186744. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta-karbolin- 3-karbonsav-származékok előállítására

1

18ó 744

2

4-metÜ-/3karbolin-3-ksrboxan5id,

N,4-dime til-ß-karboHn-3-karboxamid,

N,N,4-trimetii-j3-karboiin-3-karboxamid,

4-etii-ß-karbolin-3-karboxamid,

4-etiI-ß-karbolifi-3-karbonsav-N-metil-aniid,

4-n-propil-j3-karbolin-3-karbonsav-N-metil-amid,

4-izopropiI-(3-karboIin-3-karbonsav-N-metil-amid,

4-n-butil-/3-karbolin-3-karbonsav-N-metiI-amid,

4-ciklohexil-ß-karbalin-3-karbonsav N-metil-amid,

4-fenil-ß-karbolin-3-karboxamid,

4-feaii-ß-karbo!in-3-karbonsav-N-metilramid,

4-fenil-j3-karbolin-3-karbonsav-N,N-dimetil-amid,

4- fenil-ß-karbolin-3-karbonsav-N-etil-amid.

Az előnyös vegyületek egy további csoportja az A gyűrűn egy vagy több szubsztituenst hordoz.

Az ilyen vegyületek példái az alábbiak:

6- fliior-/3-karbolin-3-karbonsav-etilészter,

7- nitro-|3-karbolin-3-karbonsav-etiiészter,

5- metil-£-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

8- metil-P-karbolin-3-karbonsav-ctilészter,

7- fluor-ß-karboiin-3-karbonsav-e tilészter,

8- f!uor-,ö-karbolin-3-karbonsav-etiiészter,

5-ciano-(3-karbolin-3-karbonsav-etüészter,

5-klór-3-karbolin-3-karbonsav-etilészter,

7- klór-0-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

8- klór-fJ-karbolin-3-karbonsav-etil észter,

5- nitro-0-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6- ciano-/3-karboIin-3-karbonsav-e tilészter,

5- metoxi-0-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6- rnetoxi-í5-karbolin-3-karbonsav-etiiészter,

7- metoxi-|3-karbolm-3-karbonsav-eíilészter,

8- fluor-j3-kaibolin-3-karbo»sav-etilészter,

6-fluor4-metji-ß-karbolin-3-karbonsav-etileszter,

5- klôr-6-metoxi-£l-karbolin-3-karbonsav-etilészier,

4,6-dimetil-ß-karboiin-3-karbcnsav-etiieszter, 4-ctil-6-meti!-(3-karbolin-3-karbonsav-elilészter,

6- meíil-4-fenil-^-karbolin-3-karbons-'.v etilészter,

4- etil-6-fluor-ß-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6-f]upr4-fenil-/?-karbolin-3-karbonsav-etil észter,

6-i1uor-/3-karbolin-3-karbonsav-mefil-arnid,

6- meíoxi-j3-k:ubolin-3-karbonsav-N-metíl-amid,

7- nitro-/3-karbolin-3-karbonsav-N-metiI-amid,

6- etoxi-karbonil-j3-karboIin-3-karbonsav-etilészter,

7- ciano-j3-karboíin-3-karbonsav-etilészter,

5- etoxi-karbonil-ß-karbolin-3-karbonsav-etil észter,

6- klór-j3-karbolin-3-karbonsav-eti.lészter,

6-bröm-ß-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6-br0rn-4-metil-ß-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6-bróni4-etil-/3-karbolin-3-karbonsav-etílészter,

6-bróm-4-fenil-(1-karbo)in-3-karbonsav-etilészíer,

6-bróni4-metil-|3-karboliii-3-karbonsav-metílészter,

6-bróm-4-fenil-s3-karbolin-3-karbonsav-metilészter,

6-bróm-4-metil-/3-karbolin-3-karbonsav-n-prop!lészter,

6-klór-4-rp,eti!-jS-karbo!in-3~karbonsav-etilészter,

6-klór-4-etil-j3-karbo!in 3-karbonsav-etílészter,

6-klór4-fenil-j3-karbolin-3 karbonsav-e tilészter,

6-kIór-4-metil-/3-karborm-3-karbonsav-ine tilészter,

6-klór4-ienil-j3-karbülin-3-karbonsav-metiiésztcr,

6-klór-4-fenil-j3-karbolin-3-karbonsav-n-propilészter,

6-kiór-4-metil-/3-karbolin-3-karbonsav-izopropüészter,

6-metoxi 4-metil-j3-karbolin-3-karbonsav-metilészter, 4-etil-6-metoxi-ß-karbolin-3-kürbonsav-metil észter,

6-metoxi-4-feni!-|3-karbcíin-3-karbon.sav-metilészter,

6-metoxi-4-metil-ß-karbolin-3-karbonsav-etil6szter, 4-etil-6-metoxi-ß-karbolin-3-karbonsav-n-propil észter,

5- metoxí-4-fenil-0 karbolin-3-karbonsav-eíílészter,

6- etoxi-4-meíil-ö-karboíin-3-karbonsav-etiIészter,

6-etoxi-4-cíil-/3 -karboiin-3-karbonsav-etilészíer,

5- etoxi-4-fenil-/?-karbolin-3-karbonsnv-etil észter, 4-metiI-6~metil-tio-j3-karbo!in-3-karbonsav-me tilészter, 4-etil-6 metil-tio-j3-karbolin-3-karbonsav-melilészter, ■>metil-tio4-fenil-ß-karbolin-3-karbonsav-metil észter, ó-nitro-j3-karbolin-3-karbonsav-etilészter, 4-metil-6-niíro-)3-karbolin-3-karbonsav-etilészter, 4-ctil-6-nitro-(3-karbolin-3-karbonsav-eti!észter, * ó-nitro-4-propil-j3-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6- nitro-4-feni!-|3-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

6-amino-4-inetil-0-karbolin-3-karbonsav-etilészter, ü-amino-4-etil-|3-karbo!ín-3-karbonsav-etilészter,

6-amino-4-propi!-ß-karbolin-3-karbonsav-etil észter,

6-amino-4-fenil-í3-karbolm-3-karbonsav-etilészter, ('-acctíl-amino-4-metil j3-karbolin-3-karbonsav-etilészter, I>-formil-amino4-rnetii-ß-karboHn-3-karbonsave tilészter,

<>-acetil-amino4-etil-0-karboün-3-karbonsav-etilészter,

6-acetii-amino-4-fcnií-0-karbolin-3-karbonsav-e tilészter.

f>-metoxi-/3-karbortn-3-karbonsav-N,N-dimetil-amid,

( -mctoxi-i3-karbolin-3-karbonsav-mctilésztei, f-amiuo-4-meti!-j3-karbeliri-3-karbonsav-N-meüI- anii.l,

6-amino-4-fenil-d-karbolin-3-karbonsav-N-metil-amid,

6-acetil-amino-4-mctiI-|3-karbolin-3-karbonsav-N-metilamid,

6-br0m-ß-karbolin-3-karbonsav-N-metil-amid,

6-nitro-^-karbo!in-3-karbonsav-N-metil-amid;

6-ciano-4-metil-ß-karbo!in-3-karbonsav-etileszter,

6-ciano-4-etil-(3-karboliri-3-karbonsav-etilészter,

6 ci3no4-fenil-Íj-karbolin-3-karbonsav-etilészter, 4-njetil-(3-karbolin-3,6-díkarbonsav-dimetilészter,

4 .metil-ß-karhoIin-3,6-dikarbonsav-dietilészter,

4 etil-ß-karbolin-3,6-dikarbonsav-dimeiilcszter,

4 fenií-j3-karbolín-3,6-dikarbonsav-dietilészter,

4 fenil-í?-karbolín-3,6-dikarbonsav-dimeti!észter,

6 ■N,N-dimctil-szuifamoi!-/3-karboiin-3-karbonsav* etiléNZter,

8-metii-ß-karbo!in-3-karbonsav-N-metil-amid,

6.8- dinííro-j3-karbolin-3-karbonsav-N-metil-aniid,

6.8- dibróm-/3-karbolin-3-karbonsav-etilészter-hidrebronúd,

6.3- dibróm-4-metil-j3-karbolin-3-karbonsav-etilészter,

6.3- dibróm4-etil-d-karbolin-3-karbonsav-etilészter,

6-br0m-8-inetil-ß-karbo!in-3-karbonsav-etileszter,

6-klór-8-mcíil-/í-karbclin-3-karbonsav-etilészíer,

6- metoxi-/3-karbolin-3-karbonsav-metilészter,

8-mefil-6-nitro-j3-karbolin-3-karbonsav-etilészter,

6.3- diintro-j8-karbülin-3-karbonsav-etilészter,

8-bróm-6-nitro-/?-karbolin-3-karbonsav-e tilészter,

7- amino-j3-karbolin-3-karbonsav-etilészter-. -dihiiltoklorid,

6- '■)róm-7-meíoxi-p-karbo!in-3-karbonsav-e tilészter,

6-;ód-/3-karboiin-3-karbonsav-ctilcs/tcr,

ö-.iniino-ß-karbolin-d-karbonsav-etileszter.

Az 1 általános képletű vegyületeket az alábbi módszerekkel állíthatjuk elő:

(a i a 11 általános képletű vegyületek dehidrogénezésével, ahol a képletben X, R3, R4, RA és R9 jelentése a fenti.

(b) a Ili általános képletű vegyidet észtérezésével, ahol a képletben X. R4, RA és R9 jelentése a fenti, és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3