186036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-indol-3-il-alkanol-származékok előállítására
1 2 186.036 szert extraháljuk. Az egyesített extraktumot vízzel addig mossuk, míg a vizes fázis semleges lesz. A mosott cxtraktumból ezután a kloroformot 5 csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, majd a kapott barna színű olajos maradékot csökkentett nyomáson frakcionált desztillálásnak vetjük alá. A képződött 3-(indol-3-il)-butanol 0,5 mmHg nyomáson 182 °C és 185 °C közötti desztillálását, mennyisége 5,19 g (70%). Ez a vegyület szobahőmérsékleten folyékony halmazállapotú. 12. példa All. példában ismertetett módon járunk el, azial a különbséggel, hogy 2-metoxi-4-metil-tetrahidropirán helyett 4,55 g (29,2 millimól) mennyiségben 2-metoxi-tetrahidrofuránt használunk. A képződött 3-(indol-3-iI)propanolt frakcionált desztillálással különítjük el. 0,5 mmHg nyomáson 162 °C és 166 °C között 6,04 g (88%) termék desztillál át. Ez a vegyület szobahőmérsékleten folyékony-halmazállapotú. 13-17. példák A 11. példában Ismertetett módon járunk el, a következő különbségekkel: A 2. táblázatban feltüntetett, gyűrűben szubsztítuált fenil-hidrazin-hidrokloridnak a 2. táblázatban megadott mennyisége 300 ml etilénglikol-monometiléterrel készült oldatához keverés közben az oldat for- 10 ráspontjának hőmérsékletén 30 perc leforgása alatt * cseppenként hozzáadjuk 5,1 g (50 millimól) 2-metoxi-tetrahidrofurán 20 ml etilénglikol-monometiléterrel készült oldatát, majd az így kapott reakicóelegyet keverés közben további 1 órán át forraljuk. A 2. táblázatban megnevezett terméket 0,5 mmHg nyomáson a 2 táblázatban megadott hőmérséklettartotmányban elkülönített desztifíátum-frakcióként nyerjük. A 2. táblázatban megadjuk a százalékos hozamot és az olvadáspontot is. 2. táblázat A példa A helyettesített fenil-hidrazin-Termék sorszáma-származék hidrokloridsója Név Forráspont Hozam Olvadáspont Rí Mennyiség g mmól 13. 4-metil 11,9 75 5-metil-triptofol 154-158 84 53 14. 2-metil 11,9 75 7-metil-triptofol 155-160 51 82-83,5 15. 4-klór 13,43 75 5-klór-triptofol 172-180 58 74-76 16. 2-klór 13,43 75 7-klór-triptofol 172-177 72 34-35 17. 3-klór 13,43 75 6-klór-triptofol és 4-klór-triptofol keveréke 160-165 (1 mmHg) 85-18-20. példák A példák mindegyikében a 3. táblázatban megadott N-helyettesített 1-fenil-hidrazin-hidroklorid-származéknak a 3. táblázatban megadott mennyiségű^ 470 ml etilénglikol-monometiléterrel készült oldatá-' hoz keverés közben 123 °C-on 30 perc leforgása alatt cseppenként hozzáadjuk 8,16 g (80 millimól) 2-metoxi-tetrahidrofurán 30 ml etilénglikol-monometiléteriel készült oldatát. Az így kapott reakcióelegyet ezután forráspontján további 1 órán át keverjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet betöményítjük eredeti térfogatának az oldószer desztillálássál történő eltávolítása útján, majd 100 ml vízzel elegyítjük és a kapott vizes elegyet 150—150 ml klo- 40 reformmal kétszer extraháljuk. Az egyesített extraktumot vízzel addig mossuk, míg a vizes fázis semleges lesz. A mosott extraktumból ezután a kloroformot hökkentett nyomáson ledesztilláljuk, majd a desztillációs maradékot frakcionálásnak vetjük alá, a 3. tál lázatban felsorolt termékeket elkülönítve desz- 45 tillátum-frakcíóként a 3. táblázatban megadott hőmérséklethatárok között a 3. táblázatban megadott nyomíson. A termékek hozamát ugyancsak a 3. táblázatban adjuk meg. 3. táblázat A példa A helyettesített fenil-hidrazin-Termék sorszáma-származék Név Forráspont Rr Mennvisés g mmól Hőm. (°C) Nyomás (mmHg) %-os hozam 18. fenil 26,23 119 N-fenil-triptofol 187-195 0,5 67 19. benzil 28,17 120 N-benzil-triptofol 187-196 2 58 20. metil 19,04 120 N-metil-triptofol 145-150--------------—«y 1 62 5
