185799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás acil-anilidek előállítására
1 185 799 2 son szárazra pároljuk. 1,3 g így kapott 2-hidroxi-2- (p-nitro-fenil)-propionsav, 1,25 ml ecetsavanhidrid és 20 ml piridin elegyét 17 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az elegyet csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot etilacetát és híg vizes sósavoldat között megoszlatjuk. Az etilacetátos fázist elválasztjuk, egymás után híg vizes sósavoldattal, vízzel, végül telített vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. Szilárd maradékként 2-acetoxi-2-(p-nitrofenil)-propionsavat kapunk, amit további tisztítás nélkül használunk fel. 2. példa Az 1. példa 1. és 2. bekezdésében közöltek szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagokként egyéb anilin-vegyületeket és 2-acetoxi-2-fenil-alkánkarbonsavakat használunk fel. A 2. táblázatban felsorolt vegyületeket kapjuk. 2. táblázat R' R2 R3 4 Az A-val jelölt benzolgyűrű szubsztituense Op. °C —Cl — Cl —ch3 — 127-128 —Cl — Cl-CHj 3—NO, I50—151 — Cl — Cl —ch3 3—N02—4-Cl 120-122 — Cl — Cl-ch3 3—CF3 118-119 —Cl —Cl-ch3 4—Cl 143-145 — Cl — Cl-cf3-118-119 — Cl — Cl-cf3 3 —CH30 gumi szerű anyag-cf3 —no2 —ch3-116-117 ^ Cl-., —no2-ch3 4—NO, 126-127 — CFj —no2-ch3 3—N02 175-176 CFj —no2-ch3 3—N02—4— Cl 122-123-cf3 —no2 —ch3 2—NO, 180-181 CFj —no2 —ch3 4—CF3 137-143 ~cf3 —no2 —ch3 3 CF3 120-121 cf3 —no2-ch3 4—Cl 108-109-cf3 —no2 —ch3 3 —Cl 133-134 CF 3 —no2 —ch3 3,4—di — Cl 146-147-CF3 —no2-cf3-134-136-cf3 —no2-cf3 4—Cl 131-132-CF, —no2-cf3 4—CH3 147-148 CF, — CN —ch3 4—N02 186-188 —cf3o — CN-ch3 4—N02 155-156 —no2 — Cl —ch3 4—N02 160-162 3. példa Az 1. példa 1. és 2. bekezdésében közöltek szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagokként egyéb anilin-vegyületeket és 2-acetoxi-2-fenil-alkánkarbonsavakat használunk fel. A 3. táblázatban felsorolt vegyületeket kapjuk. táblázat Az A-val jelölt ben R' R2 R4 zolgyü'ű szubszlítu- Op. °C en se — Cl- Cl CH., 4 CFj 130 131 — Cl — Cl CHj 4 [; 131 132 —Cl — Cl-CH, 4 —CN 159 161 — Ci — Cl CH, 4 C„ll5 136 135 —Cl »-Cl —CHj 4 CHO 137-138 — Cl — Cl CHj 4 COCH, gumiszerü anyag — Cl — Cl CHj 4 SC,,11 j gumiszeru —Cl anyag — Cl CHj 4 SCI1, 154-157---CFj — NO,-CHj 4 NO, 128-130 (-)-izomer — CFj — no2 CH, 4 NO, 139-140 ( + j-izomer-CFj — NO,- CHj 4 F 107-108-CFj — NO, CHj 4 CN 125-130-CFj NO, CHj 4 C„ll5 168 169-CFj — NO, CHj (l-naflil) 182-185-CFj- NO, CHj (2-naflil) 111-113-CFj NO, CHj 4 CHO 55-57-CFj — NO, CHj 4 COCH, 133-134-CFj — NO,-CHj 4 SCHj 118-122-CFj NO, CHj 4 SC„H, gumiszerü ama íz -CFj CN CHj 4 CF, 191 192-CFj 1 CHj 4 NO, 120-122-CFj Br CHj 4 NO, 139 140 — Cl C OCHj CHj 4 NO, 136 139 —c C 11, S CHj 4 NO, 153 154 — C! C — CH, 4 CF, gumiszerü H,S anyag — Cl C CH, 4 CN gumiszerü H ,S anyag — C — NO,-CHj 4 NO, 179-180 —C: — NO, CHj 4 CFj 161-162 —Cl- NO,-CHj 4— F 123-124 —C: — NO,-CHj 4 —CN 152-154 —Cl- NO, CHj 4 —COCHj 58 — Cl — NO, CHj 4 SCHj gumiszerü anyag —Cl- CN CHj 4 NO, 189-190 — Cl — CN-CHj 4- CFj 202-203 — Cl — CN-CHj 4— F 132-133 —Cl- - CN-CHj 4— CN 96-98- Cl — CN-CHj 4 CHO 79-81 — Cl — CN — CHj 4 —COCHj 64-67 — Cl — CN — CHj 4— SCHj gumiszerű anyag — Cl — CN CHj 4— SC6Hs gumiszerű anyag — CN — Cl CHj 4 —N02 156-157 —no2 — Cl-CHj 4“ CFj 118-120 —no2 — CN CHj 4—N02 92-93 —no2 — CN — CHj 4—SCHj gumiszerű anyag —no2 — CN — CHj 4-CFj 167-169 —no2 —CN — CHj 4—CN 115-118 CHjS— —CN — CHj 4—NO, 148-149 CHS— — CN — CHj 4—CFj gumiszerű anyag CHjS — —CN — CHj 4—SCHj gumiszerű anyag CHj —CN — CHj 4—N02 171-172 —OCHj —CN — CHj 4—CFj 165-167 —NOj —Cl — CHj 4—CN 129-134 —CONHj —Cl — CHj 4—N02 208-210 H-CFj — CHj 4—NOj 153-154 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
