186299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin-származékok előállítására és a hatóanyagként kinoxalin-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók
7 186299 8 Ib táblázat A vegyület sorszáma A vegyület képlete 48. (8) 49. (9) Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatással rendelkeznek, ennek megfelelően a nem kívánt növényfajták növekedésének visszaszorítására, súlyos károsítására vagy teljes kiirtására használhatók fel. A találmány továbbá herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatóanyagként 0,001—95 súly% racém vagy optikailag aktív (I) általános képletű vegyületet — a képletben Y oxigénatomot vagy kénatomot jelent, A és J hidrogénatomot jelent, B és U egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, D halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, k és 1 értéke nulla vagy egy, azonban k és 1 összege csak nulla vagy egy lehet, és G jelentése 1—6 szénatomos alkoxicsoport, 2—6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2—6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 3—7 szénatomos cikloalkoxicsoport, 1—6 szénatomos alkil-tio-csoport, N-(l—4 szénatomos alkil)-amino-, N,N-di(l—4 szénatomos alkil)-amino- vagy N,N,N-tri(l—4 szénatomos alkil)-ammonio-csoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, vagy G egy —O—N = R6 általános képletű csoportot jelent, amelyben R6 1—6 szénatomos alkilidéncsoportot képvisel — vagy az aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek ammóniumsóit tartalmazzák, 5—99,999 súly% szilárd vagy folyékony, szerves vagy szervetlen hordozóanyaggal, célszerűen vízzel, aromás kőolaj-frakciókkal, természetes vagy szintetikus szilikátokkal és/vagy felületaktív anyagokkal, célszerűen nemionos vagy anionos felületaktív anyagokkal együtt. A herbicid kompozíciók hatóanyagai közül előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Y oxigénatomot vagy kénatomot (célszerűen oxigénatomot) jelent, A és J hidrogénatomot jelent, B és U egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, D halogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot (célszerűen metilcsoportot) jelent, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot (célszerűen hidrogénatomot) jelent, és G jelentése 1—6 szénatomos alkoxicsoport, 2—6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 2—6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 3—7 szénatomos cikloalkoxicsoport (célszerűen ciklohexil-oxi-csoport), 1—6 szénatomos alkil-tio-csoport, vagy N-(l—4 szénatomos alkil)-amino-, N,N-di(l—4 szénatomos alkil)-aminovagy N,N,N-tri(l—4 szénatomos alkil)-ammoniocsoporttal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoport. A herbicid kompozíciók hatóanyagaiként felhasználható (I) általános képletű vegyületek további előnyös csoportját alkotják a fenilgyűrű 1,4-helyzetében szubsztituenst hordozó 2-kinoxalinil-származékok, száz a (II) általános képletű vegyületek. A herbicid kompozíciók hatóanyagaiként felhasználható (I) általános képletű vegyületek közül példaként az (l)—(7) képletű származékokat említjük meg. Különösen előnyös herbicid hatással rendelkeznek a 2-[4-(6-klór-2-kinoxalinil-oxi)-fenoxi]-propionsav, a 2- -[4-(6-bróm-2-kinoxalinil-oxi)-fenoxi]-propionsav és a 2- -[4-(6-fluor-2-kinoxalinil-oxi)-fenoxi]-propionsav 1—6 szénatomos alkilészterei. A találmány szerinti kompozíciókban hatóanyagokként felhasználható (I) általános képletű vegyületek igen sokféle növénnyel szemben fejtenek ki herbicid hatást. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői szelektíven irtják az egyszikű gyomnövényeket, ugyanakkor azonban a kétszikű növényeket az egyszikű gyomnövények irtásához szükséges dózisban egyáltalán nem vagy csak kis mértékben károsítják. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői meghatározott egyszikű gyomnövényfajtákkal szemben szelektív herbicid hatást fejtenek ki, és előnyösen alkalmazhatók az egyszikű gabonafélék között élősködő egyszikű gyomnövények súlyos károsítására vagy teljes kiirtására. Az (I) általános képletű vegyületeket közvetlenül a kezelendő növényekre vihetjük fel (kikelés utáni kezelés), eljárhatunk azonban úgy is, hogy a hatóanyagokat a gyomnövények kikelése előtt juttatjuk a talajba (kikelés előtti kezelés). Az (I) általános képletű vegyületek rendszerint erősebb hatást fejtenek ki kikelés utáni alkalmazás esetén. Az (I) általános képletű vegyületeket a mezőgazdaságban herbicid kompozíciók formájában használjuk fel. Ezek a kompozíciók a hatóanyag mellett egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozóanyagot vagy hígítószert tartalmaznak. A találmány szerinti herbicid kompozíciók használatra kész, híg készítmények, vagy felhasználás előtt (rendszerint vízzel) hígítandó koncentrátumok lehetnek. A herbicid kompozíciók előnyösen 0,01—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A használatra kész, híg kompozíciók előnyösen 0,01—2 súly% hatóanyagot tartalmazhatnak, míg a koncentrátumok hatóanyagtartalma általában 20—90 súly%, előnyösen 20—70 súly% lehet. A szilárd herbicid kompozíciók granulátumok vagy beporzásra alkalmas porkészítmények lehetnek, amelyek a hatóanyagot finom eloszlású szilárd hígítószerrel, például kaolinnal, bentonittal, szilikagéllel, dolomittal, kalcium-karbonáttal, talkummal, porított magnéziumoxiddal, fullerfölddel vagy gipsszel elegyítve tartalmazzák. A szilárd kompozíciók továbbá diszpergálható porkészítmények vagy granulátumok lehetnek, amelyek a folyadékokban való diszpergálódás elősegítése céljából nedvesítőszert is tartalmaznak. A poralakú szilárd készítményeket például levelek beporzására használhatjuk fel. A folyékony kompozíciók például a hatóanyag vízzel készített oldatai vagy diszperziói lehetnek, amelyek 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
