186438. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dimer 1,4-dihidro-piridin-származékok előállítására

Il

180438

12

15. példa

Biszl 2,6-dimelil-5-otoxi-kurbonil-4-(3- nitro-fenil)- 1,4-dihidropiridin-3-karbonsav |I ,6-hexàridiil-észler - <15 képlet!) vegyidet)

25 nimól bisz (3-amino-k rolonsav )-I ,6- hrxándiil-észtert a 3. példában leírlak szerinl. 51) nunól 2-trifluór-molil-benzilidén-ac.eL- eeelsav-etil-észterrel reagálta! unk.

O. p.: 129-13» "C

Hozam: 49%

1B. példa

Biszl2,6-dimelil-5-(2-metoxi)-etoxi-karbonil-4-(3-nitro-fenil )-l ,4-dihidropiridin-3-karbonsavl-1,6-hexándiil-észler - (Ki) képletű vegyidet

25 nimól bisz(3-amino-krotonsav)-l ,6- hexándid-észtert a 3. példában leírtak szerint reagáltatunk 50 nunól 3-nilro-bciizilidéiine o tecotaa v-2-mo toxi-et il-észterrel.

O. p.: Jdd-15G °C

flozain: 50%

17. példa

Biszl 2,6-dimetil-5-etoxi-karbonil-4-(3- nitro-fenil)-1,4-dihidropiridin-3-karbonsav )K- 1,4-bisz- (hidroxi-metil)-cik lohexán-diészter - (18) képletű vegyidet

50 nunól 2,6-dimetil-5-etoxi-karbonil-4- (3-nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3-kar bonsavat a 2. példában leírtak szerint 25 nimól K-1,4-bisz(hidrr>xi-nietü)-cik]ohexánnal reagálta tunk.

O. p.: 172-188 °C

Hozam: 15%

18. példa

Biszl 2,6-dimetil-5-etoxi-karbonü-4-(3- íiitro-fenil)-](4-dihidropiridin-3-karbonBav |- 1,4,bisz-(hidroxi-nietil)-benzol-diészler - (19) képletű vegyidet

50 mmól 2,6-dimetil-5-etoxi-karbonil-4- (3-nitro-fenil)-] ,4-dibidropiridin-3-karbonsavat a 2. példában leírtak szerint 25 mmól

1,4-bisz(liidroxi-metil)-henzollal reagáltatunk.

O. p.: 244-259 °C

Hozam: 30%

19. példa

Biszl 2,6-dimetü-5-etoxi-karbonil-4-(2- eiano-fenil)-l ,4-ddiidropiridin-3-karboriHuv |-1,6-hexándiil-észter - (20) képletű vegyidet

25 múl bisz-(3-nmino-krotonsuv )-1,6- hexándiil-észlert 50 mmól 2 eiano-benzilidénacetsav-etilészlerrel reagáltatunk a 3. példában leírtak szerint.

Hozam: 80%

20. példa

Biszl 2, G-diinetil-5-etoxi-knr boni 1-4-(3- nitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3-karbonsav |-1,6-hexándiil-amid - (21) képletű vegyidet

25 mmól 2,6-dimetil-5-etoxi-karboniI-4- ( 3-ni tro-f end)-1,4-di hid ropiridin-3-kar bonsavat a 2. példában leírtak szerint 12,5 mmól 1 ,G-diamino-hexármai reagáltatunk.

Hozam: 27%

O. p.: 147-152 °C

21. példa

Hiszi 2,G-diinetil-5-metoxi-kar bonil-4-(2- klór-f end)-1,4-dihidropiridin-3-kar bonsav )J ,8-okLán-diil-észter - (22) képletű vegyidet

25 mmól bÍBz(3~ainiiio-kroLonsav )-l ,6- -hexán-diil-észtert a 3. példában leírtak szerint 50 mmól 2-klór-benzilidén-acetecetsav-metil-észlerrel reagáltatunk.

Hozam: 80%,

a kapott termék amorf anyag

Hl-MMR-spektrum (CDCb) :& = 1,0-1,4 (m, 8H), 1,4-1,7 (m, 4H), 2,2 (2s, 12H), 3,G (s, 6H),

4,0 (t, 411), 5,4 (s, 211), 5,9 (s, NH), 6,9-7,5 (in, 811).

22. példa

Biszl 2,6-dimetiI-5-etoxi-karbonil-4-(3- nitro-fenil)-1,4-dihidropiridin-3-karbonsav IN,N,-bisz-( hid roxi-etil)-kar bamid-diészter (23) képletű vegyidet

A 2. példában leírtak szerint. N,N,-bisz(hidroxi-etil)-karbainidol 2,6-dinield-5-etoxikarboriil-4-(3-riitro-fenil)-l ,4-dihidropiridin-3-karbonsavval reagáltalva a cím szerinti vegyidetel kapjuk.

0. p.: 178-187 ®C

Hozam: 32%

23. példa

Hiszi 2,6-diiiietil-5-meLoxi-knrbonil-4- (2- nitro-fenil)- 1,4-dihidropiridin-3-karbonsav I- bisz(2-hidroxi-elil)-szulfid-dié«zter - (24)

képleLű veg.yület

A 3. példában leírtak szerint bisz-(3- ainino-k robin sav )-biHz( 2-hid roxi-etil )-szulfiddiésztcrt 2 nitro-benzilidén-aeeLeeolsnvmetil-ész.tőrrel reagálta tunk.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

G5

7