185008. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás az N-(trifluor-acetil-)- N-(foszfono-metil)-glicin-amid- és -hidrazid-származék hatóanyagok előállítására
1 2 Talált ; C 37.99, H 6,10, N 11,93, P 8,84% 10. példa 6.6 g (0,02 mól) etil-N-(trifluo-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához hozzáadjuk 4,7 g (0,08 mól) propil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet néhány óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük és a szűrletct vákuumban betöményítjük. A maradékot 100 ml éterben oldjuk, vízzel mossuk qs vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd vákuumban betöményítjük. Ilymódon 5,1 g etil-N-(tnfluoraeetil)-N-[bisz(propiI-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk. nD = 1,4546. Analízis Számított ; C 41,60, H 6,71, N 11,20, P 8,25% Talált : C 41,71, H 7,02, N 10,98, P 9,42% 11. példa , 7,9 g (0,022 mól) butil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához alapos keverés közben lassú ütemben hozzáadjuk 5,02 g (0,088 mól) allil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben oldjuk, az oldatot vízzel mossuk, vízmentes mágnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük, Ilymódon 6,8 g butil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(alliI-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk. nD = 1,4624. Analízis Számított :C 44,12, H 6,42, N 10,29, P 7,58% Talált:C 44,00, H 6,32,N 9,87, P 7,61% 1 2. példa 8,23 g (0,023 mól) butil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát éterre] készített oldatához erőteljes keverés közben cseppenként hozzáadjuk 2,53 g (0,046 mól) propargil-amin és 4,65 g (C,046 mól) pripargil-amin és 4,65 g (0,046 mól) trietil-amin éterrel készült oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben felvesszük, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Ilymódon butiI-Nn(trifluor-acetil)-N-[bisz(2-propinil-amino)-foszfono-metil]-gicinátot kapunk'. nD = 1,4791. Analízis Számított: C 45,57, H 5,35, N 10,63,P 7,84% Talált: C 45,67, H 5,30, N 10,34, P 7,99% 13. példa 8,2 g (0,0225 mól) 2-klór-etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben hozzáadjuk 4,2 g (0,045 mól) dipropargil-amin és 4,55 g (0,045 mól) trietil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána szüljük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk és így' 0,5 g 2-klór-etil-N-(trifluor-acetil)-N[bisz(dipropinil-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk nD = 1,4899. Analízis Számított :C 47,76,11 4,22, N 8,79% Talált :C 47,67, H 4,33, N 8,42% 14. példa 7,45 g (0.0207 mól) 2-metoxi-etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-meti!)-glicinát 125 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben cseppenként hozzáadjuk 6,05 g (0,083 mól) butil-amin 40 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot friss éterben oldjuk, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. Ilymódon 4,0 g 2-metoxi-etíl-N-(trif!uor-acetil)-N-[bisz(butil-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk. nD = 1,4572. Analízis Számított : C 44,34, H 7,21, N 7,15% Talált: C 44,33, H 7,05, N 7,10% 15. példa 6.3 g (0,015 mól) dexil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metü)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben hozzáadjuk 5,95 g (0,06 mól) ciklohexil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot friss éterben oldjak. az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítj ik. A maradékot kromatográfiás oszlopra visszük, az eluálást etil-acetáttal végezzük. Ilymódon decil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(ciklohexil-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk. Op. 79,5-82,5 °C. Analízis Számított:C 56,24, H 8,74, N 7,29% Talált:C 56,31,H 8,82,N 7,07% 16. példa 4,5 g (0,0423 mól) fenil-hidrazirj 40 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben cseppenként hozzáadjuk 3,3 g (0,01 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-inetil)-glicinát éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet két óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána szüljük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. így gumiszerű szilárd anyagot kapunk, amelyet előbb petroléterrel, utána pedig éterrel triturálunk. Az éterben oldhatatlan szilárd anyagot vízzel mossuk és így 0,6 g etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(fenil-hidrazino)-foszfono-metiiJglicinátot kapunk. Op. 113-116 °C (üveg/bomlik). Analízis Számított:C 48,21, H 4,90,N 14,79% Talált: C 48,37, H 4,93, N 14,92% 17. példa 5.04 g (0,084 mól) dimetil-hidrazin 75 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben cseppenként hozzáadjuk 6,93 (0,021 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 120 ml éterrel készített oldatát. Az elegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána szüljük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. Ilymódon 4,4 g olajos-üveges maradékot kapunk, amelyet friss éterben oldunk és az oldatot híg ammónium-hidroxid-oldattal mossuk. Ezután a híg ammónium-hidroxid-mosóoldatokat éterrel háromszor extraháljuk, az éteres rétegeket vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és végül betöményítjük. Ilymódon 2,66 g szilárd terméket ka-185.008 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
