186737. lajstromszámú szabadalom • Pirazolin-származékokat tartalmazó inszekticidek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 186 7.37 2 A találmány pirazoiin-származékokat tartalmazó inszekticidekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik, A 7 800 071 számú, nyilvánosságra hozott holland szabadalmi bejelentésben helyettesített fenil-karbamoii-2-pirazolinokat, például l-[4-(tFifiuor--metoxi)-fcnil-karbamoil)]-3-(4-klór~íenil)*2-pifazoíint tartalmazó inszekticid készítményeket ismertetnek. Meglepődve tapasztaltuk, hogy azok a készítmények, amelyek hatóanyagként olyan pírazolin-származékokat tartalmaznak, amelyek különösen 4-helyzctbcn az ismert vegyüietektő! eltérő szubsztituenseket hordoznak, jelentősen jobb inszektidd hatást mutatnak, mint az ismert vegyületeket tartalmazó készítmények. A találmány olyan inszekticid készítményekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként (1) általános képletű pírazolin-származékokat tartalmaznak, a képletben Rí jelentése fenilcsoport, klóratommal helyettesített fenilcsoport, vagy l-ó szénatomos alkilcsoport, amely cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoportta! helyettesített, Rz jelentése l-ó szénatomos halogén-akoxi-, halogén-alkii-tic- vagy halogén-alkil-szulfonil-csoport, X jelentése halogénatom és Y hidrogénatomot vagy halogénatomot képvisel. Különösen hatásosak azok a készítmények, amelyek hatóanyagként az (la) általános képletű vegyületeket tartalmazzák, a képletben Rí rendcsoportot, klóratommai helyettesített rendcsoportot vagy 1-6 szénatomos ciano-alkü-csoportot jelent és Rz 1-6 szénatomos halogén-alkoxi- vagy halogén-alkil-tio-csoportot képvisel. Különösen hatásos készítmények példái az alábbi ható anyagokat tartalmazó készítmények: (1 ) ’ -[4-(i,l ,2,2-•tetrafuor-etoxi)-feni!-karbamoii]-3--(4-klór-fenil)-4-fenil-2-pirazolin, (2) I-[4-(írifluor-metoxi)-fcnil-karbamoil)-3--(4-k!ór-fenil)J-4-fenil-2-pirazo!in, (3) 1 ~[4-( 1,1,2,2-tetrafluor-eíoxi)-fenii-karbamoil]-3-(4~klór-íenii)-4-(2-ciano-eti!)-2-pirazoiin, (4) ! -[4-( 1, i ,2,2-tetrafluor~etoxi)-fenil-karbamoilj-3-(4-kfór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pira7,olin, (5) ! -[4-(trif!uor-metoxi-fenil-karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-(3-cíano-propi!)-2-pirazoIin, (6) l-[4-(írifluor-metií-ílo) fenii-karbamoil]-3- -(4-klór-fenil)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazo!in, (7) l-[4-(íní!uor~metil-tjo)-fenil-karbamoil]-3- -(4-klór- fenil)-4-fenil-2-pirazo!in, (8) 1 -[4-{ Î, 1,2-trif1uor~2-k!ór-eíoxi)-fcnil-karbamoi!]-3-(4-klór-fenil)-4-íenil-2-pirazoiin, (9) l-[4-(J ,l,2-trifluor-2-kIór-etoxi)-fenii-karbamoi<]-3-(4-klór-feni!)-4-(3-ciano-propil)-2-pirazolin cs (10) 1 -f4-(trillnor-metoxi)-fenil -karbamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-(4-klór-fenil)-2-piraz,oiin. Erős inszekticid hatást mutatnak továbbá azok a készítmények, amelyek hatóanyagként az alábbi vegyületeket tartalmazzák: (11) l-í3-k(ór-4-(l,í,2-tn0uor-2-kSór-etoxi)-íenil-karbamoilJ-3-(4-kíór-fenil)-4-fcni!-2-pirazü!in (12) l-[3-klór-4-(l,l,2-trifluor-2-klór-etoxi)-feiiil-kaibamoil]-3-(4-klór-fenil)-4-(3-diano-propil)-2-pirazolin, (13) l-[4-(trifluor-metii-szuIfon!')-feníl-karba.moilj- 3-(4-klór-fenil )-4-(3-ciano-propil)--2-pirazolin, (14) 1 -[4-(tnfluor-metil-szuifonil)-feniÍ-karbamoilj-3-(4-klór-fenil)-4--ícnd-2-pirazolin, (15) 1 -{4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenn-fcarbanioil!-3-(4-klór-fenil)-4-[2-(etil-tio)-eti!]-2-pirazoÍinJ (16) 1 -{4-(trifluor~meíoxi)-íeni!-karbamoil]-3-(4-klér-fenil)-4-[2-(etil-tio)-etil]-2-pir:izolin, (17) 1 -[4-(trifluor-meto.xi)-fenil-karbamoil]-3-(4-k!ór-fenil)-4-(2-rnetoxi-ctil)-2-pirazoiin, (18) 1 -[4-(trif!uor-metií-tio)-fenil-karbamoilj-3- -(4-klór-fenil)-4-(2-metoxi-etií)-2-pirazoIin és ( ! 9) 1 -í4-(trifluor-metil~szulícni))-íenil-karbamoil]-3-(4-k!ór-fenil)-4-(2-metoxi-eti!)-2-pirazolin. A találmány szerinti készítményeket atkák és rovarok irtására használhatjuk a mezőgazdaságban, kertészetben, erdőgazdaságokban és felületi vizekben, valamint textíliák megvédésére, például molyok és szőnyegbogarak ellen és raktározott készletekben, például raktározott gabonafélékben rovarok ellen. A találmány szerinti készítményeket olyan rovarok elpusztítására is használhatjuk, amelyek melegvérű állatok, például tehenek, sertések és tyúkok trágyájában élnek, ilyen célra a készítményeket orálisan adhatjuk be az állatoknak, például takarmánnyal összekeverve, így bizonyos idő múlva a trágyába kerülnek („kéresztüleíeíés"). A találmány szerinti készítmények különösen a rovarok, így legyek, moszkitók, bogarak és lepkék lárváira cs petéire hatnak. A találmány szerinti készítmények a hatóanyagot például szilárd hordozóanyaggal összekeverve vagy folyékony hordozóanyagban feloldva vagy diszpergálva tartalmazzák, kívánt esetben segédanyagokkal, így emulátorokkal, nedvesítőszerekkel, diszpergálószerekkel és stabili/.dtoiokkai kombinálva. A találmány szerinti készítmények például vizes oldatok cs diszperziók, olajos oldatok és olajos diszperziók, szerves oldószerekkel készített oldatok, paszták, pörozószetek, diszpergálható porok, elegyedő olajok, szemcsék, pelletek, invert emulziók, aeroszol-készítmények és füstölő gyertyák lehetnek. A diszpergálható porok, paszták és elegyedő olajok tömény készítmények, amelyeket használat előtt vagy közben felhígítunk. Az invert emulziókat cs szerves oldószerekkel készített oldatokat főleg levegőben történő alkalmazáshoz használjuk, azaz olyan esetekben, amikor nagy területeket kell kezelni viszonylag kis mennyiségű készítménnyel. Az invert emulziót előállíthatjuk röviddel a felhasználás előtt vagy éppen a kiporlasztás során, magában a porlasztókészülékben, víznek a hatóanyag olajos oldatában vagy olajos diszperziójában történő emulgeálásával. A hatóanyag szerves oldószerekéi készített oldataihoz filíilosieitásl csökkentő anyagot, például gyapjúzsírt, gyapjúzsírsavat vagy gyapjúzsíralkoholt is adhatunk. Példaképpen ismertetünk néhány készítményt. A szemcsés készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot oldószerben (elvesszük vagy hígítószerben diszpergáljuk. és a keletkező oldattal (szuszpenzióval) - kívánt esetben kötőanyag jelenlétében - szemcsés hordozóanyagot, így porózus szemcsés anyagot (például horzsakövet és diatomaföldet), nem porózus, ‘5 10 Í5 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
