184828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklohexán-karbonsav-származékok előállítására
1 184 828 2 17. példa Elem anal ízis : C ! 6 H2 s N3 04 IlCi számított: C 54,01 H 6,23 NI 1,81 kapott: C 53,89 H6.21 NI 1,97 15. példa 3* - Metoxikarboni) - fenil - transz - 4 - guanidinometil-cikíohexán-karboxilát-liidroklorid előállítása 35,4 g transz-4-guanidinometil-ciklohexán-karbonsavhidroklorid, 22,8 g metil-3-hidroxi-benzoát és 34,0 g diciklohexil-karbodiimid 300 ml piridinben készített, szuszpenzióját 24 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. Az oldhatatlan anyag eltávolítása és a piridin lepárlása után a visszamaradó anyagot tömény hidrogénkloríd-oldattal megsavanyítjuk és kloroformmal extraháljuk. A kioroformos fázist koncentráljuk és a visszamaradó anyagot aeetonból átkristályosítjuk. 20,9 g 3(metoxikarbonil - fenil - transz - 4 - guanidinometil - cildohexán-karboxilát-hidrokloridot kapunk. Kitermelés: 37,7 % Olvadáspont: 138—147 °C tR:»maxiem"1) 1705, 1745 (C=0) NMRŐ CD3OD 0,8-3,2 (m. 12H) 3,9 (s,3H) 7,0-8,1 (ni, 12H) Elcmanalízis : C j 7 H23 N3 04 .HCi számított: C 55,21 H6.51 N 11,36 kapott: C 54,93 Hő,48 N 11,43 16. példa 3' - Piridíl - transz - 4 - guanidinometil - ciklohexán - karboxilát-dihidroklorid előállítása 47,3 g transz-4'guanidinometil-ciklohexán-karbonsavhidroklorid, 19,0 g 3-hidroxi-piridin ás 45,4 g diciklohexil-karbodiimid 400 ml piridinben készített szuszpenzióját 24 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A szilárd anyagot összegyűjtjük és metanollal extraháljuk, majd a metanolos fázist szárazra pároljuk. A visszamaradó anyagot metanolból átkristályosítjuk. 36,1 g 3'piridil - transz - 4 - guanidinometil - ciklohexán - karboxilát-dihidrokloridot kapunk. Kitermelés: 57,7 % Olvadáspont: 180—185 °C lR:»max(cm"’) 1750 (C=0) NMRŐ CD3OD 0,7-3,1 (m, 12H) 7,6-8,6 (m, 3H) Elemanalízis:C14H2oN4 02.2HC1 számított: C 48,15 H 6,35 N 16,04 kapott: C 47,98 H6,24 N 16,31 ß - Naftil - transz - 4 - guanidinometil - ciklohexán - karboxilát-hidroklorid előállítása 47,1 g transz-4-guanjdinometil-ciklohexán-karbonsav- 1 idroklorid, 28,8 g.ß-naftol és 45,4 g diciklohexil-karbcdiimid 400 rnl piridinben készíteti szuszpenzióját 24 órán keresztül keverjük szobahőmérsékleten. Az oldószer lepárlása után a kapott anyaghoz hozzáadunk 500 ml vizet és a kapott reakciőelegvet hidrogén-kloriddal megsavanyítjuk. A kapott fehér kristályokat feloldjuk 500 ml metanolban. A metanol lepárlása után a visszamaradó anyagot metanolból átkristályosítjuk. 49,1 g 0-naftü-transz-4-gu:imdinometil-ciklohexári-karb- Gxüát-hidrokloridot kapunk. Kitermelés: 67,8 % Olvadáspont: 195—202 °C IR »maxiem ' ) 1750 (C—O) NMR ő DMSO-'d6 0,8-3,i (m, 12H) c ,9 -8,7 (m, 7H) Elemanalízis: .KCi számított: C 63,06 H 6,68 NI 1,61 krpott: C 62,52 H6,59 N 11,89 18. példa a - Naftil - transz - 4 - guanidinometil - ciklohexán - karboxilat-hidroklorid előállítása A 17. példában leírtakkal azonosan dolgozunk, de kiindulási anyagként j3-naftol helyett 28,8 g a-naftolt alkalmazunk. 36,9 g a-naftil-transz-4-guanidinometilciklohexán-karboxilát-hidrokloridot kapunk. Kitermelés: 51,0 % Olvadáspont: 191-203 9C IR "maxiem"1) 1745 (C=0) NMR S CD3OD 0,9-3,0(m, 12H) 7,2—8,1 (m, 7H) Eiemanalízis : C19 K2 3 N3 02 .HCI számított: €63,06 H 6,68 NI 1,61 kapott: €62,71 H6.62 N 11,83 19. példa 7' - Formilfenil - transz - 4 - guanidinometil - ciklohexán-karboxilát-hidroklorid előállítása 94,3 g íransz-4-guanidinometil-ciklohexán-karbonsavhidroklorid, 50 g szalicilaldehid és 90,8 g diciklohexilka; bodiimid 600 ml piridinben készített szuszpenzióját 16 órán keresztül keverjük szobahőmérsékleten. A piridir lepárlása után a visszamaradó anyaghoz hozzáadunk 200 ml vizet és a reakcióelegyet hidrogén-kloriddal megsavanyítjuk. A kapott szilárd anyagot leszűrjük és 500 ml metanollal extraháljuk. Az oldhatatlan anyagot szűréssel elválasztjuk és a szűrletet koncentráljuk. A visszamaradó anyagot vízből kristályosítjuk és így 53,2 g 2'-formilfenil-transz-4-guanidinometi}-ciklohexánkarboxilát-hidrokloiidot kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
