185888. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fluorozott 1-triazolil-bután-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 185 888 2 talaj és 1 sulyrész kvarchomok keverékébe vetjük el. A növények csírázása és növekedése melegházban, kedvező feltételek mellett folyik le. A kivetés után 7 nappal, amikor az árpanövények már meghozták első levelüket, beporozzuk a növényeket Erysiphe graminis var. hordei friss spóráival és a spórákat 21—22 °C hőmérsékleten, 80—90% relatív nedvességrartalom mellett 16 órás megvilágítással tovább tenyésztjük. 6 nap elteltével létrejönnek a leveleken a tipikus lisztharmat-pusztulák. A fertőzöttséget %-osan határozzuk meg a kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva. 0% azt jelenti, hogy fertőzöttség nem lép fel, 100% azt jelenti, hogy a fertőzöttség a kontrollnövény fertőzöttségével azo- 5 nos. A hatóanyag annál hatásosabb, minél kisebb a lisztharmattal való fertőzöttség. Ebben a vizsgálatban a következő előállítási példák szerinti vegyületek mutatnak jobb hatást, mint a technika állása szerint ismert (B), (C) és (E) vegyületek: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 14, 15 és 17. 10 E) táblázat Árpalisztharmat-vizsgálat (Erysiphe graminis var. hordei)/szisztemikus hatás Hatóanyag A hatóanyag koncentraciója a csávázószerben A csávázószer felhasználási mennyisége g/kg vetőmag %-os fertőzöttség a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (B) képletű ismert vegyül et 2,5 '2 50,0 2. példa szerinti vegyület 2,5 2 0,0 4. példa szerinti vegyület 2,5 2 0,0 (C) képletű ismert vegyület 5 2 100 7. példa szerinti vegyület 5 2 0,0 (E) képletű ismert vegyület 10 2 100 5. példa szerinti vegyület 10 2 0,0 6. példa szerinti vegyület 10 2 0,0 1. példa szerinti vegyület 10 ' 2 0,0 17. példa szerinti vegyület 25 10 0,0 14. példa szerinti vegyület 25 10 0,0 15. példa szerinti vegyület 25 10 0,0 10. példa szerinti vegyület 25 4 0,0 3. példa szerinti vegyület 25 2 0,0 F) példa Erysiphe-vizsgálat (uborka)/protektiv hatás Oldószer: 4,7 súiyrész aceton Emulgeátor: 0,3 súlyrész alkil-aril-poli (glikol-éter) Víz: 95 súlyrész A szórópisztolyban történő alkalmazás során szükséges mennyiségű (F) táblázat) hatóanyagot összekeverjük a megadott mennyiségű oldószerrel és a koncentráíumot a megadott mennyiségű vízzel hígítjuk, mely tartalmazza a már megadott adalékokat. A szórófolyadékkal három lomblevelű fiatal uborkanövények csuromvizesre permetezünk. Az uborkanövényeket szárítás céljából 24 órán keresztül melegházban tartjuk. A növényeket ezután az Erysiphe cichoracearum gomba konidiumaival való beszúrással oltjuk be. Az így kezelt növényeket 23—24 °C hőmérsékletű mintegy 75% relatív nedvességtartalmú melegházban tartjuk. 12 nap elteltével meghatározzuk az uborkanövények fertőzöttségét. A kapott bonitálási értékeket %os fertőzöttségre számítjuk át. A 0% azt jelenti, hogy fertőzöttség nem áll fenn, 100% azt jelenti, hogy a növények teljesen fertőzöttek. Ebben a vizsgálatban a következő előállítási példák szerinti vegyületek mutatnak a technika állása szerint ismert (F) vegyülethez képest nagyon jó hatást: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 14, 15, 16 és 17. F) táblázat Erysiphe-vizsgálat (uborka)Zprotektív hatás Hatóanyag %-os károsodás 0,0005% 0,00025% hatóanyagkoncentrációnál (F) képletű ismert vegyület 62 75 8. példa szerinti vegyület 46 17 példa szerinti vegyület 0 16. példa szerinti vegyület 12 14. példa szerinti vegyület 0 15. példa szerinti vegyület 0 2. példa szerinti vegyület 0 7. példa szerinti vegyület 25 3. példa szerinti vegyület 41 5. példa szerinti vegyület 12 6. példa szerinti vegyület 19 4. példa szerinti vegyület 10 1. példa szerinti vegyület 15 Előállítási példák 1. példa l-(Klór-fenoxi)-3,3-dimetil-4-fluor-l-(l,2,4-triazol-l-il)-2-butanon ((1) képletű vegyidet) előállítása 87 g (0,27 mól) l-bróm-l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-4-fluor-2-butanon-t feloldunk 200 ml acetonban és 40 45 50 55 60 65 7