185878. lajstromszámú szabadalom • Fungicid kompozíciók és eljárás azok hatóanyagát képező piridil-imino-metil benzol származékok előállítására
1 185 878 2 juk. Majd 19,4 g (0,15 mól) száraz di-n-butil-amint adunk hozzá, és a keletkezett keveréket egy éjszakán keresztül szobahőfokon keverjük. A keverék oldószer-komponenseit vákuumban távolítjuk el és a maradékot dietil-éterrel kezeljük. Az éterrel készült oldatot kétszer mossuk vízzel és vízmentes magnéziumszulfát fölött szárítjuk. Az éter eltávolítása után a maradékot szilikagél oszlopon kromatografáljuk, eluálószerként dietil-étert használva és utána egy második oszlopon dietil-éter és metilén-diklorid 1:1 arányú keverékét használva. A címben szereplő termék viszkózus olaj (kitermelés 28%). Az E.g. teszt szerint vizsgálva több, mint 80%-os hatású. Elemzési eredmény: C20H26CIN3 képlet alapján számolt: C 69,9; H 7,6, N 12,2% talált: C 69,9; H 8,1; N 12,0% 4—34. példa Az I. és II. táblázatban felsorolt vegyületek az 1—-4. példákban leírtakhoz hasonló módszerrel készülnek. A táblázatok tartalmazzák az egyes példákra vonatkozó lényeges adatokat. Ahol lehetséges volt, megadtuk, mely teszt szerint vizsgálva érhető el segítségükkel több, mint 80%-os hatás. Kísérletekei végeztünk a találmány szerinti vegyületek és három kereskedelemben kapható fungicid öszszehasonlításával, az aktivitás spektrum bemutatására. Az összehasonlító készítmények a következők voltak: benomyl [metil-l-(butil-karfaamoil)-benzimidazol-2-il-karbamät, DuPont gyártmány, „Benlate”], bupirimate [5-butil-2-etii-amino-6-metil-pirimidil-4-il-dimetil-szulfamát, ICI gyártmány, „NIMROD”] és captafoi [!,2,3,6-tetrahidro-N-(l,l,2,2-íetraklór-etiltio)-ftál mid, Chevron Chemical Co. gyártmánya, „DIFOLATAN”]. Az aktivitás meghatározására vonatkozó teszteket alma lisztharmat (Podosporea leucotricha, P. 1.), sző- 5 lő szűri epenész (Botrytis cinerea, B.e.), földimogyoró ievéToItosodás (Cercospora arachídicola, C.a.), árpa lisztharmat (Erysiphe graminis, E.g.), búza barna rozsda (Puccinia recondita, P.r.) és disznóbab rozsda jUronvyces fabae, U.f.) ellen végeztük. A P.I., 1° B.c., C .a. és É.g. teszteket a), c), d) és f) vizsgálatok címén nár leírtuk. A P.r. és Uf. teszteket a következőképp en végeztük: g) Búza barna rozsda elleni aktivitás (Puccinia recondita P.r.) 15 A teszt a vegyület levélpermetként való alkalmazásának spóragátló hatását méri. 25 db egyleveles fejlettség fokú növényt tartalmazó edenyeket fertőztünk cly módon, hogy a leveleket bepermeteztük 105 spóra/ml spóraszuszpenzióval és egy kevés Triton 20 X—155-tel (felületaktív anyag, oktil-fenoi-polietoxilát), 20—24 órával a kezelés előtt. A fertőzött növényeke éjszakán át nagy nedvességtartalmú környezetben tartottuk, megszárítottuk üvegházi környezetnek megfelelő hőmérsékleten, és bepermeteztük 1 kg aktív 25 anyag/ha dózisban. A kezelés után a növényeket üvegl ázi környezetnek megfelelő hőmérsékleten tartottul és 11 nap múlva kiértékeltük az eredményt. A kiérté icelést a kezelt növények felületén spórázó foltok sűrűségének a kontrolihoz viszonyított aránya 30 alapján végeztük. h) Disznóbab rozsda elleni aktivitás (U omyces fabae U.f.) A : észt a vegyületek levélpermetként való használata esetén a spóraképződés gátló hatást mutatja. Egy- 35 egy növényt tartalmazó edényt fertőztünk 5-104 spón7mi spórát és egy kevés Triton X—155-t tartalmazó szuszpenzióval minden levél felülete alá oltva, 20— 24 órával a vizsgált vegyülettel végzendő kezelés I. táblázat (VI) általános képletű vegyi let előállítása Példa X Kitermelés Olvadáspont Elemzés % A teszt, amely szerint vizsgálva 0/0 °C c H N több, mint 80%-os hatású 4-0(CH2)3CH3 62 c16 h,7cin2o 66,6 5,9 9,7 E.g Talált 66,6 6,3 9,5 5 —OCH2CH(CH3)2 22 34—5 QíHiíCIMzO 66,6 5,9 9,7 E.g Talált 66,4 6,0 9,4 6 —OCH(CH3)CK2CH3 86 C10 Hí 7 Cl Nt O 66 6 5,9 9,7 B.c Talált 66,5 6,0 9,5 7 —och3 54 51 c13h„cn2o 63,3 4,5 11,4 E.g Talált 62,2 4,4 11,3 g i ö —S iCELh CH3 48 c,« h,7cn2s 63,1 5,6 9,2 E.g Talált 63,4 5,7 8,0 9 —SCH(CH3)CH2CH3 55 C,6H,7C:N,S 63,1 5,6 9,2 Pv.t Talált 63,0 5,7 9,1 10-SCH2CH2CH3 47 C,j H,5C1N2S 62,0 5,2 9,6 E.g Talált 62,6 5,4 9,6 H —SC(CH3)3 37 97 GsHnCÍNzS 63,1 5,6 9,2 E.g i Talált 63,2 5,7 9,2 i 12 —SCH2CH(CHj)2 76 C16 H17C1N2S 63,1 5,6 9,2 E.g í Talált 63,9 6,2 9,3 5
