184738. lajstromszámú szabadalom • Ó-Amino-acetanilid-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és eljárás Ó-amino-acetanilid-származékok előállítására

1

2

184 738

A15

3-OCH3

H

H

CH3

«*2)5*

A16

2-F

4-F

H

ch3

<ch2)5-A17

4-C1

H

H

ch3

<ch2)5-A18

3-N02

H

H

ch3

<ch2)5-A19

3-CH3

4-F

H

, ch3

<ch2)5-A20

3-izopropil

H

H

ch3

(CH2)5-A21

A22

2CH3

2-CH3

4-Cl 4-Cl

H

H

CH3

CH3

4'H2^CH3(C1

A23

2-CH-,

4-Cl

H

ch3

pro pl propil

A24

4-F

3-CH3

H

CH3

(ch2)6

A25

2-CH3

4-C1

H

all«

(CH2)4

A26

2-CH3

4-Cl

H

ch3

etil etil

A27

A28

2-ch3

2CH3

4-C1

4-C1

H

H

CÉL

ch3-/(ch2)2/2o-ích2chch3)2

A29

4-Br

H

H

ch3

<ch2)4-A30

H

H

H

ch3

<ch2)4-A31

2-Cl

4-Cl

6-C1

ch3-Cch2)4-A32

2-C1

3-C1

4-a

CH3

<ch2)4-A33

2-CH3

4-a

5-a

CH.

<ch2)4-A34

2CH3

4-a

H

c2h

<ch2)4-A35

2-CH3

4-Cl

H

n-pr(5pil

<ch2)4-A36

2-CH3

4-C1

H

propargil

<ch2)4-A37

2-CH3

4-C1

H

izopropÜ

<ch2)4-30

1. példa

N-(2-(4-Klór-2-metil-N-metil-anilinaí-2-oxo)-etil-N-allil-pirrolidinium-bromid 46 g N-pirrolidino-acetil-N-metil4-klór-2-metil-anilin és 42 g l-bróm-propén-2- 200 ml etil-acetáttal készült oldatát 4 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után a kivált terméket leszivatjuk, etil-acetáttal mossuk és szárítjuk. Kitermelés 62. g Olvadáspontja: 173-175°C.

2. példa

N-(2-/4-Klór-2-metil-N-metil-anilino)-2-oxo)-etil-N-etil-pirrolidinium-bromid 20 g N-pirrolidino-acetil-N-met«4-klór-2-metil-anilin és 15,9 g etil-bromid 200 ml acetonitrillel készült oldatát 14 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd bepároljuk. A kristályos maradékot éterrel eldörzsöljük, leszivatjuk és szárítjuk. Kitermelés 25. g. Olvadáspontja: 179-181°C.

3. példa

N-(2-/4-Klór-2-metil-N-metll-anlllno)-2-oxo)-etll•N-metU-piperidinium-klorid

46,4 g N-klór-acetil-N-metil4-klór-2-metil-anllin nr 150 ml acetonitrillel készült oldatához hozzácsepegtétünk 40 g N-metfl-plperidint. Eközben a reakdóelegy hőmérsékletét 25°C- alatt tartjuk. 14 óra múlva a kivált terméket éterrel mossuk és szárítjuk. Kitermelés 52 g. Olvadáspontja 230°C fölött van.

40 4. példa

N-(2-/4-Klór-2-metil-N-metil-anillno/-2-oxo)-etil-N-metil-pirrolidinium-bromid 21 g bróm-metán és 30 g N-pirrolidlno-acetil-N-metil4-klór-2-metil-anilin 300 ml acetonnal készült oldatát 14 óra hosszat szobahőmérsékleten ke- 45 verjük. A kivált terméket leszivatjuk, éterrel mossuk és szárítjuk. Kitermelés 37 g. Olvadáspontja: 157°C.

Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő. a III. táblázatban megadott (I) általános képletű vegyületeket, és a IV. táblázatban megadott, az (I) általános képlet keretébe tartozó (XII) általános 50 képletű vegyületeket, valamint az V. táblázatban megadott (I) általános képletű vegyületeket.

55

?» y*

I ®N’

e

(0

5