186024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsavamidok előállítására

1

2

186.024

Készül a megfelelő dletll-észterből 2,5 egyenérték nátrium-hidroxiddal való elszappanosítással. Kitermelés: 73,5%.

Olvadáspontja: 260 °C (bomlik).

4-{(l -12-11,4-Dioxa-8-azaspjro(4.5]'8-il/-fenil-eÜÍ)-amlno-karbonjl-metilj-benzoesav-szemihidrát Kitermelés: 85,7%.

Olvadáspontja; 130-135 °C (petroléter és aceton elegyéböl).

4 [2-Hidroxi-l-/2-piperidlno-fenil/-etil)’aminő-karbon il -me til ]-benzoesav Kitermelés: 65%.

Olvadáspontja: 155-157 °C (bonllk) (petroléter és aceton elegyéböl).

Számított mól csúcs: m je = 382 talált mólcsúcs: m/e = 382.

4-[l-/5-KJór-2-/2-metil-pipéridino/-fenil/-etll)-amino-karbonil-metil]-benzoesav Kitermelés: 64,1%.

Olvadáspontja: 195—198 °C (etil-acetátból).

4-[(l -/5-Amino-karbonil-2-píperidino-fenilj-etil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav Kitermelés: 86%.

Olvadáspontja: 231—235 °C (etil-acetátból).

4-[(l-/2-/4-Metil-piperidino/-feiül-etil)-amlno-karbonil -metil ]-benzoesav Kitermelés: 67,7%.

Olvadáspontja: 173-175 °C (kloroformból).

4-[(l-/2-Píperidino-fenil/-etil)-N-metil-amino-karbonil-metüj-benzoesav-hidroklorid

A viszkózus betalnt (72% nyers kitermelés) a hidrokloriddá ízopropanolos hidrogénklorid oldattal alakítjuk.

Kitermelés: 32%.

Olvadáspontja: 222-230 °C (bomlik) (etanolból).

2-[(1-/2-Pipe ridino-fenil/-etU)-amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 7%.

Olvadáspontja: 135 °C (bomlik).

3 -[( 1 -/ 2-Pipe ridino -fenil/-etil)-amino -karbonil-me -til]-benzoesav Kitermelés: 86%.

Olvadáspontja: 205-207 °C.

3-Klor-4-[(l-/2-pipe ridino-fenil/-etil >aminokarbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 38%.

Olvadáspontja: 175 °C-tól zsugorodik, 190 °C-tól víztiszta olvadék.

4-[(l -,2-/l,2,3,4-Tetra!iidro-lzokinolin-2-il/-fetii!/-etíl)-amino-karbonil-metil]-benzoesav Kitermelés: 59%.

Olvadáspontja: 207-209 °C.

4 -[ ( 1 -/3 -Pipe ridino -fenil/-etil)-amino -karbonil -me - til]-benzoesav

Kitermelés: 33%.

Olvadáspontja: 206-208 °C.

4-[(l-/6-Klór-2-piperldlno-fenil/-etil)-amlno-karbonil-metilj-bcnzoesav Kitermelés: 357.

Olvadáspontja: 148-150 °C.

4-{(l-/6-MetU-2-piperldino-fenll/-etU)-amlno-karbonil metilj-benzoesav Kitermelés: 33%.

Olvadáspontja: 170 °C.

4-{(l-/2-/Oktahidro-izoindol-2-il/-fenil/-etll)-amino-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

-karbonll-metilj-benzoesav Kitermelés: 64%.

Olvadáspontja: 130 °€.

4-[(l-/2-/Dekahldro-izokinolln-2-il/-fenll/-etll)-amlno-karbonll-metil]-benzoesav Kitermelés: 71%.

Olvadáspontja: 220-221 °C.

Számított mólcsúcs: rn/e =420 talált mól csúcs: m|e =420.

4-[( 1 -12-11,2,3,4,5,6,7,8-Oktahidro-lzoklnolon -241/-fenil/-etil)-amino-karbonli-metil]-benzoesav-szemlhidrát

Kitermelés: 99%.

Olvadáspontja: 70 °C (bomlik).

Számított mólcsúcs: m/e =418 talált mólcsúcs: m/e =418.

4-[([-/4-K[ór-2-pi p'3ridino-fenil/-e ül )-a minő-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 82,1%.

Olvadáspontja: 200—202 °C.

4 -[( 1 -/4 -Me til-2 -piperidino-fenil/ -etll)-a minő-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 66,5%.

Olvadáspontja: 110—115 °C.

4-[(2-Piperidlno-benzhldrll)-amlno-karbonil-metll]-benzoesav Kitermelés: 88%.

Olvadáspontja: 232-234 °C.

4-[(5-Klór-2-piperidino-benzhidril)-amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 78,5%.

Olvadáspontja: 255-26G °€.

4 -[(1 -/4 -Piperidíno -fenil/ -etil)-aminő -kar bonll -me- Ülj-benzoesav Kitermelés: 81%.

Olvadáspontja: 150-153 °C.

4-[(l-/2-/4-Benzil-piperazino)-feniI/-etil)-amino-karbonll-metilj-benzoesav-liidroklorid Kitermelés: 32%.

Olvadáspontja: 180 °C.

4 -[(1 -/2-/4-p-Klór-fenil-piperazino/-fenil-etil)-amJ- no -karbonjl -metil ]-ben zoesav Kitermelés: 75%.

Olvadáspontja: 212 °C (bomlik).

4-((a-Ciklohexil-2-piperidino-benzil)-amino-karbonll-metilj-benzoesav Kitermelés : 33%.

Olvadáspontja: 199-202 °C.

(+)4-[(l-/2-Pjperidino-fenil/-etil)-amlno-karbonil-metilj-benzoesav . 0,3 H20 Kitermelés: 40%.

Olvadáspontja-L07 °C (bomlik), (izopropanol és éter elegyéböl). [a]iUQ = + 7,3° (c = 1, metnaolban). Számaított mólcsucs: m/e = 366 talált mólcsúcs: m/e = 366.

(-)4-[(l-(2-Piperidino-fenil/-etil)-amlno4carbonll-metilj-benzoesav-nátrlumsó A bétáin nyers kitermelése: 77%.

Számított mólcsúcs: m/e = 366 talált mólcsúcs: m/e = 366.

Nátriumsóvá 1 egyenérték nátrlum-hidroxl-oldattal etanolban alakítjuk ár.. A nátriurtteó olvadáspontja bomlás közben 190 °C .

4-f(l -/2-Pipe ridino-fenil/-etenil)-a mlno-kar bonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 53,6%.

15