186019. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefémsav származékok előállítására

147

148

149

150

151

152

153

154

155

156

157

158

159

160

161

1

2

186 019

4-{l -metil-1 -hidroxi-ciklopentil)

22

(CF3C02D): 1,8l (bs, 10H, ciklohexil), 3,27 (bs, 2H, PyCH-A 3,59 és 3,81 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH,), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,19-6,25 (m, 4H, CH2Py és 2 laktámfl), 7,42 (s, 1H, tiazol), 8,03 és 8,86 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

4-(tetrahidro-piranil)

21

(CF3C02D): 1,83-2,30 (m, 4H, piranil), 3,03-4,66 (m, 10H, piranil, SCH2 és OCH3), 5,21 -6,26 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám- H), 7,39 (s,1H, tiazol), 8,01 és 8,93 (AA BB , J = 6Hz,4H, Py)

4-OCH3-3-CH3

»

18

(CF3C02D): 2,40 (s, 3H, CH3), 3,45 és’3,77 (AB, J = 19Hz, 2H SCH2), 4,24 (bs, 6H, 2xOCH3), 5,03-6,20 (m,4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,38 (d, J = 7Hz, 1H, Py), 8,35-8,85 (m,2H,Py)

3-OCH34-CH3

23

(CF3CO.D): 2,60 (s, 3H, CH3), 3,45 és 3,82 (AB, 3 = 19Hz, 211 SCIÍ2), 4,13 (s, 3H, OCH3), 4,23 (s, 3H, OCH3), 5,15— 6,30 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 2H, tiazol), 7,72- 8,60 (m, 3H,Py)

3-OCH3

21

(CF3C02D): 3,50 és 3,83 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH-,), 4,12 (s, 3H, OCH3), 4,24 (s, 3H, OCH3); 5,17-6,40 (m, 4ll, CH2Py és 2 laktám-H), 7,42 (s, 1H, tiazol), 7,95—8,80 (m, 4H, Py)

40C2H5

18

(CF3C02D): 1,60 (t, J = 7Hz, 3H, CH3); 3,45 és 3,80 (AB, J = 1911z, 2H, SCH2)i 4,24 (s, 3H, OCH3); 4,30 (q, J = 7Hz, Oh-CH3), 5,00-6,20 (m, 4H, CH2Py es laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,40 és 8,70 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

3-OC2Hs

24

(CF2C02D): 1,56 (t, J = 7Hz, 3H, CH3); 3,46 és 3,82 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2); 4,30 (q, J = 7Hz, CH2CH3), 4,24 (s, 3H, 0CI13), 5,15-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,09-8,75 (m, 4H, Py)

3-OCH(CH3)2

17 •

(CF2C02D): 1,45 és 1,55 (d, J = 6Hz, 2CH3), 3,45 és 3,85 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 4,85 (m, 1H, CH), 5,15-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,85-8,70 (m, 4H, Py)

3-OCH2CH2CH3

19

(CF,C02D): 1,11 (t, J = 7Hz, 3H, CH3) 1,26-2,35 (m, 2H, CH2), 3,50 és 3,82 (AB, J = 99Hz, 2H, SCH-,), 4,00-4,45 (m, 5H,^CH2 és OCH3), 5,51-6,35 (m, 4H, CII2P> és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 7,90-8,75 (m, 4H, Py)

2-CH2-CH2-0-CH3

18

(CF3C02D): 3,24-4,50 (m, 10H, CH2-CH2, OCH3 és OCH3), 5,05—6,15 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,40 (s, 1H, tiazol), 7,80-8,83 (m,4H,Py)

4-CH2CH2OC2H5

12

(CF3C02D): 1,33 (t, J = 7Hz, 3H, CTL), 3,27-4,40 (m, 11H, 3CH2, SCIL, OCH3), 5,15-5,30 (m, 4H, CH2Py, 2 laktám-H), 7,42 (s, IH, tiazol), 8,07 és 8,90 (AA BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

2-CH2-CH2-0-C2H5

20

(CF5C02D): 1,33 (t, J = 7Hz, 3Ii, CFf2CH3), 3,49-4,26 (m, 11H, 3 CH-, SCH2, OCH3), 5,38-6,20 (m, 4H, CH2Py és 2 lakt;im-H), 1,42 (s, 1H, tiazol), 7,88-8,86 (m, 4H, Py)

4-COCH3

17

(CF^C02D), 2,90 (s, 3H, CH3), 3,55 és 3,85 (AB, J = 19 Hz, 2H,'SCH2), 4,24 (s, 3H, OCH3), 5,25-6,50 (m, 4H, CHjPy és 2-laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,57 és 9,30 (AA’BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

4-CH2COCH3

12

(CFsC02D): 2,53 (s, 3H, CH3), 3,50 és 3,85 (AB, J = 19Hz, 2H,'SCH2), 4,00-4,45 (m, 5H, CH-j és OCH3), 5,20-6,35 (m, 4H, CH2Py és 2 laktám-H), 7,41 (s, 1H, tiazol), 8,02 és 8,95 (AA BB’, J = 6Hz, 4H, Py)

4-(l ,3-dioxolán-2-il)

19

(CF3C02£>): 3,53 és 3,81 (AB, J = 19Hz, 2H, SCH.,). 4,23 (s,

3H, OCHj), 4,26 (s, 4H, OCH,), 5,30-6,33 (m, 5Ï1, CH2Py, 2 laktám-H és CHO), 7,39 (s, 1H, tiazol), 8,26 és 9,04 (AA, BB, J = 7 Hz, 4H, Py)

17