186347. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolszármazékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
7 186347 8 A (VIII) általános képletű intermediereket egyszerűen előállíthatjuk úgy, hogy egy (VI—1) általános képletű alkoholt ismert módon a megfelelő reaktív származékká alakítunk. A metánszulfonátokat és a 4-metil-benzolszulfonátokat például úgy lehet egyszerűen előállítani, hogy az alkoholt metánszulfonsav-kloriddal vagy 4-metil-benzolszulfonsav-kloriddal reagáltatjuk ; a halogenideket úgy állíthatjuk elő, hogy az alkoholt egy megfelelő halogénezőszerrel, például szulfuril-kloriddal, foszfor-pentakloriddal, foszfor-pentabromiddal vagy foszforil-kloriddal reagáltatjuk. Ha a reaktív származék egy jodid származék, úgy ezt előnyösen úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő klorid vagy bromid halogénatomját jódatommal helyettesítjük. Az (1) általános képletből látható, hogy a találmány szerinti vegyületeknek legalább két aszimmetrikus szénatomjuk van, nevezetesen a dioxolán molekularész 2- és 4-helyzetű szénatomjai ; ennek következtében ezek a vegyületek különböző sztereoizomerek formájában léteznek. A találmány oltalmi körébe beletartoznak az (I) általános képletű vegyületek sztereoizomerjei és mezőgazdasági célra elfogadható savaddíciós sói is. Az (I) általános képletű vegyületek diasztereomer racemátjai [a Chemical Abstracts, 76, Index Guide, Section IV, 85, (1972) szerint elnevezve cisz és transz formák] egyszerűen szétválaszthatok ismert módszerekkel. Ilyen, előnyösen alkalmazható módszer például a szelektív kristályosítás és a kromatográfiás elválasztás, például az oszlopkromatográfia. Jónéhány vegyület konfigurációját kísérleti úton meghatároztuk. Ha ezt nem végeztük el, az általánosan alkalmazott szokás szerint az először elválasztott sztereoizomert „A”-nak, az utóbb izoláltat pedig „B”-nek neveztük, a valóságos konfigurációra való további utalás nélkül. Mivel a (III), (VI) és (VIII) általános képletű intermedierek konfigurációja már rögzített, lehetséges a cisz és transz sztereoizomer formákat az előállításnak ebben, vagy még ennél is korábbi szakaszában elválasztani egymástól, és ezekből a kívánt (I) általános képletű vegyületeket az ismert módon előállítani. Az intermedierek cisz és transz formáinak elválasztása például azokkal az ismert módszerekkel valósítható meg, melyeket az (I) általános képletű vegyületek cisz és transz izomerjeinek szétválasztására felsoroltunk. Nyilvánvaló, hogy a cisz és transz diasztereomer racemátok tovább rezolválhatók és szakember számára ismert módszerekkel cisz(+), cisz(—), transz(+) és transz(—) optikai izomerjeikre választhatók szét. A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények különböző hordozóés/vagy segédanyagokat tartalmazhatnak. Ezek a hordozó- és segédanyagok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, és többnyire ilyen készítmények előállítása során általában alkalmazott anyagok közül választjuk őket. Alkalmazhatók például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, adhezív anyagok, sűrítőanyagok, kötőanyagok és műtrágyák. A készítményekben a hatóanyagtartalom 0,01 és 80% között lehet. A következő formában szerelhetjük ki a találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményeket (zárójelben az előnyös hatóanyagtartalmat adjuk meg) : Szilárd készítmények : porok (10%-ig), granulátumok, bevonattal ellátott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok, tabletták (1—80%); Folyékony készítmények : a) vízben diszpergálható koncentrátumok, nedvesíthető porok és paszták (25—90% a kereskedelmi készítményben, 0,01—15% a használatra kész oldatban), emulzió- és oldatkoncentrátumok (10— 50% a kereskedelmi készítményben, 0,01—15% a használatra kész oldatban), b) oldatok (0,1—20%), aeroszolok. Kívánt esetben az (I) általános képletű vegyületek hatásspektrumának növelésére a készítménybe más, megfelelő peszticideket, például fungicideket, baktericideket, inszekticideket, akaricideket, herbicideket és növényi növekedésszabályozókat is keverhetünk. Az (I) általános képletű vegyületeknek igen jó gombaellenes hatásspektrumuk van, melynek következtében eredményesen alkalmazhatók a növényvédelemben anélkül, hogy káros mellékhatásokat okoznának. A találmány szerinti vegyületek például a következő növények védelmére használhatók fel: búza, kukorica, rizs, zöldségfélék, cukorrépa, szójabab, gyümölcsfák, dísznövények, szőlő, komló, a Cucurbitaceae (tökfélék) osztályába tartozó növények, például az uborka és a dinnye, a Solanaceae (burgonyafélék) osztályába tartozó növények — például a burgonya, paradicsom és a dohány —, valamint a banán, a kakaó és a kaucsukfa. Az (I) általános képletű vegyületek alkalmasak növényeken élősködő gombák elpusztítására vagy növekedésük gátlására a növényen, vagy annak valamely részén, például gyümölcsén, virágán, levelein, gumóin, gyökerein, emellett a találmány szerinti vegyületekkel kezelt növény újonnan kifejlődő részei is védve vannak a gombás fertőzés ellen. A találmány szerinti vegyületek a következő, fitopatogén gombákkal szemben hatékonyak: Ascomycetes osztályba tartozó gombák (például Erysiphaceae, Fusarium, Helminthosporium), Basidiomycetes osztályba tartozó gombák, főleg rozsdagombák (például Puccinia), Fungi imperfecti osztályba tartozó gombák (például Monilia, Cercospora, Botrytis), és a Phycomycetes osztályba tartozó Oomycetes (például Phytophthora, Plasmopara). Alkalmazhatók ezen kívül vetőmagok kezelésére is (például gyümölcsök, gumók, szemtermések), valamint dugványok gombás fertőzésektől való megvédésére és talajgombák ellen is. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek közül azok a vegyületek és sóik előnyösek fitopatogén gombák ellen, melyek általános képletében R3 jelentése o-helyzetű hidrogén- vagy halogénatom, R2 jelentése p-helyzetű halogénatom és R3 jelentése hidrogénatom. Ezek közül is legelőnyösebbek azok a vegyületek, melyek képletében a halogénatom klóratom. A találmány szerinti megoldást a következő példákkal kívánjuk szemléltetni a korlátozás szándéka nélkül. Ha csak mást nem adunk meg, a részek súlyrészekként értendők. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
