185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak
185.923 a/ N-/2,~Amlno~4*~meti 1-fenil/-2,2-dimeti 1-maleinsavimid {JJ. 1/ képletü vegyiilet7 22,8 g /0,15 mól/ amino-2-nitro-toluolt éa 18,9 S /0,15 mól/^2,2-dimetil-maleinsavanhidridot 1 órán át melegítünk 120 °C hőmérsékleten, eközben vizet desztillálunk le. A lehűlt terméket metanolból atkristályos ltjuk /hozam: 28,6 g /73 %//, olvadáspont: 176 °C/. éa metanolban Eaney-níkkel jelenlétében hidrogénnel amino-szarrnazékké redukáljuk. így 24,2 g terméket kapunk /96 %/, amelynek olvadáspontja 166-167 °C. b/ N-^3*-/Trifluor-raetil-szulfonamido/-4,-netil-fenil/-2,2~dimeti1-maleins a v imid 6,8^g /0,0295 mól/, a/ eljárásban kapott amint és 4 g /1,2 egyenérték/ trietil-amint 100 ml diklór-metánban feloldunk, éa -10 °C hőmérsékleten cseppenként összekeverjük 9»1 g /1,1 egyenérték/ trlfluor-metánszulfonsav-anhidriddel. 45 perc múlva a reakcióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjuk emelkedni, majd az oldatot n nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk, a luços extraktumot tömény sósavval megsavanyitjuk, és a kivált termeket azonnal leszűrjük. Ezután vákuumexazikkátorban 70 °0 hőmérsékleten szárítjuk. így 0,5 g kivárt terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 152-154 *-*0• 11. példa 1—/3“/Tr ifluor—met il—s z ulf onamido/—4 *jö’-dimetil-fenil/-2-ciano-4,6-dlmetil-2-piridőn a/ N-ciano-acetil-2,4-dimetil-5-nitro-anilin 76,6 g /0,455 mól/ 2,4-dimetll-5~nitro-anilin és 64 ml /0,46 mól/ trietil-amin 500 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatához cseppenként 100 ml tetrahidrofuránban oldott 47,2-g /0j455 mól/ ciano-acetil-klorid oldatát adjuk 1 órán belül. 2 órán át 25 °C-on és 2 órán át 80 °C-on keverjük, majd 25 °C-ra lehűtjük a reakcióelegyet, szűrjük és vízbe öntjük. A keletkezett csapadékot elkülönítjük, vízzel és toluol/petroléter elegyével mossuk és szárítjuk. 84 g N-ciano-acetil/-2,4-di~ metil-5-nitro-anilint kapunk, a kitermelés 78 %t op.: 229-220 °0. b/ 1-/2 *-Nit r 0-4 *,6 *-dime t il-fen il/-2-c iano-4,6-dimet il-piridon 69.2 g /0,20 mól/ N-ciano-acetil/-2,4-dimetil-5-nitro- -anilin, 21 ml acetil-aceton, 15 ml pijieridin és 600 ml etanol elegyét viaszafolyató hütő alkalmazásával forraljuk 2 órán át. Lehűtés után 82,5 g l~/2,-nitro-4*,6’-climetil-fenil/-2-ciano- -4,6-dimetil-2-piridén kristályosodik ki, amelynek olvadáspontja 262-262 °C; a kitermelés 92,5 %• c/ 1-/2’-Amin0-4»,6*-dimetil-fenil/-2~ciano-4,6-dimetil-2-piridon 48.2 g /0,165 mól/ l-/2*-nitro-4’,6,-dimetil-fenil/-2- -ciano-^^■,6-dimetil-2-piridon 1 1 dimet11-formamiddal készült oldatához 5 g szénre felvitt palládium katalizátort adunk, 15- 20 °C-on, légköri nyomáson hidrogénezzük, A katalizátort kiszűrjük és a szürletet betöményitjük. A maradékot hexánnal kezeljük és szárítjuk. 42,0 g 1-/2*-amino-4’,6*-dimetil-fenil/-2-ciano-4,6-dimetil-2-piridont kapunk, op.: 218-219 °C; a kitermelés 10
