185673. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(foszfono-metil)-glicin trialkil-szulfónium sóit tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és trialkil-szulfoxónium-sóit hatóanyagként tartalmazó herbicid szerek
185673 2 7. példa N-(foszfono-metil)-glicin-[di(n-butil)-metil--szulfóniumj-só Reakcióedénybe bemérünk 50 ml vizet, 5,1 g (0,03 mól) N-(foszfono-metil)-glicint és 8,65 g (0,03 mól) di-(n-butil)-metil-szulfónium-jodidot. Ezután az edénybe beadagolunk 2,2 g (0,0375 mól) propilén-oxidot. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd dietil-éterrel háromszor extraháljuk és a fázisokat elválasztjuk. A vizes fázist bepárolva 11,1 g terméket kapunk. Ezt két alkalommal, 10—10 ml tetrahidrofuránnal, majd egy alkalommal 10 ml acetonnal trituráljuk és bepároljuk. így 11,0 g terméket kapunk. Ezt további 20 ml acetonnal, majd 10 ml dietil-éterrel trituráljuk és bepároljuk. Alacsony olvadáspontú terméket kapunk; hozam: 9,8 g. Mágneses magrezonancia vizsgálattal megállapítottuk, hogy a termék molekuláris szerkezete a címben szereplő vegyület szerkezetének felel meg. 8. példa N-(foszfono-metil)-gUcin-(dietil-metil-szulfónium)-só 50 ml vizet, 6,76 g (0,04 mól) N-(foszfono-metil)-glicint, 9,3 g (0,04 mól) dietil-metil-szulfónium-jodidot és 2,9 g (0,05 mól) propilén-oxidot a 7. példában leírt módon éjszakán át szobahőmérsékleten reagáltatunk egymással, majd dietil-éterrel háromszor extraháljuk, és a vizes fázisból az illő alkotórészeket lepároljuk. A kapott, 12,3 g súlyú terméket acetonnal és dietil-éterrel trituráljuk, majd az illő alkotórészeket lepároijuk. így 12,0 g, címben szereplő vegyületet kapunk, amely 60—65 °C-on bomlik. Mágneses magrezonancia vizsgálattal megállapítottuk, hogy a termék molekuláris szerkezete a címben szereplő vegyület szerkezetének felel meg. 9. példa N-(foszjùf!0-metil)-glicin-(dimeiil-izopropil-szulfónium-só 50 ml vizet, 6,76 g (0,04 mól) N-(foszfono-metil)•glicint, 9,3 g (0,04 mól) dimetil-izopropil-szulfóníum-jodidot és 3,5 g (0,06 mól) propilén-oxidot a 7. példában leírt módon éjszakán át szobahőmérsékleten reagáltatunk egymással, majd dietil-éterrel kétszer extraháljuk és a vizes fázist sztrippeljük. A kapott, 11,8 g súlyú terméket két alkalommal, 10—10 ml acetonnal trituráljuk, majd újra sztrippeljük. így 11,2 g terméket kapunk, n^: 1,5232. Mágnese magrezonan- Li cia vizsgálattal megállapítottuk, hogy a termék molekuláris szerkezete a címben szereplő vegyület szerkezetének felel meg. 10. példa ! 0 N-(foszfono-metil)’glicin-(dimetil-(n-butil)-szulfónium)-só 50 ml vizet, 6,8 g (0,04 mól) N-(foszfono-metil)-glicint, 10,0 g (0,04 mól) dimetil-(n-butil)-szulfónium- 15 -jodidot és 3,5 g (0,06 mól) propilén-oxidot a 7. példában leírt módon éjszakán át szobahőmérsékleten reagáltatunk egymással, majd dietil-éterrel kétszer extraháljuk, a fázisokat elválasztjuk és az illó alkotórészeket lepároljuk (hozam: 12,4 g). Kétszeri, 10—10 ml 20 acetonnal végzett triturálás és sztrippelés után 12,9 s súlyú, fehérszínű, higroszkópos terméket kapunk. Mágneses magrezonancia vizsgálattal megállapítottuk, hogy a termék molekuláris szerkezete a címben szereplő vegyület szerkezetének felel meg. 20 11. példa A 7. és 8. példában előállított vegyületeket hatódó anyagként tartalmazó vizes oldatok kikelés utáni herbicid hatékonyságát a 4. példában leírt módon vizsgáltuk. A kísérletsorozathoz alábbi gyomnövényeket használtuk. Fűfélék: A mandulafű Cyperus esculentus B muhar Setaria sp. C kakaslábfű Echinochloa crusgalli D vadzab Avena fatua Széleslevelű gyomok: E lórom Rumex F hajnalka Ipomoea purpurea G szépasszonytenyere Abutilon theophrasti H mustár Brassica sp. A permetezést 0,6% hatóanyagot tartalmazó vizes oldattal végeztük. Az eredményeket az alábbi V. táblázatban foglaljuk össze. V. táblázat Herbicid vizsgálat eredményei Vizsgált hatóanyag Alkalmazott hatóanyagmennyiség (kg/ha) A Fűfélék B C %-os pusztulás D E Széleslevelű gyomok F G H N-(foszfonci-raetil)-gli-cin-(di-p-butii-meti!-szulfónium)-só 4,48 70 ■ 100 90 90 80 50 80 75 N-(foszfono-metil)-glicin-(dietii-metil-szulfónium)-só 4,48 75 90 90 60 60 55 65 50 6
