185008. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmény és eljárás az N-(trifluor-acetil-)- N-(foszfono-metil)-glicin-amid- és -hidrazid-származék hatóanyagok előállítására
1 2 jak 3,3 g ctil-N-(trifluor-acetil)-N-{diklór-foszfono-melil)-glicinát 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelcgyet I 1/2 óra hosszat keverjük, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. llymódon világossárga viszkózis olajat kapunk, amelyet vízzel háromszor mosunk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítunk és vákuumban betöményítünk. Így 3,3 g eti!-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(butil-amino-foszfono-mctilj-glicinátot kapunk. nD= 1,4429. Analízis Számított : C 44,65, H 7,26, N 10,42% TaldltrC 44,38,11 7,08, N 10,33% 3. példa 14,6 g (0,147 mól) ciklohexil-amin 100, ml éterre! készített oldatához keverés közben cseppenként hozzáadjuk etil-N-(trifluor-aeeti!)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 11,55 g-nyi (0,035 mól) mennyiségét 200 ml éterben oldva. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána szüljük és a szűrletet vákuumban betöményítjük, így gumiszerű szilárd anyagot kapunk. A kapott terméket petrolétérrel trituáljuk és így 6,65 g etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(ciklohexil-amino)-foszfono-metil]-glicinátot kapunk fehér színű szilárd anyag alakjában. Op. 118,5-123 °C. Anal Számított:C 50,10, H 7,30,P 6,80% Talált:C 50,05, H 7,23,P 6,88% 4. példa 3.3 g etil-N-(trifluor-acetil)-N-(dik]ór-foszfono-metil)-glicínát (0,01 mól) 75 ml desztillált) tetrahidrofuránnal készített oldatához keverés közben hozzáadjuk 4,2 g (0,0423 mól) N-amino-(piperidin) 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. Ilymódon opálos olajat kapunk, amelyet éterben oldunk, az oldatot vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és betöményítjük. A keletkező üveges anyagot hexánból átkristályosítjuk és így etil-N■{trifluor-acetil)-N-[bisz(N-piperidil-amino)-foszfono-metilj-glicinátot kapunk. Op. 106-108 °C. Analízis Számított: C 44,64, H 6,83,P 6,77% Talált :C 44,63, H 6,73, P 6,78% 5. példa 3.3 g (0,01 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono metil)-glicinát 50 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához hozzáadunk 4,3 g (0,042 mól) N-amino-morfolint 20 ml tetrahidrofuránban oldva, A reakcióelegyet éjszakánt át keverjük szobahőmérsékleten, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük, A rfiaradékot vízzel mossuk és így 0,4 g anyagot kapunk, amelyet kloroformban oldunk és petrolétert adunk az oldathoz. Ekkor kristályok alakjában etil-N-(trifluo-acetil)-N-[bisz(N-morfolino-amino)-foszfono-metil J-glicinátot kapunk. Op.69-74°C. Analízis Számított: N 15,18, P 6,73% Talált :N 14,97, P 6,73% 6. példa 3.3 g (0,01 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metilj-glicinát 25 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához hozzáadunk 4,07 g (0,042 mól) diallil-amint 50 ml tetrahidrofuránban oldva. Az elegyet szobahőmérsékleten éjszakán át keverjük, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben oldjuk, az oldatot vízzel és 10%-os sósavoldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A maradékot petroléterrel extraháljuk és a petroléterben oldható anyagot betöményítjük. így etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(diallil-amino)-foszfono-metil]-glícinátot kapunk világossárga olaj alakjában. h.q = 1,4536. Analízis Számított : C 50.55, H 6,48, N 9,31, P 6,86% halált;C 50,30, H 6,60, N 9,04,P 7,08% 7. példa 3,3 g (0,01 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 50 ml éterrel készített oldatához hozzáadjuk 2,03 g (0,045 mól) dimetil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük és a szűríetet vákuumban betöményítjük. A maradékot petroléterrel extraháljuk és a kivonatot betöményítjük. A maradékot éterben oldjuk, 3%-os ammónium-hidroxid-oldattal mossuk, vízmentes magnéziurrr-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük, Ilymódun etil-N-(trifluor-acetil)-N [bisz(dirnetil-amino)-foszfono-metilj-glicinátot kapunk. rip = 1,5583. Analízis Számított : C 38,04, H 6,10, N 12,10, P 8,92% Talált:C 38,06, H 6,18, N i i ,94, P 8,79% 8. példa 6,6 g (0,02 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához erőteljes keverés közben cseppenként hozzáadjuk 4,9 g (0,08 mól) izopropil-amin 70 ml éterrel készített oldatát. A reakcióhőmérsékletet hideg vizes fürdővel szabályozzuk. A reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, utána a szűrletet és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben felvesszük, vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban betöményítjük, majd petroléterrel extraháljuk melegen. A kivonatot betöményítjük és így etil-N-(trifluor-acetil)-N-[bisz(izopropil-amino)-foszfono-metil]-g]icinátot kapunk sárga színű gumiszerű anyag alakjában. nD = 1,4495. Analízis Számított : C 41,60, H 6,71, N 11,20, P 8,25% Talált : C 41,50, H 6,86, N 11,08, P 8,09% 9. példa 8,25 g (0,025 mól) etil-N-(trifluor-acetil)-N-(diklór-foszfono-metil)-glicinát 200 ml éterrel készített oldatához keverés közben cseppenként hozzáadjuk 4,51 g (0,10 mól) etil-amin 50 ml éterrel készített oldatát. A reakcióelegyet néhány óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot éterben oldjuk, vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban betöményítjük. llymódon 4,45 g eti!-N-(trifluor-aceti!)-N-[bisz(etil-amino)-foszfono-metilj-glicinátot kapunk. nD = 1,4530, Analízis Számított:C 38,04, H 6,10, N 12,10,P 8,92% 185.008 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
