186164. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3,4,5-trimetoxi- cinnamoil)-4-amino- karbonil-etil-piperazin-származékok előállítására
186164 2 i tát adagoljuk 12.09 g piperazin 100 ml etanolban készült oldatéihoz és a kapott elegyet 14 óra hoszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a 2. példa b) eljárása szerint eljárva. 4.SO g halványsárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm >;3300(>NH). 1655 (-CON<). 4. példa l-(3.4.5-Trimctoxi-cinnamoil)-4-[ (-(izopropil-amino-karbonil)-etilj-piperazin 0.18 g káliumkarbonátot és 0.33 g N-izopropil-2- -bróm-propionamid 5 ml etanolban készült oldatát hozzáadjuk 0.40 g l-(3.4.5-trimetoxi-cinnamoil)-piperazin 5 ml etanollal készült oldatához és a kapott elegyet 15 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a 2. példa a) eljárása szerint feldolgozva a reakcióelegyet. 0.22 g halványsárga kristályos anyagot kapunk. Etilacetátból való átkristályosítássa! színtelen, pikkelyes anyagot kapunk. Op.: 188-189 °C A termék megegyezik a 3. példa 2. pontjában kapott anyaggal IR és NMR spektruma szerint. 5. példa a) l-(3.4.5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(izobutil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 14.40 g 3.4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adagolunk 9.20 g l-[l-(izobutil-amino-karbonil)-etil]-piperazin és 5.70 g trietilamin 200 ml kloroformban készült oldatához és a kapott elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután a 2. példa a) eljárása szerint feldolgozzuk a reakcióelegyet és így 15.56 g sárgásbarna olajat kapunk. Etilacetátból történő átkristályosításával színtelen, pikkelyes anyagot kapunk. Op: 171 —173 °C IRv(KBr) cnr3410 (>NH); 1660 (-CON<). Elemanalízis a C,-H3,N.05 képlet alapján számított: C 63.72; H 14; N 9.69; mért: C 63,47; H 8,24; N 9.49. b) 1-f l-(Izobutii-amino-karbonil)-etil]-piperazin 1,38 g káliumkarbonátot és 1.63 g N-izobuil-2- -klór-propionamid 10 ml etanolban készült oldatát adagoljuk 1.72 g piperazin 15 ml etanolban készült oldatához és az elegyet 23 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a 2. példa b) eljárása szerint feldolgozva 1,86 g sárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm ': 3320 (>NH); 1655 (-CON<). 6. példa a) l-(3.4,5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(terc-butil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 0.78 g 3.4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adunk 0.50 g l-[l-(terc-butil-amino-karbonil)-etil]-piperazin és 0.31 g trietilamin 15 ml kloroformmal készült oldatához és a kapott oldatot 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakcióelegyet az 1. példa a) eljárása szerint feldolgozva 0.93 g sárgásbarna kristályt kapunk. Etanolból történő átkristályosítással színtelen, pikkelves anyagot kapunk. Op.: 202—203C IRv(KBr) em ': 3380 (>NH): 1660 (-CON<). Elcmanalízis a Cr,H.sN,Os képlet alapján számított: C 63.72; H 8.14; N 9.69; mért C 63,65; H 8.22; N 9.55. b) 1-í l-terc-ButiI-amino-karbonil)-etil]-píperazin 10,40 g káliumkarbonátot és 12,26 g N-(terc-butil)-2-klór-propionamid 50 ml etanolban készült oldatát adagoljuk 12.90 g piperazin 100 ml etanolban készült oldatához és a kapott elegyet 14,5 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a reakcióelegyet a 2. példa b) eljárása szerint feldolgozva. 11.45 g színtelen folyadékot kapunk. IRv(film) cm-': 3330 (>NH); 1660 (-CON<). 7. példa a) l-(3.4.5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(ciklohexil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 0.64 g 3,4.5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adunk 0.50 g l-[l-(ciklohexil-amino-karbonil)-etil]-piperazin és 0.27 g trietilamin 15 ml kloroformban készült oldatához, majd a reakcióelegyet 20 percig szobahőmérsékleten állni hagyjuk. Ezután az 1. példa a) eljárása szerint feldolgozzuk. 0.79 g sárgásbarna kristályos anyagot kapunk, etilacetátból ■átkristályosítva színtelen, pikkelyes anyagot kapunk. Op.: 163-165 °C IRv(KBr) cm-': 3390 (>NH); 1655 (-CON<). Elemanalízis a C2SH,7N3Oä képlet alapján számított: C 65.34; H 8.11; N 9.14; mért: C 65.39; H 8,19; N 9.19. b) l-[ l-(Ciklohexil-amino-karbonil)-etil]-piperazin 0.52 g káliumkarbonátot és 17.59 g N-ciklohexil 2-bróm-propionamid 70 ml etalonban készült oldatát adagoljuk 12.94 g piperazin 100 ml etanolban készült oldatához, majd a reakcióelegyet 3 óra hosszat visszafolyatás mellett forraljuk. Ezután a 2. példa b) eljárása szerint feldolgozzuk a reakcióelcgyet és 13,96 g halványsárga folyadékot kapunk. IRv(film) cm-': 3300 (>NH); 1645 (-CON<). 8. példa a) l-(3,4,5-Trimetoxi-cinnamoil)-4-[l-(metil-aminc-karbonil)-etil]-piperazin 5,40 g 3,4,5-trimetoxi-cinnamoil-kloridot adunk szobahőmérsékleten 3,00g l-[l-(metiI-amino-karboni!)-etil]-piperazin 40 ml kloroformban készült oldatához és az elegyet 30 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután az 1. példa a) eljárása szerint feldolgozzuk és így 3.37 g színtelen kristá-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
