186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

1

2

186019

4. táblázat

A példa sorszáma

0)

A

(2)

Hozam (az

elm. sz. menny. %-a)

(3)

1 H-NMR 6 (ppm)

(4)

176

(a) képletű csoport R=7-OH

21

(CF'3CÜ2D): 2,1—3,9 (m, 6H, 4 cildopenten-H, SCH2)> 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,1-6,4 (m, 5H, CH2Py, ciklopentén-H, 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,8—8,9 (m, 3H, Py)

177

(c) képletű csoport R = H

17

(CI73C02D): 2,3-3,9 (m, 8H, 6 ciklopentén-H, SCHA 4,23 (s, 3H, OCFl3), 5,05-6,3 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,7-8,8 (m, 3H, Py)

178

(d) képletű csoport R = H

15

(CF3C02D): 1,8-2,3 (m, 4H, ciklohexén-H), 2,7-3,7 (m, 6H, SCtI2. ciklohexén-H), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,05-6,3 (m, 4H, CIi2Py, 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,6—8,7 (m, 3H, Py)

179

(^) képletű csoport

18

(Ci^CO^D): 1,8-2,35 (m, 4 ciklohexén-H), 2,55 (s, 3H, CH,, 2,9-3,7 tm, 6H, SCH2 és 4 ciklohexén-H), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,3-6,25 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,12 és 8,42 (je, 1H, Bs, Py)

180

(k) képletű csoport R = 3-oxo

4

(CF3C02D): 3,51 és 3,74 (AB, J = 9Hz, 211, SCH2), 4,24 (s, 3H, OCIl3), 5,35 (s, 211, CII2), 5,1-6,3 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol). 7,65-9,05 (m, 3H, Py)

181

(k) képletű csoport R = 3-OH

3

(CF3CO-,D): 3,52 és 3,75 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,0-6,3 (m, 7H, CH2Py, 2 laktám-H, 3 furán- H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,3-8,9 (m, 3H, Py)

182

(k) képletű csoport R=H

5

(CF3C02D): 3,3-3,8 (m, 4H, SCH2 és 2 furán-H), 4,23 (s, 3H. OCH3), 4,9—6,4 (m, 6H, CH2Py, 2 laktám-H, 2furán-H, OCH2), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,1-8,4 (m, 3H, Py)

(CI'3C02D): 1,6-2,35 (m, 6 cikloheptén-H), 3,0—3,95 (m, 6H. 4 cikloheptán-H és SCH2), 4,25 (s, 3H, OCH3), 5,25) 6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,6— 8,73 (m,3H, Py)

183

(S) képletű csoport

21

A 109. példában ismertetett eljárással analóg módon kapjuk a következó'kben felsorolt olyan vegyületeket, amelyek (I) általános képletében R* klóratomot, metilcsoportot jelent és piridinium-csoportjuk (A szubsztituens az (I) általános képletben) Az 5. táblázat második oszlopában fel (intetett helyettesítőket hordozza. A 191. példánál a második oszlopban lévő csoport megegyezik a (I) általános képlet A szubsztituensével.

5. táblázat

A példa sorszáma

szubsztituens

hozam (az szám. menny. %-a)

(1)

135 3]~~

184

H

15

185

3-CH3

13

186

3,4-di-CH3

15

187

2-CH2OH

1

11 1

H-NMR: 5 (ppm)

(4)

(CF3CO2D): 3,50 és 3,83 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,22 (s, 3H, OCH3), 5,40 (d, J = 5Hz, C-6-H), (AB, 2H, CH2Py), 6,08 (d, J = 5Hz, C-7-H), 7,9-9,2 (m, 5H, Py)

(CF3C02D): 2,65 (s, 3H, CHA 3,68 és 4,10 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,20 (s, 3H, OCH3), 5,15-6,30 (m, 4H, CHjPy és 2 laktám-H), 7,8-9,0 (m, 4H, Py)

(CF3C02D): 2,55 (s, 3H, CHA 2,65 (s, 3H, CH3), 3,43 és 3,45 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,20 (s, 3H, OCHj), 5,1-6,3 (m, 4H, CH^Py és 2 laktám-H), 7,6-8,8 (m, 3H, Py) (CF3C02D): 3,54 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCHA 4,23 (s, (3H. OCH3), 5,38 (s, CTUOH), 5,2-6,3 (m, 4H, OT2Py és 2 laktím-H), 7,9-9,0 (m, 3H, Py)

19