186222. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szer és eljárás a hatóanyagként alkalmazott N-(oximino-alkil)-analidek előállítására
1 186222 2 A találmány tárgya fungicid szer. amely hatóanyagként az új (I) általános képletú N-(oximinoalkil)-anilideket tartalmazza. A találmány tárgyához tartozik az (I) általános képletú vegyületek előállítása is. Ismeretes, hogy halogén-acetanilidek. mint például az N-(klór-acetil)-N-(2-etil-6-metil-fenil)-alanin-metil-észter. jó eredménnyel alkalmazhatók a gombás növényi megbetegedések leküzdésére (lásd a 2350944 számú NSZK-beli közrebocsátási iratot). Azonban e vegyületek hatása különösen alacsony koncentráció-értékek mellett, valamint a Phytophthora-féleségek leküzdésénél nem mindig kielégítő. Az új N-(oximino-alkil)-anilideket az (I) általános képlettel jellemezhetjük. Az (I) általános képletben R'ésR2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, R4, R5 és R6 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R7 jelentése (1—4 szénatomos alkoxi)metil-. furil-, dihalogén-metil-, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-. 3 — 6 szénatomos eikloalkil- vagy triazolilmetil-csoport. A találmány szerinti (I) általános képletú vegyületek szín- vagy anti-alakban fordulnak elő; az előállításnál általában a két forma elegye keletkezik. Az (I) általános képletú vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletú anilino-alkiloxim-éter vegyületet — a képletben R1 —R5 jelentése a fenti — valamely (IIIA) vagy (IIIB) általános képletú savkloriddal vagy-bromiddal, illetőleg -anhidriddel — a képletekben R'jelentése a fenti — egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötőanyag jelenlétében reagáltatunk. vagy b) valamely (IV) általános képletú anilidet — a képletben R1—R3 és R7 jelentése a fenti — valamely (V) általános képletú szubsztituált oxim-éterrel — a képletben R4—R6 jelentése a fenti és Y jelentése halogénatom, mezilát- vagy tozilátcsoport — egy savmegkötóanyag és adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy e) valamely (VI) általános képletú N-szubsztituált anilidet — a képletben R1 —R' és R' jelentése a fenti — valamely (VII) általános képletú hidroxilamin-származék sójával — a képletben R6 jelentése a fenti — egy hígítószer és egy savmegkötóanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy d) olyan (I) általános képletú vegyületek előállítására, ahol az (I) általános képletben R6 helyében 1—4 szénatomos alkilcsoport áll, R1, R2, R4, R5 és R7 jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (VIII) általános képletú oxim-vegyület alkálisóját — a képletben R1 —R5 és R7 jelentése a fenti — valamely (IX) általános képletú vegyülettel — a képletben R9 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése klór-, vagy brómatom. mezil-, vagy metoxi-szulfonil-oxi-csoport — valamely szerves hígítószer. vagy egy szerves-vizes kétfázisú rendszer, továbbá egy fázistranszfer-katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy e) olyan (I) általános képletú vegyületek előállítására, ahol R’jelentése imidazolil-metil-. triazolil-metil-. 1—4 szénatomos alkoxi-metil-, 3—5 szénatomos alkinil-oxi-metil-csoport és R1 —Rh jelentése a tárgyi körben megadottal azonos, valamely (X) általános képletú halogén-acetanilidet — a képletben R' — R" jelentése a fenti és Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom — valamely (XI) általános képletú vegyülettel — a képletben B jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom, R10 jelentése imidazolil-. tri.azolilcsoport vagy ORsképletű csoport. R' jelentése 1—4 szénatomos alkil-. 3—5 szénatomos alkinilesoport — egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötóanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy f) olyan (I) általános képletú vegyületek előállítására, ahol R7 jelentése 1—4 szénatomos alkoximetil- vagy 3—5 szénatomos alkinil-oxi-metil-csoport, valamely (XII) általános képletú hidroxiacetanilidet — a képletben R1 —R6 jelentése a fenti — adott esetben alkálifémmel való aktiválás után valamely (XIII) általános képletú halogeniddel — a képletben Hal jelentése a fenti és Ru jelentése Rs, ahol R8 jelentése az e) eljárásban megadottal azonos — egy hígítószer és adott esetben egy savmegkötóanyag jelenlétében reagáltatunk. Az új N-(oximino-alkiI)-anilid-származékok erős fungicid hatással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületek meglepő módon lényegesen erőteljesebb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert N-(klór-acetil)-N-(2-etil-6-metiI-fenil)-alanin-észter, amely kémiai szerkezet és hatás tekintetében közelálló vegyület. A találmány szerinti vegyületek ily módon a technika állását gazdagítják. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként például [2.6-dimetil-anilino-metil]-metil-ketoxim-metil-étert és metoxi-ecetsav-kloridot alkalmazunk, a reakció menetét az A reakcióvázlattal ábrázolhatjuk. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként 2,6- -dimetil-N-(2-furoil)-anilint és klór-metil-aldoxim-étert alkalmazunk, a reakció lefutását a B reakcióvázlattal szemléltethetjük. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként 2,6- -dimetil-N-acetonil-metoxi-acetanilidet és 0-metil-hidroxil-amint alkalmazunk, a reakció lefutását a C reakcióvázlattal ábrázolhatjuk. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként például [2,6-dimetil-metoxi-acetanilido-metil]-metil-ketoxim-nátriumsót és benzil-kloridot alkalmazunk, a reakció menetét a D vázlattal szemléltethetjük. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként 2,6- -dimetil-N-(2'-metoxi-imino-etil)-klór-acetanilidet és 1,2,4-triazolt alkalmazunk, a folyamatot az E reakcióvázlattal szemléltethetjük. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként 2,6- -dimetil-N-(2'-metoxi-imino-etil)-hidroxil-acetanilidet és etoxi-metil-kloridot veszünk, a műveletet az F reakcióvázlattal ábrázolhatjuk. Az a) eljárásváltozathoz szükséges (II) általános képletú anilino-alkil-oxim-étereket a (II) általános képlettel jellemezhetjük. A képletben R1 —R6 jelentése az (I) általános képletnél megadott jelentéssel azonos. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
