185923. lajstromszámú szabadalom • Herbicid és növénynövekedést gátló készítmények, amelyek hatóanyagként nitrogénatomon fenilcsoporttal helyettesített egy nitrogénatomos heterociklusos vegyületet tartalmaznak

185.923

fonaavanhldridet 50 ml kloroformban. A reakcióelegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjuk emelkedni, és az.elegyet 5 órán át keverjük. Ezután az oldatot n nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk,_ a vizes extraktumot leszűrjük és tömény sósavval megsavanyítjuk. Az Így kivált terméket leszűrjük, vízzel mossuk, és exszikkátorban 70 °G hőmérsékleten szárítjuk. Hozam 52,0 g, olvadáspont! 219-221 °C.

9. példa

l-^3*_/ij}xifXüor-metil-szulf cnami-do/-^1 ,6,-dlmetil-fenll7~ -piperIdin - -a/ 1-/3,“Amino-4*,6,-dimetil-fenll/-piperidin

200 ml abszolút tetrahldrofuránba adagolunk 6,2 g lltium-aluminium~hidridet. Keverés közben részletekben hozzáadunk 26 g /0,12 mól/ 1-/3*-amin0-4* ,6*-dimetil-fenil/-piperidln-2- -ont. Ezután az elegyet 1 órán át forraljuk visszafolyató hütő alkalmazásával. Ezután a litium-alumlnium-hidrid feleslegét etil-acetáttal elbontjuk, az elegyhez 4-5 pH-érték eléréséig 2 n sósavat adunk keverés közben, majd étert adunk az elegyhez, és 2 n kállum-hidroxid-oldattal kétszer extraháljuk. A szerves fázist vízzel és telitett nátrium-klorid-oldattal mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk^ aktiv szénnel deritjük és bepároljuk. A maradékot golyós hűtőben desztilláljuk. így 18,2 g /73 %/ terméket kapunk sárgaszinü olajszerü anyag alakjában, amelynek forráspontja 1,33 10“* mbar nyomáson 140 °0.

Elemzési eredmények ..összegképletre /204,32/

számított: 0! 76,42 %, Hí 9,87 %, Hí 13,71 %}

talált! Ci 76,8 %, H: 9,9 %, Hí 14,0 %.

b/ l-/3,“/Trifluor-metil-szulfonamldo/“4,jó’-dimetil-fe* nll7-pipe-ridln *

13,5 g /0,0664 mól/ 1-/3*-amino-4*,6*-dimetil-feniI/-pi- perldin és 8 g trletil-amin 140 ml metilén-kloriddal készített oldatához -5 °0 hőmérsékleten oseppenként hozzáadunk 20.5 S

/0,073 mól/ trifluor-metánszulfonsavanhidridet. A reakcioelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni, és további 1 órán át keverjük. Ezután a reakcióelegyet n kállum-hidroxid-oldattal kétszer extraháljuk, a szervetlen fázist kloroformmal mossuk, leszűrjük, és pH-ját tömény sósav-oldattál 4-5-re állítjuk. A terméket kloroformmal extraháljuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk és bepároljuk. így 5,3 g /24 %/ terméket különítünk el piszkos sárgaszinü kristályok alakjában, amelyeknek olvadáspontja 92-94 °C.

Elemzési eredmények, C^H^EjN^OgS összegképletre /336,37/

Hí 5,69%, H: 8,33%, St 9,53%;

H: 5,8 %, Hí 8,4 %, S: 9,9 %;

10. példa

lj..Z3»-/'I>rifluoi-metil-3zulfonamidQ/-4l-metil-fenil7~2f3-*-dimetil-maleinaavimid

számított: 0: 49,99 %, talált: Cí 49*5 %,

számított: E: 16,95 %; talált: E: 17,2 %.

9