186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

Í86019

11

3-C2H5-6-CH3

22

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú accton-víz eleggyel

(F3CC02D). 1,39 (t, J = 7Hz, 3H, CTL-CHA 2,73-3,11 (m, 5H, CH2 CH3 és PyCH^), 3,44 és 3,61 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,33-6,09 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 7,77)8,51 (m, 3H,Py)

12

2'CH2C6H5

11

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú acetoa-víz eleggyel

(F3CC02D), 3,17 és 3,33 (AB1 J = 19Hz, 2H, S-CHA 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,61 (s, 2H, CH2C6Hc), 5,22-6,07 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,03-7,77 (m, 6H, tiazol és C^H,., 7,77-8,83 (m,4H,Py) 6 S

13

4-C6H5

12

ismételt kromatografálás 4 : 1 arányú aceton-víz eleggyel

(F3CC03D): 3,55 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, S-CH2), 4,20 (s, 3H, OCH3), 5,20-6,26 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H), 7,35 (s, 1H, tiazol), 7,51-7,89 (m, 5H, C6H5), 8,26 és 8,91 (AA BB’ J % 7Hz, 4H, Py)

14

2-CH2OH

38

(CH3CC02D), 3,55 és 3,76 (AB, J = 18Hz, 2H, S-CH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,32-6,20 (m, 6H, CH2-Py, CH2OH, 2 laktám-H), 7,38, (s, 1H, tiazol), 7,90-8,89 (m, 4H, Py)

15

3-CH2OH

58

reakcióidő 25°C-on 8 nap

(CF3COOD). 3,54 és 3,79 (AB, J = 18Hz, 2H, S-CHA 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,17 (s, 2H, CH2OH), 5,14-6,32 (m, 4H, CH2Py ♦ 2 laktám-H), 7,38 (s, 1H, tiazol), 7,95-9,10 (m,4H, Py)

16

3-OH

47

ismételt kromatografálás XAD-2- anyagon vízzel

(D20): 3,21 és 3,15 (AB, J = 17Hz,2H, CHA), 3,93 (s, 3H, OCH3), 5,35-5,85 (m, 4H, Œr Py és 2 laktám-H), 6,93 (s, 1H, tiazol), 7,43) 7,95 (m, 4H, Py)

17

2-CHCH3

OH

35

reakcióidő: 110 óra 23°C-on + 2 óra 5C°C-on

(F3CC02D): 1,76 (d, J = 7Hz, CH-CH3), 3,20- 4,36 (mf 3H, SCB, és CH-CH3), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,23-6,30 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,98—9,31 (m,4H, Py)

18

3-CH-CH3

OH

67

reakcióidő: 110 óra 23°C-on + 2 óra 50°C-on első kromatografálás után

tisztán kapjuk

(F3CC02D): 1,88 (d, J = 6Hz, CH-CH3), 3,23- 4,43 (m, 3H, SCH2 és CH-CH3), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,38-6,39 (m, 3H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 7,90—8,88 (m,4H, Py)

19

4-CH(CH3)OH

64

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú acetor -víz eleggyel

(F3CC02D): 1,75 (d, J = 7Hz, CH-CH3), 3,23- 4,38 (m, 6H, S-CH,, OCH3 és CH-CH3), 5,24-6,30 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,37 (s, 1H, tiazol), 8,16 és 8,94 (AA’BB’, J = 6Hz,4H, Py)

20

3-C(CH3)2OH

58

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

(F3CC02D): 1,83 (s, 6H, CH3), 3,54 és 3,78 (AB, J = 20Hz, 2H, S-CH2), 4,21 (s, 3H OCH3), 5,33-6,28 (m, 4H, CH2-Py és 2 laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 7,96-9,26 (m, 4H, Py)

21

4-C<CH3)2OH

56

ismételt kromatografálás 4 :1 arányú aceton-víz eleggyel

(F3CC02D), 1,83 (s, 6H, CH3), 3,51 és 3,81 (AB, J =l9Hz, 2H, S-CH2),4,23 (s, 3H OCH3), 5,23-6,24 (m, 4H, CH2-Py és 2-laktám-H), 7,36 (s, 1H, tiazol), 8,21 és 8,92

(AA’BB’.J =7Hz,4H,Py)

8