186368. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (3aalfa,4béta, 5alfa, 6aalfa)-hexahidro-5-hidroxi-4-hidroximetil- 2H-ciklopenta [6] furán-2-on-származékok előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS B (11) 186368 Nemzetközi osztályozás: |qJ Bejelentés napja : (22) 1980. X. 21. (21) (2545/80) (89): 211 527 1. sz. G. S. (51) NSZO4 C 07 D 307/935 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: (41) (42) 1983. 09. 28. Megjelent: (45) 1987. X. 31. ( Szabadalmi Tár. . J M^jnjLAJD Feltalálók : (72) Palacek Jaroslav, vegyész, Stibor Ivan, vegyész, dr. Stanek Jan, vegyész, Vesely Ivan, vegyész, Capek Karel, vegyész, dr. Kubelka Vladislav, vegyész, Dedek Václav, vegyész, Jary Jiri, vegyész, Mostecky Jiri, vegyész, Prága, Csehszlovákia Szabadalmas: (73) Vysoká Skola Chemicko-Technologická Praha, Csehszlovákia (54) Eljárás a (3a«,4ß,5a,6aa)-hexahidro-5-hidroxi-4-hidroximetil-2H-cikIopenta(b]furán-2-on-származékok előállítására 1 2 (57) Kivonat A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű (3aa,4 ß,5a,6aa)-hexahidro-5 -hidroxi-4-hidroximetil-2H-cikIopenta[b]furán-2-on-származékok — ahol Z hidro- 5 génatomot, adott esetben metoxicsoporttal helyettesített trifenil-metil-csoportot vagy (la) általános képletű alkoxi-alkil-csoportot és ebben R adott esetben trihalogén-metil-, alkoxi- és/vagy dialkil-amino-csoporttal helyettesített alkilcsoportot, R1 és R2 hidrogénatomot vagy 10 adott esetben helyettesített alkilcsoportot, vagy R1 és R2 együtt egy adott esetben oxigénatomot tartalmazó vagy helyettesített alkiléncsoportot, Y pedig hidrogénatomot vagy acilcsoportot, vagy pedig fenil- vagy bifenilamino-csoportot képvisel — előállítására, amelynek 15 során valamely (II) általános képletű alkilésztert — ahol R4 alkilcsoportot, A pedig klór- vagy brómatomot képvisel — valamely egy- vagy kétértékű alkohollal a megfelelő ketállá alakítanak, ezt komplex hidriddel redukálják, majd a ketálcsoportot eltávolítják, a kapott ter- 20 mékben a primer hidroxilcsoportot átmenetileg megvédik és a védett származékot szerves persavval oxidálják, végül az így kapott (VI) általános képletű 8-Iaktont — ahol Z a hidroxilcsoport védőcsoportját képviseli — lítium-hidroxiddal és hidrogén-peroxiddal való reagálta- 25 tás útján az Y helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű Vegyületté alakítják és ezt kívánt esetben a hidroxílcsoporton acilezik, illetőleg valamely helyettesített fenil-izocianáttal reagáltatják. 186368