186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

186019

162

3-(l ,3-dloxolán-2-il)

21

(CF3C02D): 3,59 és 3,84 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHA 4,24 (s, 3H, OCH3), 4,30 (s, 4H, OCHA 5,35-6,37 (m, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazoí), 8,07-9,21 (m, 4H, Py)

163

3-(2-metil-l ,3-dioxolan-2-il)

18

(CF3C02D): 1,85 (s, 3H, CH3), 3,55 és 3,85 (AB, J = 19Hz 2H, SCH2), 3,90-4,55 (m, 4H, dioxolán-H), 4>5 (s, 3H, OCH3), 5 5,30-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,43 (s, lH.tiazol), 8,00-8,35 (m, 1H, Py): 8,68-9,27 (m, 3H,Py)

164

4-(2-metil-l ,3-dioxolán-2-il 19

(€F3C02D), 1,83 (s, 3H, CH3), 3,50 és 3,90 (AB, J * 19Hz 2H, SCII2), 3,90—4,55 (m, 4H, dioxolán-H), 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,20-6,40 (m, 4H, Cl^Py és 2 laktám-H), 7,43 (s, 1H, tiazol), 8,28 és 9,03 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

165

4-CH2-CH2-CH2-Cl

28

(CF3CO^D): 2,15-2,48 (m, 2H, CH-^CHA 3,04-4,23 (m, 9H, PyCH^tH^Cl, SCH2, OCH3), 5,21-6,26 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,39 (si 1H, tiazol), 7,98 és 8,87 (AA’BB’, J = 6Hz,4H, Py)

166

3-ch2-ch2ch 2-a

16

(CF3C02D): 2,13-3,77 (m, 8H, Py-Ok-CRj és SCH2),4,23 (s, 3H, OCH3), 5,26-6,33 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,94-8,96 (m, 4H, Py)

167

n-o-ch2ch2ch3

3-C

H

29

(CF3C02D): 1,03 (t, J » 7Hz, 3H, CH2CH3), 1,66-2,01 (m, 2H, CII2CH3), 3,24-4,45 (m, 7H, SCH2> OCH2 és OCH3), 5,30-6,37 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,33-9,20 (m, 5H, Py és CH)

168

N-0-CH2-C6H5

4-C

H

20

(CF3C02D): 3,53 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHj), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,23-6,26 (m, 6H, ClUPy, 2 laktám-H és OCH2), 7,37 (s, 5H, C.H^, 8,25 és 8,88 (AA’BB’, J = 7Hz, 4H,Py ),8,28 (s, 1H, CH)

169

3-CF3

9

(CF3C02D): 3,55 és 3,90 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,15-6,45 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,15-9,52 (m,4H,Py)

170

3-Br-4-CH3

17

(CF3C02D): 2,80 (s, 3H, CHA 3,50 és 3,85 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,10-6,40 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1K, tiazol), 7,89 (d, J * 6Hz, 1H, Py), 8,70—9 20 (m,2H,Py)

171

3-(2-piridinil)

16

(CF3C02D): 3,60 és 3,95 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2) 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,55 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 8,2-9,85 (m, 8H, Py)

172

3-CH2-CN

14

(CF3C02D): 3,57 és 3,84 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHA 4,23 (s, 3H, OCH3), 4,33 (s, 2H, CH2CN), 5,36-6,41 (m, 4H, CH^Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 8,08-9,21 (m, 4H, Py)

173

SO.H

4-CH

OH

15

(CF3C02D): 3,30-4,11 (m, 2H, SCHA 4,23 (s, 3H, OCH3) 5,36-6,46 (m, 5H, CHjPy, 2 laktám-H és CH-OH), 7,42 (s, 1H, tiazol), 8,73 és 9,30 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

174

4-CH=CH-C02CH3

21

(CF3C02D): 3,55 és 3,83 (AB, J = 19Hz, SCH2), 4,04 (s, 3H, (CC^CHg), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,28-6,36 (m, 4H, CH2Py és 2-laktám-H), 7,15 és 7,84 (AB, J = 16Hz, 2H, CH=CH), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,25 és 9,01 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

175

3-CH=CH-C02CH3

16

(CF3C02D): 3,57 és 3,84 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,03 (s, 3H, C02CH3), 4^3 (s, 3H, OCHA 5,36-6,39 (m, 4H, CH2Py és 21aktám-H), 6,98 és 7,86 (AB, J = 16Hz, 2H, CH=€H, 7,40 (s, 1H, tiazol), 8,07—9,21 (m, 4H, Py)

A 109. példában ismertetett eljárással analóg módon kapjuk a következőkben felsorolt olyan vegyületeket, melyek (I) általános képletében hidrogénatomot, metilcsoportot A pedig a 4. táblázat második oszlopában megnevezett csoportot jelenti.

18