185896. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 7-hidroxi-2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzo-furán előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(22) A bejelentés napja: 80. 08. 08. (21) 1972/80

A bejelentés elsőbbsége:

(33) DE (32) 79. 08. 10.

(31) P 29 32 458.1

(41) (42) Közzététel napja: 84. 02. 28. (45) A leírás megjelent: 88. 10. 12.

(H) (13)

185 896 B

Nemzetközi osztályjelzet: (51) Int. Cl.*

Ç 07 D 307/78- C 07 D 307/86

Feltaláló(k): (72)

Szabadalmas: (73)

dr. BUTTNER Gerhard, Pulheim, dr. CHRISTMANN Karl-Friedrich, Dormagen, dr. LENTHE Manfred, Odenthal, dr. ALLENBACH Udo, Koeln, vegyészek, DE

Bayer AG., Leverkusen/Bayerwerk, DE

(54)

ÚJ ELJÁRÁS 7-HIDROXI-2,2-DIMETIL-2,3-DIHIDROBENZO-FURÁN ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya új eljárás az (I) képletű 7- -hidroxi-2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzo-furán előállítására, a találmány értelmében a vegyületet úgy állítják elő, hogy az

1. lépésben a (II) képletű pirokatechint — súlyára számítva 1,5—5,0-szörös mennyiségben alkalmazott — glikol-Ci_4-monoalkil-éter jelenlétében, 60—114°C-on, (III) általános képletű propenilszármazékkal — a (III) általános képletben Y jelentése halogénatom — bázis jelenlétében reagáltatják, a

2. lépésben a kapott o-(2-metiI-l-propenil-oxi)-fenolt — súlyára számítva 1,5—5,0-szörös menynyiségben alkalmazott — gIikol-Ci_4-monoalkil-éter jelenlétében, 140—220 °C-on, 2—8 pH érték mellett Claisen-átrendeződésnek vetik alá és a

3. lépésben a kapott 3-propenil-pirokatechint — súlyára számítva 1,5—5,0-szörös mennyiségben alkalmazott — glikol-Ci_4-monoalkil-éter és adott esetben savas katalizátor, továbbá adott esetben járulékos katalizátor előnyösen vas (III) klorid jelenlétében, 120—230 °C-on, 1—30 perc tartózkodási idő és 5-nél nagyobb Bodenstein-féle számnak megfelelő tartózkodási idő eloszlás mellett gyűrűzárással (I) képletű 7-hidroxi-2,2-dimetil-2,3-dihidrobenzo-furánná alakítják.

(I)

CHj—C —CHj—Y

CH3 (III)