185008. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás az N-(trifluor-acetil-)- N-(foszfono-metil)-glicin-amid- és -hidrazid-származék hatóanyagok előállítására
1 2 185.008 punk. Ezt a szilárd terméket hexánból átkristályosítjuk és így etiI-N-(trifluor-acetil)-N-[bísz(2,2-dimetiI-hidrazino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk. Op. 84,5 87,5 °C. Analízis Számított;C 35,02, H 6,14, N 18,54,P 8,21% Talált : C 35,13, H 6,27, N 18,49, P 8,15% 18. példa 3,96 g (0,02 mól) pentafluor-fenil-hidrazin 40 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 0 °C-on 1/2 óra leforgása alatt hozzáadjuk 1,65 g (0,005 mól) etil-N-(tnfluor-acetil)-N-(dikíór-foszfono-metil)-glicinát 40 ml tet-ahidrofuránnal készített oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten hagyjuk felmelegedni és ezen a hőmérsékleten keverjük 2 óra hosszat, utána pedig szűrjük. A szűrletet vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban betöményítjiik. Ekkor sötétbarna szilárd anyagot kapunk, amelyet 70%-os petroléteres éterrel néhányszor mosunk és így etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(penta fluor-fenilhidrazino)-foszfono-metil)-glicinátot kapunk. Op. 100-110 °C. Analízis Számított:C 34,93, H 2,01,N 10,72% Talált :C 34,88, H 2,02, N 10,63% 19. példa 3,5 g (0,02 mól) p-metoxi-fenil-hidrazin-hidroklorid és 4,04 g (0,04 mól) trietil-amin éterrel készített oldatához hozzáadjuk 3,3 g (0,01 mól) etíl-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metíl)-glicinát éterrel készült oldatát. A hozzáadás alatt az elegyet erőteljesen keveijük és a hozzáadást lassan végezzük. Ezután a reakcióelegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben felvesszük, egyszer vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjiik. Ilymódon etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(p-metoxi-fenil-hidrazino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk üvegszerű termék alakjában. Analízis Számított:C 47,28,11 5,10,N 13,13,P 5,81% Talált:C 46,45, H 4,70, N 10,89, P 5,77% 20. példa A találmány szerinti herbicid készítmények herbicid hatását különböző (1) általános képletű hatóanyagok esetén posztemergens alkalmazásban melegházi kísérletekkel mutatjuk be a következő módon. Jó minőségű virágföldet alumínium tálakba töltünk, amelyeknek az alján nyílások vannak. A földdel a tál felső szélétől számítva 0,95-1,27 cm-ig töltjük meg a tálakat. Bizonyos kétsziklevelű és egysziklevelű egynyári növényfajták előre meghatározott számú 10 15 20 25 30 35 40 45 magját és vagy évelő növények vegetatív szaporító szerveit vetjük a talajba és benyomjuk abba azokat. A magokat és/vagy a vegetatív szaporító szerveket betakarjuk földdel és a talajt.elegyengetjük. A tálakat homokpadkára helyezzük és a melegházban alulról nedvesítjük azokat. Amint a növények a kívánt kort elérik (kát-három hét), a tálakat a kontroli-tálak kivételével egyenként elhelyezzük egy permetező kamrába és porlasztó segítségével bepermetezzük azokat. A porlasztó 6 ml hatóanyagoldatot vagy -szuszpenziót és annyi ciklohexanon emulgeáló szert tartalmaz, hogy a spray-oldat vagy -szuszpenzió emulgeátortartalma körülbelül 0,4 súly%. A spray-oldat vagy -szuszpenzió elegendő mennyiségű vizsgálandó hatóanyagot tartalmaz althoz, hogy a táblázatokban megadott megfelelő alkalmazási arányokat adja. A spray-oldatot úgy készítjük, hogy a vizsgálandó hatóanyag 1,0 sú)y%-os acetonos törzsoldatának vagy -szuszpenziójának az alkalmazandó dózishoz szükséges vízzel hígítjuk. Az alkalmazott emulgeáló szer 35 súly% butil-amin-dodecii-benzolszulfonát és 65 súly% tallolaj-etílén-oxid-kondenzátum körülbelül 11 mól etilén-oxiddal egy molekula tallolajra számítva. A tálakat ezután visszavisszük a melegházba és az előző módon nedvesítjük, majd értékeljük a kezelés eredményeit a kontroli-növényekkel összehasonlítva. Az értékelést a kezelés után (WAT) két héttel vagy négy héttel végezzük és az eredményeket feljegyezzük. Kontroll ként a 3 970 675 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett N-(trifIuor-acetil)-N[trif1uor-acetil-(foszfono-metil]-glicint használunk. Az I. táblázatban a következő indexeket hasznáiherbicid hatás bemutatására: Index 0 1 2 3 4 E kísérleteknél használt növények a következő betűkkel azonosíthatók: K — kakaslábfű L — szójabab M - cukorrépa N — búza O — rizs P — cirok O, — vadhajdina R - vadkender juk a posztemergens Növényreakció 0-24% pusztulás 25—49% pusztulás 50—74% pusztulás 75—99% pusztulás 100% pusztulás A — mezei bogáncs* B — szerbtövis C — selyemperje D — hajnalka E - libatop F — borsos keserűfű G H í — fenyércirok* J — rozsnok sarga iszap sas tarackbúza* S T pamcum spp mohar * Vegetatív szaporító anyagokból meghatározva 5
