184771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-tiovinil-cefem-karbonsav származékok előállítására

1

184 771

2-il-, l-metil-tetrazol-5-il-, l-etil-tetrazol-5-il-, 1-propil-tetrazol-5-ü-, l-izopropil-tetrazol-5-il-, l-butil-tetrazol-5- -il-, l-(2-hidroxi-etil)-tetrazol-5-il-, l-(3-hidroxi-propil)-tetrazol-5-il-, l-(2-dimetil-ammo-etil)-tetrazol-5-il-, l-(2- -dietil-amino-etil)-tetrazol-5 -il-, 1 -(3-dimetil-amino-propil)-tetrazol-5-il-, l-(2-szulfamoil-amino-etil)-tetrazol-5-il-, l-(2-acetamido-etil)-tetrazol-5-il-, 2-piridil-, 3-piridil-, 4-piridil-, 2-piridil-l-oxid, 6-metil-3-piridazinil-, 6- -metil-3-piridazinil-l-oxid, 6-etil-3-piridazinil-, 6-etil-3-piridazinil-l-oxid, 6-aœtamido-3-piridazinil-, 5,6-dioxo4- -metil-1,4 2,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4- -etil-1,4 2,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4--propil-1,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo-izopropil-1,42,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 4-allil-5,6- -dioxo-1,4 2,6-tetrahidro-l24-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4- -(2-hidroxi-etil)-l 42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6- -dioxo4-(3-hidroxi-propil)-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(metoxi-metil)-l ,4,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-metoxi-etil)-l ,4,5,6- -tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-etoxi-etil)-1.42.6- tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 4-(2-acetamido-etil)-5,6-dioxo-l,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 4-benzil-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-,5,6-dioxo-4-fenetil-l ,4,5J6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 5,6-dioxo-4-(metiltio-metil)-l ,42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-,

5.6- dioxo4-(metiltio-etil)-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 4-(karbamoil-metil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il-, 4-(2-karbamoil -etil)-5,6-dioxo-142.6- tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 4-(3-karbamoil-propil)-5,6-dioxo-l,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 4-(2- -karbamoil-etil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 4-(3-karbamoiloxi-propil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-12>4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-formiloxi-etil)-1,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(3-formiloxi-propil)-l,4,5,6-tetrahidro-l2,4-triazin-3-il-, 4-(2- -acetoxi-etil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3- -il-, 4-(3-acetoxi-propil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidrô-1,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-gliciloxi-etil)-l ,4^,6- -tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(3-gÜciloxi-propil)-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2- -propioniloxi-etil)-l,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 4- -(2,2-dimetoxi-etil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4- -triazin-3-il-, 4-(3,3-dimetoxi-propil)-5,6-dioxo-l ,4,5,6- -tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 4-(2,2-dietoxi-etil)-5,6,-dioxo-1,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 4-(3,3-dietoxi-propil)-5,6-dioxo-l ,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 2- -pirimidinil-, 4-[(dimetil-karbamoil)-metil]-5,6-dioxo-14,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 4-[2-(dimetil-karbamoil)-etil]-5,6-dioxo-l ,42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il,

4-[(dietil-karbamoil)-nietil]-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-oxo-butil)-l,4,5,6-tet-rahidro-1,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(3-oxo-butil)-1,42,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[(metoxi-karbonil)-metil]-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-,

5.6- dioxo4-[2-(metoxi-karbonil)-etil]-l,42,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[(etoxi-karbonil)-metil]-1,4,5,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 5,6-dioxo-l ,4,5,6- -tetrahidro4-(2-tiazolidinil)-metil-l ,2,4-triazin-3-il-, 4--(2,3-dihidroxi-propil)-5,6-dioxo-l 42,6-tetrahidro-l 24- -triazin-3-il-, 4-(l,3-dihidroxi-2-propil)-5,6-dioxo-l 42,6- tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2 -formil-2-hidroxi-etil)-l,42,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 4-(2-amino-etil)-5,6-dioxo-l,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 4-(3- -amino-propil)-5,6,-dioxo-l ,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2-(metil-szulfonil-amino)-etil]-1,42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[3-(metil-szulfonil-amino)-propil]-l ,42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2-(glikoloil-amino)-etil]-l ,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2-(glicil-amino)-etil]-l ,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 4-[2-(L-alanil-amino)-etil]-l,42,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[3-(glicilamino)-propil]-l ,4 2,6-tetrahidro-l 24- -triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2-(metoxi-karbonil-amino)-etil] -1,4 2,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2--(etoxi-karbonil-amino)-etil]-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[2-(3-metil-ureido)-etil]-l 42,6- -tetrahidro-124-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-[3-(3-metil-ureido)-propil]-l ,42,6-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxi4*t2-(3- -etil-ureido)-etil]-l,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-, 4- -(2 2-dimetoxi-propil)-5,6-dioxo-l 42,6-tetrahidro-l ,2,4- -triazin-3-il-, 4-(3,3-dimetoxi-2-hidroxi-propil)-5,6-dioxo-1,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-hidroxi-2-metoxi-etil)-l ,42,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-,

5,6-dioxo4-(3-hidroxi-3-metoxi-propil)-l ,42,6-tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-etoxi-2-hidroxi-etil)-1,4,5,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(3- -etoxi-3-hidroxi-propil)-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3- -il-, 5,6-dioxo4-(2-hidroxi-2-propoxi-etil)-l ,4,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-hidroxi-imino-etil)-l,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2- -hidroxi-imino-propil)-l ,4 2,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3- -il-, 5,6-dioxo4-(2-metoxi-imino-etil)-l ,4,5,6-tetrahidro-12,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(3-metoxi-iinino-propil)-1,4 2,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 5,6-dioxo4-(2-etoxi-imino-etil)-l ,4,5,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, 1 - -(formil-metil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5 -il-, 2- -(etoxi-karbonil)-l -(formil-metil)-l ,3,4-triazol-5 -il-, 1 -(2- -formil-etil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il, l-(2- -hidroxi-etü)-2-(nietoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-,

1 -(karbamoil-metil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5- -il-, 1 -(2-karbamoil-etil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, l-(2-acetamido-etil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4- -triazol-5 41-, 1 -(2-acetamido-etil)-2-(metoxi-karbonil)-1,3,4-triazol-5-il-, 1 -(2 2 -diametoxi -e til)-2 -(metoxi -karbonil)-l ,3,4-triazol-5 -il-, 1 -(dimetil-karbamoil-metil)-2--(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, l-acetonil-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, l-(2,3-dihidroxi-propil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, 1-(1,3-dihidroxi-2-propil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5 -il-, 1 -(2-formil-2-hidroxi-etil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, 2-(metoxi-karbonil)-l-[2-(metoxi4carbonil-amino)-etil]-1,3,4-triazol-5-il-, 2-(metoxi-karbonil)-l-[2-(3-metil-ureido)-etil]-l ,3,4-triazol-5-il-, l-(3,3-dimetoxi-2-hidr-oxi-propil)-2-(metoxi-karbonil)-l ,3,4-triazol-5-il-, 1,4-dimetil-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 1,4- -dietil-5,6-dioxo-l ,42,6-tetrahidro-l 24-triazin-3-il-, 1- -etil4-metil-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3- -il-, 4-etil-l -metil-5,6-dioxo-l ,42,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, l-mètil-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 1-etil-5,6-dioxo-l ,4,5,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 2-metil-5,6-dioxo-l 2 2,6-tetrahidro-l 2,4-triazin-3-il-, 2-etil-5,6-dioxo-l 22,6-tetrahidro-l ,2,4-triazin-3-il-, l-metil-12,4-triazol-3-il-, l,3,4-oxadiazol-5-il-, 2- -fenil-l,3,4-oxadiazol-5-il-, 4-metil-2-oxazolil-, l-(formil-metil)-5-tetrazolil-, l-(2-formil-etil)-5-tetrazolil-, l-(szulfamoil-metil)-5 -tetrazolil-, 1 -(2,2-dimetoxi-etil)-5 -tetrazolil-, 1 -(3,3-dimeto xi-propil)-5-tetrazolil -csoport.

Az R° szubsztituens jelentésénél megadottak közül főleg a hidrogénatom, metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, vinil- és ciano-metil-csoport említendő.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3