185990. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefem-karbonsav-származékok előállítására

1

185 990

Magmágneses rezonancia spektrum (DMSO +

+ CD.OD), ppm: 2,75 (s,3H), 3,50 (m,2H), 4,25

(m,2H), 4.65 (s,2H), 5,05 (m,lH), 5,40 (s,lH), 5,60

(m.lH), 6,45 (cUH), 7,05 (d,lH), 7,45 (d,lH), 8,L0

(s,lH). 5

15. példa

7ß-{D,L-u-[3-(2/5:Sziilfamoil-2’-tienil-metil-amino/-4- -hidroxi-5-pirimidinil)-ureido]-(2,3-dihidro-2-imino-4- -tiazolil)-acetamido}-3-[(l-/2-acetil-amino-etil/-tetraznl-5-il)-tiometil-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó 1 q

Kitermelés 42%.

Infravörös spektrum: 1760, 1655, 1610 cm Magmágneses rezonancia spektrum: 1,85 (s,3H), 3.6 (m,2+2H), 4,2—4,7 (m.6H). 5,05 (q.lH). 5.40 (s,széles.lH), 5,70 (q,lH), 6,50 (s,lH), 7,05 (d.IH), 7,45 (5

(d,lH), 8,15 (s,lH).

16. példa

7a-Metoxi-7ßr{D-a.-[3-(2/5iszuifamoil~2’-nenil-menl-aniino/-4-hidroxi-5-pirimidinil)-ureidol-fenil-cicet-amido\-3-[(l-metil-tetrazol-5-il)-tioinetill-cef-3-em-4- 20-karbonsav-nátriumsó

1.9 g (0,004 mól) 7a-metoxi-7/3-(D-a-amino-fenil-acet-amido)-3-[(l-metil-tetrazol-5-il)-tiometil]-cef-3- -em-4-karbonsavat 60 ml tetrahidröfurán és 20 ml víz elegyében szuszpendálunk és jéggel hűtve n nátriumhidroxidot adunk hozzá, mire oldódás következik be.

Ehhez az oldathoz jéggel való hűtés közben 1,2 g (0,004 mól) 5-amino-4-hidroxi-2-(5-szulfamoil-tienil-metil-amino)-pirimidinből a 10. példával analóg módon előállított foszgén-adduktumot csepegtetünk és közben a pH-értékét nátrium-hidroxid hozzáadásával 8,0-on tartjuk.

A további reagáltatást és feldolgozást a 10. példával analóg módon hajtjuk végre.

Kitermelés 1,53 g nátriumsó (46%).

Infravörös spektrum: 1760, 1660 cm“'.

Maamágneses rezonancia spektrum (DMSO + + .CD3OD), ppm: 3,4—3,6 (m,2H), 3,50 (s,3H), 3.95 (s.3H), 4,2 (m,2H), 4,6 (m,2H), 5,05 (s,lH). 5,55 (s,lH),

7,05 (d,lH). 7,5 (m,6H), 8,15 (s,lH).

A 16. példával analóg módon állítjuk elő a következő vegyülctcket: (A = fenil-, Y = metoxiesoport, E = = hidrogénatom).

VI. táblázat

12