185676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenil-alkil-aminok előállítására
185 676 2 148. példa N-[3-(4-A mi-no-3,5-dibróm-fenil)-propil]-N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-metil-amin A 8. példában leirt módon állítjuk elő N-metil-N-[2- (3,4 -dimetoxi-fenil) -etil] -3- (4-amino- 3,5 -dibróm-fenil)-propionsav-amidból és lítium-alumínium-hidridből abszolút tetrahidrofuránban. Olajszerű anyag. IR-spektrum NH2 (metilén- OCH3 -klorid): NMR-spektrum O—CH3 (CDCI3/D2O): N—CH3 aromás H alifás H 3480+3380 cm"1 2840+2940 cm-' 10 4,85 ppm (s, 6H) 2,25 ppm (s, 3H) 6,75 ppm (d, 3H), 7,2 ppm (s, 2H) 15 1,5-2,9 (m, 12H) A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino-3 -bróm-5 -ciano-fenil) -2-[N-/4-(4 metoxi-fenil)-butil/-etil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag. 152. példa N-[2-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-etil]-N-[4-(4-metoxi-fenil)-buíilJ-etil-amin IR-spektrum (metilén-klorid): UV-spektrum (etancl) : Amax. NH2 OCH3 CN aromás C ■ 222 nm 244 nm 333 nm 3390+3490 cm“1 2830+2960 cm“1 2210 cm-' 1620 cm-' 0,49 váll; 0,08 széles; 0,06 149. példa N-[2-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-etil]-3-fenil-propil-amin-hidroklorid A 8. példában leírt módon állítjuk elő 4-amino-3,5- -diklór-N-(2-fenil-propil)-fenil-ecetsav-amidból és lítium-aluminium-hidridből tetrahidrofuránban. A hidroklorid olvadáspontja: 197—199°C (bomlás). 150. példa N-[2-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-etil]--N-[4-(4-metoxi-fenil)-butil]-benzil-amin A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino- 3-bróm- 5-ciano-fenil) - 2- [N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-benzil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum (metilén-klorid): UV-spektrum (etanol): Amax. 20 25 30 35 153. példa N-[2-(4-Ámino-3-bróm-5-ciano-feni!)-etil]-N~[4-(4-metoxi-fenil)-butilj~izopropil-amin A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino- 3-bróm- 5-ciano-fenil) -2-[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-izopropil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Gyantaszerű anyag. IR-spektrum nh2 3390+3490 cm~ (metilén-OCH3 2830+2960 cnr-klorid) : CN 2210 cm-1 aromás C — C 1620 cm-1 UV-spektrum 221 nm 0,53 (etancl): Amax. 244 nm váll; 0,1 330 nm széles; 0,07 154. példa N-[2-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-etil]-N-[4-(4-tnetoxi-fenil)-butil]-n-propil-amin nh2 3390+3490 cm’1 40 A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-kar-OCH3 2830+2930 cm“1 bonil- oxi-i- (4-amino-3-bróm-5 -ciano-fenil )- 2- [NCN 2210 cm-1 -/4-(4 metoxi-fenil)-butil/-n-propil-a.mino]-etánból és aromás C = C 1620 cm-1 nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű 222 nm 0,42 anyag 244 nm váll; 0,09 45 IR-spektrum nh2 3390+3490 cm“1 335 nm széles; 0,05 (metilín-CN 2210 cm-1-klorid): OCHj 2830+2950 cm“1 aromás C — C 1620 cm-1 UV-spektrum 222 nm 0,46 151. példa 50 (etancl): Amax. 244 nm váll; 0,08 N-[2-(4-Amino-3-bróm-5-ciano-fenil)-etil]-N-[4-(4-meloxi-fenil)-buíilJ-allU-amin A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi- 1- (4-amino- 3-bróm- 5-ciano-fenil) -2-[N-/4-(4-metoxi-fenil)-butil/-allil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag. IR-spektrum nh2 3390+3490 cm' (metilén-OCHj 2830+2930 cm-klorid): CN 2210 cm“1 aromás C = C 1620 cm-1 UV-spektrum 222 nm 0,49 (etanol): Amax. 244 nm váll; 0,1 335 nm széles; 0,06 55 60 65 155. példa N-[2-(4-A mino-3-bróm-5-ciano-fenil)-eti!]-N-(4-fenil-butil)-meül-amin A 9. példában leírt módon állítjuk elő 1-etoxi-karbonil-oxi-1- (4-amino-3 -bróm- 5-ciano-fenil) - 2-[N-(4- -fenil-butil)-metil-amino]-etánból és nátrium-bór-hidridből izopropanolban. Olajszerű anyag. NMR spektrum (CDC13): aromás H 7,0—7,4 ppm (m, 7H) NCH3 2,2 ppm (s, 3H) alifás H 1,3—2,7 ppm (m, 12H) 29
