186024. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsavamidok előállítására

.1

2

Kitermelés: 81,1%.

Olvadáspontja: 213-216 °C (aceton és éter elegyéből).

4-[(l-/5-Klór-2-piperidlno-fenil/-etil)-amlno-karbonll-metil]-benzoesav Kitermelés: 84,9%,

Olvadáspontja : 213-215 °C (éterből),

4-[(l-/5-Klór-2-/3-metil-piperldlno/-fenil/-etil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav

Kitermelés; 69,2%.

Olvadáspontja: 2108-210 °C (etil-acetátból).

4-[(l-/5-Klór-2-/3,5-cisz-dimetll-piperidino/-fenll/-etil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav Kitermelés: 82,2%.

Olvadáspontja: 212—214 °C (éterből).

4-[l-/5-KIór-2-piperidino-fenil/-propil)-amino-karbonil-metill-benzoesav Kitermelés: 81,5%.

Olvadáspontja: 200—203 °C (éterből).

4-[(l-/5-jáór-2-piperidino-fenil/-2-metil-propil)■amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 82,7%.

Olvadáspontja: 236—240 °C (etil-acetátból).

4-[(l-/5-Klór-2-morfolino-fenil/-etil)-amino-karbonil-me til]-be nzoesav Kitermelés: 85,6%.

Olvadáspontja: 201—203 °C (éterből).

4-[(l -/5-táór-tiomorfolino-fenil/-etil)-amÍno-karbonil-metil]:benzoesav Kitermelés; 87,6%.

Olvadáspontja: 216—217 °C (éterből).

4-[(l-/5-Kiór-2-/hexahidro-lH-azepino/-fenil/-etil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 81,2%.

Olvadáspontja: 202-204 °C (klorform és toluol elegyéből).

4-[(l-/5-Klór-2-oktahidro-azocino-fenll/-etil)-amino-karbonil-metill-benzoesav Kitermelés: 44,4%.

Olvadáspontja: 196-197 °C (kloroform és petroléter elegy éből).

4 -[ ( 1 -/ 5 -Kló-r2 -/oktahidro-1 H-azonino/-fenil/ -etil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 74,7%.

Olvadáspontja: 204-206 °C (etil-acetát és petroléter elegyéből).

4-[(2-/5-Klór-2-plperidino-fenil/-2-propil)-amíno•karbonil-nictilj-benzoesav Kitermelés: 82,9%.

Olvadáspontja: 227-229 °C (acetonból).

4-[(l-/5-Nitro-2-pipe ridino-fenil/-etil)-amino-karbonil-metil]-bezoesav Kitermelés: 95,6%.

Olvadáspontja: 252-254 °C (éterből)^

4-[(l-/-2Piperidino-fenil/-etil)-amlno-karbonil-metil]-be nzoesav Kitermelés: 85%.

Olvadáspontja: 170-172 °C.

4-[(2-/2-Piperidino-fenil/-2-propil)-amino-karbonil-metiij-benzoesav Kitermelés: 72,7%. '

Olvadáspontja: 213-215 °C.

4-1(5 -Mctil-2-piperidino-benzll)-amino-karbonil-mciilj-bcnzoesav Kitermelés: 64,6%.

Olvadáspontja: 120-122 °C.

Számított molekulacsúcs : m/e = 366 talált molekulacsúcs : m/e = 366.

A hiöroklorid olvadáspontja bomlás közben : 266 °C, 4-[(2-Piperidino-anÚino)-karboniil-metilj-benzoesav .0,25 HC1 Kitermelés: 72,5%.

Olvadáspontja: 216-217 °C.

4 -f (5 -Klór-2 -piperidino-anilino)Jkarbonil-metil]benzoesav-hidroklorid Kitermelés: 51,3%.

Olvadáspontja: 232 °C (bomlik),

4-[2-(2-Piperidlno-anilino-karbonil)-etil]-benzoesav-szemihidrát Kitermelés: 69,9%.

Olvadáspontja: 151-153 °C (petroléter és aceton elegyéből).

4-[2-(l-/2-Piperidino-fenil/-etil/-amlno-karboni])-etil]-benzoesav.0,2 HiO Kitermelsé: 7Í,4%.

Olvadáspontja 171-172 °C (aceton és petroléter elegyéből).

9. példa

4-[ 1 -/5-Benziloxi-2-piperidino-fenil/-etil)-amino-ka rbonil -me til ] -ben zoesa v 244 mg (0,487 mmól) 4-[(l-/5-benziloxi-2-piperidino-íenil/-etil)-amino-karbonil-metil]-bezoesav-etfl•észtert 2,5 ml etanolban 0,73 ml n nátrium-hidroxid-oldattal keverés közben 50 °C-os fürdőn melegítünk, amíg — 3 óra múlva — vékonyrétegkromatográfiásan több észter nem mutatható ki. Hozzáadunk 0,73 ml n sósavat, vákuumban bepároljuk, majd etil-acetát és víz között megosztjuk. A szerves kivonatot nátrium-szulfáton szárítjuk, szüljük és vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot metanolból kristályosítjuk. Kitermelés 191 mg (83%). Olvadáspontja: 220- 222 °C.

A 9. példában leírtakkal analóg módon eljárva állítjuk elő a következő vegyületeket.

4-[(l -/-2Hexahidro -azepino-fenii/ -etil)-amino-karbonil ■ metilj-benzoesav Kitermelés: 68,5%.

Olvadáspontja: 174-176 °C (etil-acetátból).

4-[(l -12-11,2,3,6-Tetrahidro-piridino/-fenil|-etil)-amin a-karbonil-metilj-benzoesav

Kitermelés: 68,2%.

Olvadáspontja: 158—160 °C (etil-acetátból).

4-[(2-/S-Klór-2-piperidino-fenil/-ctil)-amino-karbonil-metil ] -ben zoesav Kitermelés: 75%.

Olvadáspontja: 192-195 °C (etil-acetátból).

4 -[( 1 -/5-Fluor-2-pipe ridino -fenil/ -etil)-amino -karbo - nil-me tilj-benzoesav Kitermelés: 52,9%.

Olvadáspontja: 174-176 °C (etil-acetátból).

4-[(5-Metíl-2-piperidino-benzil)-amino-karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 53,9%.

Olvadáspontja: 120-122 °C (etanolból).

Számított mólcsúcs: m/e = 366 talált mólcsúcs: m/e = 366.

4 -[ ; 1 -/5 -Cián 0-2 -pipe ridino -feni!/-etil)-aminő -karbonil-metilj-benzoesav Kitermelés: 71,6%.

Olvadíspontja: 198-200 °C (éterből).

4-[ l -/5-karboxi-2-piperidino-fenil)-etil)-amlno-karbonil-netilj-benzoesav

186.024

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

I4