186343. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,3,6-triszubsztituált N-acil-anilid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
9 186343 10 2. példa N-[l '-(metoxi-karbonil)-etil]-N-(klór-acetil)-2,6- -dimetil-3-(2',4'-diklór-fenoxi-metil)-anilin előállítása (2) képletö vegyidet 11,5 g N-[l'-(metoxi-karbonil)-etiI]-2,6-dimetil-3-(2',- 4'-diklór-fenoxi-metil)-anilinhez 100 ml toluolban keverés közben 10 perc leforgása alatt hozzácsepegtetünk 3,7 g klór-acetil-kloridot. Eközben a reakcióelegyet 5 óra hosszat 90°-on melegítjük, a keletkező hidrogén-kloridot nitrogéngáz átvezetésével eltávolítjuk és lehűlés után az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. Fp. : 242°/0,07 mbar. 5 Ezt a vegyületet a C módszer szerint (VII), (IX) vagy (X) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk és így a megfelelő (I) általános képletű vegyületekhez jutunk. Hasonló módon állíthatjuk elő az alábbiakban táblá- 10 zatosan megadott (I) általános képletű vegyületeket is. A táblázatban az R;, R2, R3, XR4 és R5 szubsztituensek et és a fizikai állandókat adjuk meg. I. táblázat CH3 (Y=—CHCOOCHj ; Rj a 2-es helyzetben van) Vegy. szám Rí Rz r3 xr4 r5 Fizikai adatok 1.1 —ch3-ch3 —H ch3o -—CH2OCH3 Fp. 135—13770,11 mbar 1.2. —ch3-ch3 —H CH30(CH2)20— (c) csoport Fp. 165—16870,04 mbar 1.7.-ch3-ch3 5-Cl s-C4H90—-CH2OCH3 Fp. 16870,03 mbar 1.8.-ch3 —ch3 —H ch3o— —CH2OC2H5 Fp. 153—15570,04 mbar 1.12.-ch3-ch3 —H ch3o— (f) csoport Fp. 172—17470,11 mbar 1.15.-ch3-ch3 —H c2h5o—CH2OCH3 Fp. 160—16270,08 mbar 1.16.-ch3 —ch3 —H (g) csoport- -CH2OC2Hj olaj 1.19.-ch3 —ch3 —H (h) csoport —ch2och3 sárga olaj 1.24. —ch3-ch3 —H (i) csoport (f) csoport sárga olaj 1.26.-ch3-ch3 —H c2h5o -- CH2OC2Ií5 Fp. 172—17370,08 mbar 1.28. —CH3 —ch3 —H (i) csoport —ch2oc2h5 Fp. 23870,11 mbar 1.30.-ch3 —CHj —H c2h5o(f) csoport Op. 119—123° 1.32. —ch3-ch3 —H s-C4H90—--CH2OC2H5 Fp. 167—16970,07 mbar 1.35. —ch3 —ch3 —H (i) csoport--ch2oc2h5 Fp. 23770,11 mbar 1.42.-ch3 —ch3 —H í-c3h7o— (f) csoport Fp. 180—18270,08 mbar 1.43.-ch3-ch3 5-CH3 ch3o—CH2OCH3 Fp. 16670,07 mbar 1.45. —ch3 —ch3 —H s-C4H90— —ch2och3 Fp. 168—17070,07 mbar 1.49. —ch3 —ch3 —H í-c3h7o— —ch2och3 Fp. 147—14970,11 mbar 1.54. —ch3 —ch3 —H í-C3H70— —ch2oc2h5 Fp. 164—16670,05 mbar 1.71.-ch3-ch3 —H (h) csoport (f) csoport olaj 1.72. —ch3-ch3 —H s-C4HÿO (d) csoport olaj 1.74. —ch3 —ch3 —H ch3ocoh2s— II o-ch2och3 /ch3 Fp. 183—18470,06 mbar 1.76. —ch3 —ch3 —H S'C^HgU —CH2NH—N \ ch3 olaj 1.79. —ch3 —ch3 —H s-C4H90— -ch2oso2nhch3 Fp. 194—19670,04 mbar 1.80. —ch3 —ch3 —H s-C4H90— —ch2oso2ch3 Fp. 174—17570,08 mbar 1.84. —ch3 —ch3 5-CH3 s-C4H90—-ch2—o—ch3 Fp. 17070,06 mbar II. táblázat (Y=(a) csoport; Rj a 2-es helyzetben van) Vegy. szám Rí Rz r3 xr4 Rs Fizikai adatok 2.1. —ch3-ch3 —H n-CnH90— —CH2OCHj Fp. 206—20970,05 mbar 2.3. —ch3 —CHj —H CHj.O— —CH2OCHj gyanta 2.5. —ch3 —ch3 —H n-C4H90 —ch2oc2h5 Fp. 220—22370,07 mbar 2.11. —ch3 —ch3 —H s-C4H90— —CH2OCHj gyanta 2.12. —ch3 —ch3 5-Cl c2h5o—CH2OCHj gyanta 2.16. —CHj-CHj 5-C1 s-C4H90— —CH2OCHj Fp. 22270,04 mbar 6
