186745. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható 3-(2,3-diklór-3,3-difluor-prop-en-1-il) 2,2-dimetil- ciklopropánkarbonsav-(fluor-benzil)észterek előállítására
Aj Táblázat 1 186 745 2 Cj példa Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció % Pusztulási fok (%) 1 nap elteltével 2,2- d i rne ti 1 -3 -(2 ' ,3A -2 i ki ó r - 3',3'-diíluor-l -propenil)ciklopropán-1 -karbonsav(3-fenoxi-benzil)-észter (ismert) 0,1 100 0,01 90 0.001 0 4. példa szerinti 0,1 100 0,01 100 0,001 500 2. példa szerinti 0,1 100 0,01 100 0,001 50 B} példa Tormalevélbogár elleni hatás Oldószer: 3 súlyrész aceton Emulgeátor: 1 súly rész alkil-aril-poliglikol-éter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 sűlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott menynyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot a B) táblázatban megadott koncentrációkra hígítjuk. Káposztaleveleket (Brassica oleracea) a fenti hatóanyag-készítménybe mártunk, és a még nedves leveleket a formalevélbogár lárváival betelepítjük. 3 nap elteltével meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100% azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, míg 0 % azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. Az eredményeket a B) táblázatban adjuk meg, 3} Táblázat Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció % Pusztulási fok (%)_ 3 nap múltán 2,2-dimetil-3-í 2' ,3,-díklórd'^-dífiuor-l -píopenil)cikiopropán-l-karbonsav(3-fenoxí-benzil)-észter (ismert) 0,00 i 100 0,0001 55 0,00001 0 3. példa szerinti 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 2. példa szerinti 0,001 100 0,0001 100 0,00001 35 Káposztamoly elleni hatás Oldószer: 3 súly rész aceton Emulgeátor: 1 súly rész alkil-aril-poliglikol-éter i súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mrnnyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a C) táblázatban megadott koncentrációkra hígítjuk. Káposztalcve'ekct a fenti hatóanyag-készítménybe mártunk, és a még nedves leveleket a káposztamoly (Plutelia maculipennis) hernyóival betelepítjük. 3 nap elteltével meghatározzuk a pusztulási fokot százalékban. 100 % azt jelenti, hogy az összes hernyó elpusztult, míg 1 % azt jelenti, hogy egy hernyó sem pusztult el. Az eredményeket az alábbi C) táblázatban adjuk meg. C) Táblázat Hatóanyag Hatóanyagkoncentráció % Pusztulási fok (%) 3 n3p múltán 2,2-dimetil-3-(2',3,-diklőr- S^-difluor-l -propeníl)ciklopropán-1 -karbonsav(3 -fenoxi-benzil)-észter (ismert) 0,001 100 0,0001 50 0,00001 30 0,000001 0 2 példa szerinti 0,001 100 0,0001 65 0,00001 55 0,000001 30 1. példa 2,2-Dimetil-3-(2' ,3'-diklór-3' ,3'-difluor-l’-propenil}ciklopropán-1 -karbon sav-3 -( 4r -fluor-fenoxi)-a<iánobenzil-észter 3,1 g 2,2-dimelil-3-{2,,3,-diklór-3; S’-difluor-i’-propenil)-eik!opropán-1-karbonsavk!crid, 100 ml toluol és 2,67 g 3-(4'-fluor-fcnoxi)-benzaldehid ciánhidrin elegyéhez szobahőmérsékleten keverés közben 0,9 g piridin 25 ml íoiuoUa! készített oldatát csepegtetjük, a reakcióeiegyet szobahőmérsékleten 4 órán át keverjük. Utána az elegyet 150 ml vízzel hígítjuk, a szerves fázist elválasztjuk, 100 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük, betöményítjük, majd 60°C-on nagyvákuumban az oldószert 1 órás melegítéssel eltávolítjuk. 4,3 g cím szerinti terméket kapunk. njL° : 1,5340. Az 1. példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
