184662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékok előállítására és a vegyületeket tartalmazó növénynövekedés-szabályozó keverékek
1 184 662 2 Az új hatóanyagok egy csoportját xantogenát-intermedier alkalmazásával állítjuk elő. Az új xantogenát előállítását a 7. példa szemléltei. 7. példa A reakciót a 7. reakcióvázlat mutatja. Keverés közben 0,25 mól megfelelő alkohol (I. táblázat) és 500 ml szén-diszulfid elegyéhez kis részletekben, 10 perc alatt, 20—25 °C hőmérsékleten 16,5 g (0,25 mól) kálium-hidroxidot adunk. A reakcióelegyet 25—30 °C hőmérsékleten 24 óra hosszat keverjük és 600 ml etil- 5 -étert adunk hozzá. A kivált terméket szűrjük és 25—30 °C hőmérsékleten levegőn szárítjuk. Az adatokat a VI. táblázat foglalja össze. VI. Táblázat (XI) általános képletű vegyület Intermedier vegyület T n op. °C Kitermelés % Számított % Mért % E H 2 99 nulla C = _ _ H = — — N = 4,52 4,47 S = — — F H 3 89 2 C = _ _ H = — — N= 3,89 3,76 S = 26,75 26,10 G 6—Br 2 95 nulla c= 30,93 30,10 H = 1,82 2,03 N = 3,61 3,75 S = — — H 6—C02H5 2 95 nulla C = _ _ H = — — N= 3,96 3,69 S = — — 8. példa Az eljárást a 8. reakcióvázlat szemlélteti. Keverés közben 20,9 g (0,15 mól) bróm-ecetsav és 250 ml víz oldatához kis részletekben 8 pH eléréséig 12 g (0,08 mól) kálium-karbonátot adunk. A reakcióelegyhez ezután egy részletben 0,15 mól megfelelő xantogenátot (VI. táblázat) adunk, és a keverést 25—30 °C hőmérsékleten 1,5 óra hosszat folytatjuk. A megfelelő diszubsztituált amint keverés közben egy részletben adjuk az elegyhez, melyet 25—30 °C hőmérsékleten 24 óra hosszat tovább keverünk. Szilárd termékek esetén, a reakcióelegyhez 200 g jeges vizet adunk, és az elegye! 0—10 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük. A szilárd anyagot szűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. Folyékony termékek esetén, a reakcióelegyet keveréssel 500 ml etil-éterrel extraháljuk. Az éteres fázist elválasztjuk, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk és nátrium-szulfáton szárítjuk. Az étert vákuumban 80—90 °C hőmérsékletig, 1,3—2,7 mbar nyomáson eltávolítjuk. Az adatokat a VII. táblázat foglalja össze. 40 45 VII. Táblázat (XII) (XII) általános képlet képlet Hatóanyag száma T n Rs 0_, Kitermelés Számított “p c * % Mért % 27 H 3-N(C2H5)2 sűrű folyadék 52 C = — — H = — — N = 8,63 8,00 S = 19,76 19,29 28 H 2-N(C2Hs)2 89—90a 47 c= ____ ____ H = — — N = 9,02 8,96 S = 0,65 20,64 7
