184738. lajstromszámú szabadalom • Ó-Amino-acetanilid-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és eljárás Ó-amino-acetanilid-származékok előállítására
1 2 184 738 jelenlétében, légköri nyomáson vagy annál nagyobb nyomáson hatjhatjuk végre. A (X) általános képletű vegyületet a (VII) általá- 5 nos képletű vegyület sztöchiometrikus mennyiségére vonatkoztatva 10-100 s% feleslegben alkalmazva reagál tatjuk. A következő A) és B) példákban a kiindulási vegyületek, az 1-4. példákban az (I) általános képletű 1n vegyületek előállítását részletesen ismertetjük. ’ ^ A) példa A (VII) általános képletű halogén-karbonsav-anilidek előállítása » N-Klór-acetil-N-metil4-klór-2-metil-anilin (A0 vegyület) 60 g N-metil4-klór-2-metil-anilinnek 150 ml acetonnal készült oldatához 200 ml vízben oldott 44 g nátrium-acetátot adunk, majd 3 óra alatt hozzácsepegtetjük 56 g klór-acetil-tóoridot. A reakdóelegy hőmérsékletét közben 35ÖC alatt tartjuk. Miután 2 óra hosszat szobahőmérsékleten kevertük a reakcióelegyet, 200 ml jeges víz hozzáadásával 5- l-°C-ra lehűtjük, a terméket leszivatjuk, vízzel mossuk, és 60°C-on vákuumban szárítjuk. Kitermelés 85. g. Olvadáspontja: 85-87°C. B) példa A (II) általános képletű a-amino-acetanilidek előállítása N-Pirrolidino»acetil-N-metil4-klór-2-metil-anilin 15 20 25 30 (Al) vegyület) 46,4 g N-klór-acetil-N-metil4-klór-2-metil-anilinnak 300 ml etanollal készült oldatához hozzácsepegtetünk 42,6 g pirrolidint. A reakcióelegy hőmérsékletét 40°C alatt tartjuk, majd 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, az etanolt elpárologtatjuk, a kapott maradékot éter és víz elegyében feloldjuk, a vizes fázist több ízben éterrel extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és az étert elpárologtatjuk. A termék n-pentánnal eldörzsölve kristályosodik. A termék n-pentánnal eldörzsölve kristályosodik. Kitermelés 46 g. Olvadáspontja: 59°C. Hasonló módon állíthatjuk elő az I. táblázatban megadott (IIB) általános képletű, illetve a II. táblázatban megadott (XI) általános képletű a-amino-acetanilideket. II.táblázat (XI) általános képlétd vegyületek Sor. R1 _____IT__________Jli X38 H <CH2) -<ch2)2-A39 H <CH2£ <CH2)2-A40 H <CH2)4-A41 H <CH2)5-<CH2)3-A42 Cl <ch2)4-jCH2^2' A43 ci <ch2)4-^CH2^3‘ A44 Br (CH2)4--(ch2)2-A45 Br <CH2)4-iCii2>r (I B) I. Táblázat Sorszám R1 R2 R~ Al 2-CH3 4-Cl H A2 2-CH3 4-a -H A3 3-CR. H H A4 4-F 3-C1 H A5 3-CH, H H A6 2-F 4-F H A7 3-OCH3 H H A8 2-N02 H H A9 3-C2fT5 5-CH3 H A10 3-izopropil H H All 3-CH3 3-F H A12 4-Cl H H Al 3 3-C9Hs 5-CH3 H Al4 3-C2hs 5-CH3 H Al 5 3C2H5 5-CH3 H A16 2-F 4-F H A17 4-Cl H H R4 R7 R6 Olvadáspont °C ch3 <ch2)4-ch3 <ch2)5-ch3 <CH7)4-ch3 <ch2)4. ch3 <ch2)5-ch3 <ch2)4-CHo-(CH7)4-ch3 <ch2)4-ch3 •ích2V ch3-(ch9v ch3-{ch?)4-ch3 <ch2)4-ch3 <ch2). ch3 <ch2)6-CHg <CH2)5-ch3 <ch2)5. ch3 <ch2)5. ■1
