186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

18Ó019 1. táblázat

Apäda szübsztituens hozam mëgfegyzés ~ rH-NMR: 5 (ppm)

száma (az elm.

szám.

menny .%-a)

2

3

4

5

6

7

8

9

10

3-C2H5 57

2-C2H5 28

4-CH2CH2CH3 45

4-izo-C3H7 47

2-CH3 37

4-terc-C^Hg 41

3-CH34-CH3 47

3-CH3-5-CH3 51

3-C2h54-Ch3 38

ismételt kromatografálás 2 :1 arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás 2 :1 arányú aceton-víz elpggyeí

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás után 2 : 1 arányú aceton-víz eleggyel csekély mennyiségű A2-izomereket kapunk

ismételt kromatografálás 2 : arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás 2 :1 arányú aceton-víz eleggyel

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

(F3CC02D), 1,57 (tTJ = 7Hz, 3H, CTL-CHA 3,00 (q, J = 7Gz, 2H, CH2-CH3), 3,49 és 3,77 (AB, J = 20Hz, 2H, S-CH2), 4,22 (s, 3H OCH3), 5,24-6,28 (m, 4H, CH2-Phy és 2 laktám-H),

7.35 (s, 1H, tiazol), 7,86-8,77 (m, 4H, Py) (F3CC02D), 1,57 (t, J = 7Hz, 3H CH2-CH3), 3,12-3,99 (m, 4H, CH2-CH3- és S-CH2),

4.23 (s, 3H, OCH3), 5,35-6,12 (m, 4H, CH2* Pliy és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,80— 8,76 (m, 4H, Py)

(F3CC02D), 1,09 (t, J = 7 Hz, 3H, CT^-CHA 1,85 (sx, J = 7Hz, 2H, CH2-CH2-CH3), 2,87- 4,06 (m, 4H, CH2-CH2 és S-CH2), 4,22 (s,3H, 0CH3), 5,17-6,21 (m, 4H CH2Py és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol, 7,86 és 8,78 (AA’ BS’, J =6Hz,4H,Py)

(F3CC02D), 1,46 (d, J = 7 Hz, 6H, izo-C3H7), 2,97-4,07 (m, 3H, izo-C3Hy és S-CfQ,

4.23 (s, 3H, OCH3), 5,17-6,23 (m, 4H, CHr -Py és 2 laktám-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 7,93 és 8,82 (AA’BB’, J = 6 Hz, 4H, Py)

(F3CC02D). 2,98 (s, 3H,PyCH3), 3,52 és 3,71 (AB, J = 19 Hz, 2H, S-CH2)i 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,35—6,12 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H 7,79-8,76 (m,4H,Py)

1(F3CC02D). 1,51 (s, 9H, C4H9), 3,48 és 3,79 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3) 5,16-6,21 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H),

7.36 (s, 1H, tiazol), 8,07 és 8,82 (AA’,BB’, J = 7Hz, 4H, Py)

(F3CC02D), 2,55 (s, 3H, CH3Py), 2,66 (s, 3H CH3-Py), 3,47 és 3,74 (AB, J % 19 Hz, 2H, S-CH2), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,11-6,28 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 7,76-8,61 (m, 3H, Py)

(F3CC02D), 2,62 (s, 6H, CTHPy), 3,47 és 3,74 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,14-6,27 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 8,18-8,57 (m, 3H, Py) '

(F3CC02D), 1,40 (t, J % 7Hz, 3H, CH2-GH3), 2,69 (s, 3H, PyCH3), 2,94 (q, J = 7Hz, 2H, CH2-CH3), 3,47 és 3,73 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CHA 4,20 (s, 3H, OCH3), 5,14-6,21 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H), 7,34 (s, 1H, tiazol), 7,74-7,86 (m, 1H, Py), 8,49-8,70 (m, 2H, Py).

7