186438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dimer 1,4-dihidro-piridin-származékok előállítására

13

186438

14

Hozam: 80%,

a kapóit termék amorf anyag ‘H-MMR-spektrum (CDCh): í = 2,3 (2a, 12H), 2,4-2,8 (m, 4H), 3,6 (s, 6H), 3,9-4,3 (m, 4H), 6,8 (2H), 6,3 (s, NH), 7,1-7,8 (m, 8H).

24. példa

Biszl 2,6-dimelil-5-(2-metoxi)-etoxi-karbonil-4-(2-klór-fenil)-1,4-di hid ropir id in-3-karbonsav 1-1,6-hexándiil-észter - (25) képletű

vegy ülel

A 3. példában leírlak szerint 25 mmól bÍRz(3-amino-krotonsav)-l,6-hexándiil-észterl 50 mmól 2-klór-benziüidén-acelecet8av-2-meloxi-etil-észterrel reagállatunk.

O. p.: 135-143 °C

Hozam: 67%

25. példa

Biszl 2,6-dimetil-5-etoxi-karbonii-4-(2- Lrifluor-melil-fenil)-1,4-dihidropiridin-3-karboti8av|-bisz(2-hidroxi-etil)-8zulfid-diészler - (26) képletű vegyület

A 3. példában leírlak szerint 25 mmól bisz(3-nmino-krolonsav )-bisz(2-hidroxi-etil)szulfid-dié8ztert 2-trifluor-melil-benzilidénacetecetsav-etil-észterrel reagál tatunk.

Hozam: 79%,

amorf anyagot kapunk.

■H-MMR-spektrum (CDCh): é : 1,2 (t,

6H), 2,2 (s, 12H), 2,4-2,8 (m,4H), 3,9-4,5 (m, 811), 5,6 (s, 211), 6,7 (s, NH), 7,1-7,7 (m, 8H).

26. )>élda

Biszr2,6-dimelil-5-doxi-karbonil-4-(3- niLro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3-karbonsav |bÍBz(2-hidroxi-elil)-diszulfid-diéRzter - (27)

képletű vegyüld

12,5 mmól bisz(2-hidroxi-etil)-diszulfidol a 2. példában leírtak szerint 25 mmól 2,6-diinetil-5-ctoxikarbonil-4-(3-nitrofenil)-1,4-dihidropiridin-3-karbonsavval reagállatunk.

Hozam: 77%,

amorf anyagot kapunk.

■H-MMR-spektrum (CDCh): é = 1,2 (l,

611), 2,4 (s, 12H), 2,7-3,] (m, 4H), 3,9-4,5 (m, 8H), 5,1 (s, 211), 6,4 (s, NH), 7,2-8,2 (m, 8H).

27. példa

Biszl 2,6-dinietil-5-(2-metoxi-eloxi-karbonil)-4-(3-nitro-fenil) -1,4-dihirdopiridin-3- karbonsav 1-1,8-oktándiil-észter - (28)

képletű vegyüld

25 mmól biszfS-nmino-krotonsav)-1,8-oktándiíl-észtert 50 mmól 3-nilro-benzilidénaceteselsav-2-metoxi-etil-észterrel reagáltatunk a 3. példában megadottak szerint.

Hozam: 75%

Ü. p.: 146-150 °C

28. példa

Biszl 2,6-dimdil-5-(2-meloxi-eloxi-kar boni 1)-4-(3-nitro-fenil)- J ,4-dili id ropir id in-3- karbonsav |-l,4-bisz(hidroxi-melil)-benzul-diészter - (29) képletű vegyület.

A 3. példában leírlak szerint eljárva 25 mól bisz(3-amino-krotonBav)-l,4-bÍ8z(hidroxi-metil)-benzol-diésztert 50 mmól 3-nitro-benzilidén-acdecetsav-2-motoxi-etilészterrel reagállatunk.

H Hozam: 67%

0. p.: 159-162 °C

29. példa

Biszl 2,6-dimetil-5-(2-meloxi-eloxi-karbonil)-4-(2-lrifluor-meliI-fenil)-l,4-dihidropiridin-3-knr bonsav |-bisz(2-hidroxi-etil)-szulfidészter - (30) képletű vegyület

A 3. példában leírtak szerint járunk el. Hozam: 28%

0. p.: 100-112 ®C

30. példa

Biszl 2,6-diinetil-5-meloxi-karbonil-4-( 1- naftil)-l,4-dihidropiridin-3-karbonsav 1-1,8- oktándiil-észter - (31) képletű vegyület

A 3. példában leírtak szerint járunk el.

Hozam: 76%,

ainoi-r anyagot kapunk

■H-MMR-spektrum (DCh): & - 0,8- 1,5 (m, 1211), 2,3 (2s, 12H), 3,5 (s, 611), 3.6-4,1 lm, 4H), 5,8 (s, 211), 6,1 (s, NH), 7,1-7,8 (in, 1411).

Szabadalmi igénypontok

1. Kijárás az (1) általános képletű vegyüJetek előállítására, ahol

R és R, jelentése egymástól függetlenül

halogénatommal, nitro-, eiario-, vagy tri fluor-metilesoporttal mono- vagy diszubsztiluált feiiilesoporl, továbbá naftilesoport,

R' és R‘* jelentése egymástól függetlenül

adott esetben 1-4 szénatomos alkoxie.Roporttal szubsztituáll J-5 szénatomos alkilcsoport,

R2 R2’, R4 és R4' jelentése 1 -4 szénatomos ulk Besöpört,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8