186343. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,3,6-triszubsztituált N-acil-anilid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
7 186343 8 CH3 Y jelentése —CH—COOCH3, (a) képletű csoport, R5 jelentése 2-furil-, 2-tetrahidrofuril- vagy —CH2—Z általános képletű csoport, a képletben Z jelentése a) 1,2,4-triazol-l-il-csoport, b) —OR6 csoport, a képletben R6 1—3 szénatomos alkilcsoport, c) —NH—N csoport, a képletben \ Rg R7 és R8 jelentése 1—2 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyösek azok az la alcsoportba tartozó hatóanyagok, amelyekben Rt, R2, R3, X, Y és R|0 a megadott jelentésű, R4 szek-butil-csoport és R5 metoxi-metil-csoport. Különösen előnyös hatóanyagok az alábbiakban felsorolásra kerülő 1.7, 1.43, 1.45, 1.71, 1.76, 1.34 és 2.16 számú vegyületek. A következő példák a találmány szerinti eljárás és a készítmény bemutatására szolgálnak anélkül, hogy a találmány körét korlátoznák. A hőmérsékletértékeket 25 Celsius-fokokban adjuk meg. A százalékok és részek súlyszázalékokat és súlyrészeket jelentenek. Amennyiben másként nem adjuk meg, valamely (I) képletű hatóanyag megnevezésekor ennek racém elegyét értjük. Előállítási példák 1. példa 5 N-[l '-(metoxi-karbonil)-etil]-N-(metoxi-acetil)-2,6--dimetil-3-(etoxi-metil)-anilin előállítása (1) képletű vegyidet a) 99 g 2,6-dimetil-3-(etoxi-metil)-anilint, 167 g 2-10 -bróm-propionsav-metil-észtert és 67 g nátrium-hidrogén-karbonátot 20 óra hosszat együtt keverünk 140°-on, utána lehűtjük, 400 ml vízzel hígítjuk és dietil-éterrel extraháljuk. A kivonatot kevés vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és az étert lepároljuk. 15 A felesleges 2-bróm-propionsav-metil-észtert ledesztilláljuk és a kapott nyersterméket nagyvákuumban desztilláljuk. Fp.: 12370,08 mbar. b) 18,6 g a) pont szerint kapott észterhez és 6,2 g nátrium-karbonáthoz 80 ml toluolban keverés közben 20 5 perc leforgása alatt hozzácsepegtetünk 12,6 g metoxi-ecetsav-kloridot, miközben a reakcióelegy hőmérséklete 20°-ról 50°-ra emelkedik. Ezt követően az elegyet még 60 percig keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és az oldószert lepároljuk. A nyersterméket nagyvákuumban desztilláljuk. Fp.: 160—162°/0,08 mbar. Az a) pontban leírt módszerhez hasonló módon állíthatjuk elő az alábbiakban felsorolt (II) általános képletű kiindulási anyagokat is. A táblázatban az egyes szubsztituensek jelentését és a fizikai adatokat adjuk meg. Rí R2 R3 r4x Y Fizikai adatok —ch3 —ch3 —H ch3o— —ch-cooch3 1 ch3 Fp. 105—107°/0,03 mbar —ch3-ch3 —H szek-C4HgO— —ch-cooch3 1 CH, Fp. 155—160°/0,03 mbar —ch3 —ch3 —H 4-C1—C6H4—S— o II —CH -COOCH3 1 CHFp. 206—208°/0,09 mbar —ch3 —CHj —H ch3occh2s— —CH—COOCH3 1 ch3 Fp. 172—174°/0,08 mbar —ch3 —ch3 —H 4-CH3—C6H40— (a) csoport Op. 69—71° —ch3 —ch3 —H c2h5o— —CH -COOCH3 1 ch3 Fp. 123°/0,08 mbar —ch3-ch3 —H ízo-C3H70— —CH—COOCH3 1 ch3 Fp. 11270,05 mbar —ch3 —ch3 —H 4-C1—C6H40— —ch—cooch3 1 ch3 Op. 74—76°-ch3-ch3 —H 2,4-Cl—C6H40— —CH—COOCH3 1 ch3 Op. 82,5—85° —ch3 —ch3 —H c6h5ch2o—CH—COOCH3 1 ch3 Fp. 194—196°/0,08 mbar —ch3 —ch3 —H n-C^H^O (a) csoport Fp. 190—192°/0,07 mbar 5
