185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak

185.923

95,3

d/ l“/3“/l£ifluor-metil-szulí c>namido/~4* ,6 *-dimetil~£enil7-3-ciano-'i ,6-dimet il-2-piridőn

21,6 g /0,08 mól/ 1-/3»-amin0-4’,6*-dimetil-fenil/-3~ -ciono~4,6-dimetíl-2-piridon éa 10,4 ml IJ.N-dimetil-anilin 600 ml vízmentes kloroformmal készített oldatához^14,8 ml trifluor-metánszulíonsavanhldrid 40 ml kloroformmal készített oldatát csepegtetjük 30 perc alatt. Az oldatot két órán át keverjük, ez alatt az idő alatt a hőmérséklete 25 °C-ra emelkedik, 50 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldatot adunk cseppenként. Hz utóbbi művelet során az elegy hon: ér a 6 klet ét jéghütéssel ellenőrizzük. Az egyesített vizes e^:traktumokát szénnel kezeljük, szűrjük és 15 ml tömény hidrogón-kloriddal savassá tesszük. A keletkezett csapadék 1-/3»-/1rif1uor-meti1-azulfonamido/-4»,6’-diuetil-fenil7~ ' -3-ciano-4j6~dimetil-2~piridőn, amit elkülönitünk és szárítunk. A kitermelés 31,2 g, ami az elméleti hozam. 97,3 %-a, op.: 280 OG.

12. példa

1-/3 * -/Tr ifiuor-me til-sz ulf onami do/-4’,6’-dime t i1-fen i17-3-kar b oxi -4,6 -d inie t i 1-2-p i r i don

16,0 g /0,04 mól/ l-/3’-/triflior-metil~szulfonamido/- -4’,6*-dimetil~fenil7~3-ciano-4,6-dimotil-2-piridon, 24 ml viz és 40 nil tömény kénsav elegyét 8 órán át forraljuk visszafolyátó iiütő alkalmazásával. A keletkezett csapadékot jég és viz elegyére öntjük, vízzel mossuk, etanol és viz elegyéből át kristályosítjuk, majd szárítjuk. 14,5 6 1-/3*-/trifluor-metil-szulfonamido/-^’,6 *~dimetll-fenil7-3-karboxi~4,6-dinietil-piridont kapunk, ami az elméleti hozam 86,7 %-a; op.: 225 °C.

Az alábbi táblázatokban összefoglaljuk a már említett vegyületeket, valamint további, a találmány szerinti eljárással előállított uj közbenső termékeket és /!/ általános képleüü vegyületeket sorolunk fel.

I. Táblázat

/XII/ általános képletü vegyi-letek,közbenső termékek

Op. /°C/

l-/3’-Amino-4’-metil~£enil/-azetidin~2-on 161-162

l-/3’“Amino-4’,6’-dimetil-fenil/-azetidln-2-on 123-124

1-/3 *-Aiuino-4*-metil-fenil/-pirrolidin-2-on 137-141

l-/3*-Amino-4* ,6 ’-dlmetil-fenil/-pirrolidin-2-on 172-173

1-/3’-Amino-4’,6’-dimetil-fenil/-5-metil-pirrolidin-2-on 156-157

l-/3*-Amino-4*-metil-fenil/-5~metil-pirrolidin-2-on 110-111 1-/3’-Amin0-4*,6’-dimetil-fenil/-piperidin-2-on 133-135

1-/3’-Amino-4*-metil-fenil/-piperidin-2-on 133-134

l-/3,-Amino-2 ’-metiÍ-fenil/-pirrolidin-2-on I7Ő-I7I

l-/3’-Anino-6*-metil-fenil/-pirrolidin-2-on 138-140

1-/3*-Amin0-2’,6 *-dimeti1-fenil/-pirrolidin-2-on 148-151

l-/3’~Amino-2* ,4*~dimetil-fenil/-pirroiidin-2~on 217-218

1-/2’-Amino-4’,5’-dimetil-fenil/-plrrolidin-2-on 152-154

l-/3*-Anino-4’-etil-£enil/-pirrolidin-2-on 105-106

1-/3*-Amino-4* ,5’-dimetil-fenil/-pirro.lidin-2-on 145-147

ii