186743. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkánkarbonsav-szkármazékok előállítására és alkénkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények
1 186 743 2 IXb. táblázat Kikelés utáni herbicid aktivitás szabadföldi kísérletekben Vegyü- Hatóanyag- Észle- Százalékos pusztulás let mennyiség lés---------------------------------------------------------------------------------------------száma kg/ha napja Sz Gy Fm Ku Ss Dg Ec Ci Sh 18. 2,0 7. 8 5 3 80 65 65 58 83 85 18. 2,0 14. 8 0 3 100 93 100 100 100 100 18. 2,0 28. 13 0 0 100 100 100 100 100 100 18. 2,0 56. 0 0 0 100 100 100 100 100 100 18. 1,0 7. 0 0 0 68 63 65 63 77 80 18. 1,0 14. 0 0 5 100 85 97 100 100 100 18. 1,0 28. 0 0 0 100 98 100 100 100 100 18. 1,0 56. 0 0 0 100 100 100 100 100 100 18. 0,5 7. 0 0 3 48 58 50 65 70 75 18. 0.5 14. 3 0 0 98 90 90 100 100 100 18. 0,5 28. 0 0 0 100 88 92 100 100 100 18. 0,5 56. 0 0 0 100 98 98 100 100 100 Keze— 7. 0 0 3 0 0 0 0 0 0 Ietlen — 14. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 kont — 28. 5 0 0 0 0 0 0 0 0 roll-56. 5 0 0 0 0 0 0 0 0 21. 2,0 7. 13 3 5 78 68 78 78 90 93 21. 2,0 14. 10 8 0 100 100 100 100 100 100 21. 2,0 28. 15 13 0 100 100 100 100 100 100 21. 2,0 56. 3 5 0 100 100 100 100 100 100 21. 1,0 7. 5 3 3 80 33 68 60 65-21. 1,0 14. 0 3 0 100 90 99 100 100 — 21. 1,0 28. 5 3 0 100 100 100 100 100-21. 1,0 56. 0 0 0 100 100 100 100 100 — 21. 0,5 7. 10 0 3 88 53 68 60 88 53 21. 0,5 14. 3 0 0 100 85 85 100 100 100 21. 0,5 28. 3 0 0 100 90 100 100 100 100 21. 0,5 56. 0 0 0 100 93 100 100 100 100 Keze— 7. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 letten — 14. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 kont— 28. 5 0 0 0 0 0 0 0 0 roll — 56. 5 0 0 0 0 0 0 0 0 30. példa 2-[4-(N-Metíl-Ni 7 klór-l-oxid-1,2,4-benzotriazin-3-il)-amino)-fenoxi]-propionsav-D(+)-etil-észter (D(+)-lS. vegyidet előállítása a) 336 g L-(-)-tejsav-etil-észter 260 g piridinnel készített oldatába 0—5 °C-on, 1 óra alatt 200 ml metán-szulfonil-kloridot csepegtetünk. A reagens beadagolása után a kapott fehér szuszpenziót 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd vízbe öntjük, és a vizes elegyet éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumokat egyesítjük, 2 mólos vizes sósavoldattal, majd vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot desztilláljuk. 302,5 g (76 %) L-(—)-tejsav-etil-észter-metán-szulfonátot kapunk. b) 10,6 g (0,035 mól), az 1. példa a) lépése szerint előállított 4-(N-(7-klór-l-oxid-1,2,4-benzotriazin-3-il)-N-metil-amino)-fenolt 2 liter forró, vízmentes toluoiban oldunk. Az oldatot 30 °C-ra hűtjük, és részletekben, keverés közben 1,68 g (0,035 mól) nátrium-hídridet adunk hozzá 50%-os ásványolajos diszperzió formájában. 15 perces forralás után az elegyhez 6,95 g (0,035 mól), az a) lépés szerinti terméket adunk. A reakcióelegyet 10 órán át visszafolyatás közben forraljuk, majd leszűrjük, és a szú'rlctet csökkentett nyomáson körülbelül 45 200 ml végtérfogatra bepároljuk. Az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A vörös, olajos maradékot petroléterrel kétszer mossuk, ezután kristályosodni hagyjuk. A kapott kristályos anyagot etanolból átkristályosítjuk. 50 7,19 g (51 %) narancsvörös, kristályos D-(+)-2-[4-(N-metil-N-(7-klór-l-oxid-1,2,4-benzotriazin-3-il)-amino)-fenoxi]-propionsav-etil-észtert kapunk; [a]p = +39,5°. Mikroanaütikai adatok: számított: C: 56,55 %, H:4,75%, N: 13,91% 55 talált: C:56,61%, H:4,41 %, N: 13,88%. 31. példa 60 D-( +J-2-[4-(N-Metil-N-( 7-klór-l -oxid-1,2,4 -benzotriazin-3-il)-aminoj-fenoxi]-propionsav (Df +)-44. vegyidetj előállítása 2.1 g D-(+)-2-[4-(N-metil-N-(7-klór-l-oxid-1,2,4-benzotriazin-3-il)-amino)-fenoxi]-propionsav-etil-észtert me- 65 leg izopropanolban oldunk. Az oldatot szobahőmérsék18
