185673. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(foszfono-metil)-glicin trialkil-szulfónium sóit tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és trialkil-szulfoxónium-sóit hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek
1 185673 2 A széleslevelű fajtákat vetettük először és a pázsitfű fajtákat 4 nappal később. Minden fajtából elegendő magot vetettünk ahhoz, hogy kikelés után a növény méretétől függően 20—50 hajtás legyen egy sorban. Tíz nappal a pázsitfű vetése után valamennyi hajtást bepermeteztünk a vizsgálandó vegyület vizes oldatával. Az oldatokat úgy higitottuk, hogy hektáronként 750 liter permedé felvitele esetén 0,56—4,48 kg/ha mennyiségű hatóanyagnak megfelelő permedé kerüljön a növényekre, ezért 0,037%, 0,074%, 0,148%, 0,296% és 0,592% hatóanyagtartalmű permedével használtunk. Más tepsiket egyáltalán nem kezeltünk, ezek voltak a standard minták, amelyekhez hasonlítottuk a kezelt tepsikben a gyomirtás mértékét. 19 nappal később a standard és a kezelt sorokban 5 megvizsgáltuk a gyomnövényeket vizuálisan és a pusztulás mértékét 0—100% tartományban fejeztük ki. 0% azt jelentette, hogy a gyomnövény a standard sorban és a kezelt sorban teljesen egyformán növekedett, 100% pedig azt, hogy a gyomnövényt teljesen ki- 10 irtottuk. A növényeket a III. táblázatban foglaltuk össze. III. táblázat Herbicid vizsgálat eredménye Vizsgált hatóanyag Alkalmazott hatóanyagmennyiség (kg/ha) Széleslevelú gyomok %-os pusztulás Pázsitfű A B C D E F G H 1 1 K L H N N-(foszfono-tne-0,56 50 50 60 65 65 75 50 75 40 95 98 65 60 35 til)-glicin-(trime-1,12 65 70 70 70 80 80 70 80 60 100 100 80 95 50 til-szulfóni-2,24 70 100 85 90 100 85 80 80 70 100 100 90 100 90 um)-só 3,36 80 100 100 100 100 95 100 90 75 100 100 100 100 90 4,48 95 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 N-(foszfono-me-0,56 45 40 60 65 65 60 60 65 70 95 95 90 90 70 til)-glicin-(trime-1,12 80 70 100 85 95 90 80 80 80 100 100 100 100 85 til-szulfoxó-2,24 90 100 100 95 100 100 100 80 90 100 100 100 100 90 nium)-só 3,36 95 100 100 100 100 100 100 85 100 100 100 100 100 100 4,48 100 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 100 100 5. példa N-(Foszfono-metil)-glicin-mono(trletil-szulfónium)-só Reakcióedénybe bemérünk 100 ml vizet, 4,2 g (0,025 mól) N-(foszfono-metil)-glicint és 6,2 g (0,025 mól) trietil-szulfónium-jodidot. A reakcióelegyet 50°C-ra melegítjük és egy órán át ezen a hőmérsékleten keverjük. Ezután 15°C-ra lehűtjük és hozzáadunk 15 ml propilén-oxidot. A keletkező elegyet két órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd éterrel mossuk és a fázisokat elválasztjuk. A vizes fázist bepároljuk, etanolban újra feloldjuk, nátrium-szulfáttal megszárítjuk és éterrel újra mossuk, összkitermelés: 7,5 g folyadék, amelynek refrakciós indexe n^: 1,5197. 13-as szénizotóppal végzett mágneses magrezonancia vizsgálattal és infravörös spektroszkópíás méréssel megállapítottuk, hogy a termék molekuláris szerkezete az N-(foszfono-medl)-glicin-mono(trietil-szulfónium)-só szerkezetének felel meg. 6. példa Ez a példa az 5. példa szerinti módon előállított vegyület kikelés utáni herbicid hatékonyságát szemlélteti. A kísérletet a 4. példában leírt módon végçztük az alábbi eltérésekkel: disznóparéjjal nem végeztünk kísérleteket; a fűféléket 3 nappal a széleslevelű gyomok elvetése után vetettük el; a kikelt hajtások kezelését 11 nappal a fűfélék elvetése után végeztük; a károsodásokat 21 nappal a kezelés után értékeltük ki. Az eredményeket a IV. táblázatban foglaljuk össze. 40 45 50 IV. táblázat Alkalmazott %-os pusztulás mennyiság Széleslevelú gyomok Fűfélék (kg/ha) A B C , D E F H I J K L M N 0,28 45 50 35 40 65 60 25 45 100 80 75 50 '45 0,56 55 65 40 55 80 90 60 80 100 90 95 100 75 1,12 80 80 55 65 85 95 75 100 100 100 100 100 90 2,24 85 100 65 90 90 100 85 100 100 100 100 100 95 3,36 100 100 90 100 100 100 95 100 100 100 100 100 100 5
