185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására

185 6^6

IR-spektrum (metilén-klorid): UV-spektrum (etanol): Am„.

NH2

OCH3

aromás C = C 224 nm 242 nm • 280 nm 300 nm

3380+3480 cm"1 2840+ 2940 cm“1 1620 cm-1 0,24 0,15

széles; 0,03 széles; 0,03

139. példa

N-[2-(4-Amino-3-fluor-fenäi etilj-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propi!]-metil-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3- -fluor-N-[3-(+metoxi-fenil)-propil]-N-metil-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban. Oiajszerű anyag.

IR-spektrum (metilén-klorid) : UV-spektrum (etanol): Ama*.

NH2 OCHj aromás C ■ 227 nm 279 nm 285 nm

3390+3460 cnr1 2840+2940 cm"' 1610 cm“'

0,3

0,06

0,06

A 8. példában leírt módon állítjuk elő N-[2-(4-amino- 3,5 -diklór-fenil) -etil] -4- (4-metoxi-fenil-vajsavamidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahídrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 186—189 °C (bomlás).

143. példa

N-[2-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-eíil]-N-[4-(4-metoxi-fenil) butilj-amin-hidroklorid

144. példa

N-[2-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-[3-(4-klór-fenU)-propil]-amin-hidroklorid

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór-N-[3-(4-kíór-fenil)-propil]-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 186—190 °C (bomlás).

140. példa

N-l2-(4-Amino-~3-klór-fenil)-etil]~-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-meüt-amin

A 8. példában Uírt módón állítjuk elő 4-amino-3- -klór-N-raeíil-N-[3-(4-metoxi-fenil)-propil]-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban. Gyantaszerű anyag.

iR-spektrum

nh2

3390+3470 cm(metilén-OCH3

2840+2940 cm-klorid):

aromás

'“C 1610 cm-1

UV-spektrum

224 um

0,25

(etanol): A^*.

240 nm

0,18

280 nm

0,04

300 nm

0,03

145. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-feml)-etilJ-N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil]-izopropil-amin

A 8. példában leírt módon állítjuk elő M-[2-(4-amino- 3,5 -dik!ór-fenil)-etil] -N -izopropil-4-(4-metoxi-£enil)-vajsav-amidből és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum

nh2

3390+3490 crn"

(metilén-OCHj

2850+2930 cnr-klorid):

aromás C — C

1610 cm-1

UV-spektrum

242 nm

0,12

(etanol): Amax.

280 nm

0,04

301 nm

0,04

146. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etii]-N-[2-(4-metoxí-feml)-etil]-izopropil-amm

141. példa

N-[3-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-N-[3-(4-metoxi-fenil}-propil]-amin-hidroklorid

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 3-(4-amino-3,5 -diklór-fenil) -N- (3- (4-metoxi-feni!) -propil]- prooionsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 138—142°C.

A 8. példában leírt módon állítjuk elő N-[2-(4-amino- 3,5 -diklór-fenil) -etil] -N-izopropiI-4-metoxi-fenil-ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag.

IR-spektrum (metilén-klorid): UV-spektrum (etanol) : Amax.

nh2

OCH3 aromás C ■ 244 nm 280 nm 301 nm

3390+3490 cm“1 2830+2960 cm"1 C 1610 cm-1 váll; 0,12 váll; 0,05 0,05

142. példa

N-[3-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-propil]-,N-[2-(4-metoxi~fenil)-etil]-metil-amm-dihidroklorid

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 3-(4-amino-3,5 -diklór-fenil) - N-meíil- N- [2- (4-metoxi-fenil)-etill-propionsav-amidbó! és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

A dihidroklorid olvadáspontja: 147—157 °C.

147. példa

N-[2-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-etil]-N-[2-(4-metoxifenil)-elil]-amin-hidroklorid

A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór-N-[2-(4-metcxi-fenil)-etil]-fenil~ecetsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban.

A hidroklorid olvadáspontja: 206—208 °C.

28