186164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3,4,5-trimetoxi- cinnamoil)-4-amino- karbonil-etil-piperazin-származékok előállítására
186 164 2 Ivos anyagot kapunk. F.tilacetátból átkristályosítva színtelen kristálvokat kapunk. Op: 172-175 C I Rv(KBr) cm 3280 (>NH); I645<-CON< ). Elemanalízis a képlet alapján számított: C 61.36; H 7.47; N 10.73; mért: C 61.19; H 7.16; N 10.63. b) l-[ l-(Metil-amino-karboni!)-etil|-piperazin 4.(X) g káliumkarbonátot és 3.50 g N-metil-2- -klór-propionamid 20 ml etanolban készült oldatát adagoljuk 5.00 g piperazin 40 ml etanolban készült oldatához és a reakcióelegyet 13.5 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután az L. példa b) eljárása szerint feldolgozva 3.44 g halványsárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm1: 33(X) (>NH); 1655 (-CON<). 9. példa a) l-(3.4.5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(butiI-amino-karbonil)-etil]-piperazin 7.23 g 3.4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adagolunk keverés közben, szobahőmérsékleten 5.00 g l-[l-(butiI-amino-karboniI)-etil]-piperazin 80 ml kloroformban készült oldatához és a kapott clegyet 15 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az 1. példa a) eljárása szerint feldolgozzuk és 7.22 g halványsárga kristályos anyagot kapunk. Etilacetátból átkristályosítva halványsárga lapokból álló kristályos anyagot kapunk. Op.; 143.5-144.5 CC IRv(KBr) cm1: 3410 (>NH); 1650(-CON<). Elemanalízis a Cr,H:,5N3Os képlet alapján számított; C 63.72; H 8.14; N 9.69; mért: C 63.73; H 8.15; N 9.54. b) l-[-(Butil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 19.40 g káliumkarbonátot és 23.00 g N-butil-2- -klór-propionamid 200 ml etanolban készült oldatát adagoljuk 12.10 g piperazinhoz és a kapott oldatot 19.5 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. A reakció befejeződése után az oldhatatlan csapadékot leszűrjük, az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot vizes sósavval megsavanyítjuk és kloroformmal mossuk. A kapott oldatot káliumkarbonáttal meglúgosítjuk és éterrel mossuk. A vizes fázist kálimkarbonáttal telítjük és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos réteget megszárítjuk. az oldószert ledesztilláljuk. 12.00 g sárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm 3330 (>NH); 1660 (-CON<). 10. példa a) l-(3.4.5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(szek-butil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 6.80 g 3.4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adagolunk szobahőmérsékleten, keverés közben 4.70 g l-[ l-(szek-butil-amino-karbonil)-etil|-piperazin 50 ml kloroformban készült oldatához és a kapott elegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet az 1. példa a) eljárása szerint feldolgozzuk és 6.80 g halványsárga kristályos anyagot kapunk. Etilacetátból átkristályosítva halványsárga. pikkelves kristályos anyagot kapunk. Op.: 165-171 °C IRv(KBr) cm ': 3260 (>NH): 1640 (-CON<). Elemanalízis a C:3H33N3Os képlet alapján számított: C 63.72; H 8.14; N 9.69; mért: C 63.62; H 8.34; N 9.86. b) l-[l-(szek-Butil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 3,80 g káliumkarbonátot és 4.50 g N-(szek-butil)-2-klór-propionamid 20 ml etalonban készült oldatát adagoljuk 4.80 g piperazin 40 ml etanolban készült oldatához és a kapott elegyet 18 óra hoszszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a 9. példa b) eljárása szerint feldolgozzuk és így 4,85 g színtelen folyadékot kapunk. IRv(fiIm) cm-': 3320 (>NH); 1660 (-CON<). 11. példa a) l-(3.4.5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(pentil-amíno-karbonil)-etil]-piperazin 5.62 g 3.4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adunk keverés közben szobahőmérsékleten 4,15 g 1-[1- -(pentil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 60 ml kloroformmal készült oldatához és az elegyet 20 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, etilacetát és vizes sósav keverékét adjuk a maradékhoz és rázzuk. A csapadékot leszűrjük, majd vizes káliumkarbonát oldat és kloroform elegyét adjuk hozzá és rázzuk. A kloroformos réteget elválasztjuk, és így 6,70 g halványsárga lapokból álló kristályt kapunk. Op: 138—139 °C IRv(KBr) cm1: 3350 (>NH); 1655 (-CON<). Elemanalízis a C14H37N305 képlet alapján számított: C 64.41; H 8.33; N 9.39; mért: C 64.41; H 8.55; N 9.21. b) l-[ l-(Pentil-amino-karboniI)-etil]-piperazin 3,89 g káliumkarbonátot és 5,00 g N-pentil-2- -klór-propionamid 50 ml etanolban készült oldatát adagoljuk 4.85 g piperazin 50 ml etanolban készült oldatához és a kapott elegyet 15 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután az 9. példa b) eljárása szerint feldolgozzuk és 4,35 g halványsárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm1: 3310 (>NH); 1655 (-CON<). 12. példa a) l-(3,4,5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(hexil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 6,39 g 3,4,5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adunk keverés közben, szobahőmérsékleten 5,00 g l-[l-~ -(hexil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 80 ml kloroformmal készült oldatához, majd az elegyet 15 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékhoz benzol és vizes sósav keverékét adjuk, majd rázzuk. A csapadékot leszűrjük és a szűrlet vizes fázisát 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
