságát, még akkor is, ha önmagukban nem hatékonyak. A kereskedelemben szokásos készítményekből készült alkalmazásra kész készítmények hatóanyag-koncentrációja széles határok között változik, igy lehet 0,0000001-95 súly%, előnyösen 0,0001-1 súly%. Ha a szereket az egészségvédelemben és a raktározott készletek védelmében használjuk, a hatóanyagok kitűnnek kiváló maradékhatásukkal a fán és agyagon, valamint jó alkálistabilitásukkal meszelt felületeken. Előállítási példák 1. példa az (1) képletű vegyület előállítása, a) eljárás 12,6 g (0,1 mól) 1-izopropil-hidroxi-pirazolt és 3 csepp trietil-amint feloldunk 50 ml acetonban és ehhez az oldathoz 8,5 g (0,1 mól) n-propil-izocianátot csepegtetünk. A reakcióelegyet 4 órán keresztül 40 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. Ily módon 20 g (az elméleti 95 %-a) H-(n-propil)-0-(1-izopropil-pirazol-4-i1-)-karbamidsav-észtert kapunk barna olaj formájában, melynek törésmutatója n" = 1,4385. 2. példa a (2) képletű vegyület előállítása, b) eljárás 7 g (0,05 mól) 1-terc-butil-4-hidroxi-pirazolt elkeverünk 10,4 g (0,075 mól) kálium-karbonáttal és 100 ml acetonitrillel és a keveréket 4,5 g (0,05 mól) N-etil-karbamoil-fluoriddal elegyítjük. A reakcióelegyet 3 órán keresztül 20 °C hőmérsékleten kevertetjük, majd leszűrjük. A szűrletet - vákuumban bepároljuk. Ily módon 9 g (az elméleti 85 %-a) N-etil-0-(l-terc-butil-p:rázol-4-il)-karbamidsav-észtert kapunk sárgás kristályok formájában, melynek olvadáspontja: 77 °C. Az 1. és 2. példákban leírtakkal analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6
