184662. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-helyettesített oxo-benztiazolin-származékok előállítására és a vegyületeket tartalmazó növénynövekedés-szabályozó keverékek
1 184 662 2 Hatóanyag száma T n R3 op. °C Kitermelés % Számított % Mért % 20 H 2-N(CH3)2 82—4b 50 Cl= N = 9,92 9,48 S = 22,71 23,20 21 H 3-nch2c6h5 a 85 Cl = 1 N = 7,25 7,05 c2 h5 S = 16,59 16,87 22 H 3 2,3-dimetil-pirrolidil a 86 Cl = _ _ N= 7,99 7,81 S = 18,30 18,40 /a/ igen sűrű borostyánszínű folyadék Ibi az étert vákuumban 30 °C hőméréskletig, 1,3—2,7 mbar nyomáson eltávolítva és a termék porózus lemezen 25—30 °C hőmérsékleten, levegőn szárítva 5. példa Az eljárást az 5. reakcióvázlat szemlélteti. Keverés közben 15 g (0,15 mól) diizoprópil-amin, 8 g 25 (0,1 mól) 50%-os nátrium-hidroxid és 50 ml víz elegyéhez 15 perc alatt, 0-10 °C hőmérsékleten 7,8 g (0,15 mól) 85%-os karbonil-szulfodot adunk. A reakcióelegyhez ezután keverés közben egyszerre 19,6 g (0,1 mól) 3-(klór-metil)-2-benztiazolinont (3 050 526 számú Amerikai 30 Egyesült Államok-beli szabadalom) és 100 ml tetrahidrofuránt adunk. A reakcióelegyet 0—20 °C hőmérsékleten 4 óra hosszat, majd 25—30 °C hőmérsékleten 2 napon át keverjük. A reakcióelegyhez ezután 800 g jeges vizet adunk, és az elegyet 0—10 °C hőmérsékleten 30 percig 35 keverjük. A kapott szilárd anyagot leszűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. A (2-oxo-benztiazoIin-3-il)-metil-diizopropil-tiolkarbamát (23. számú hatóanyag) terméket 86%-os kitermeléssel kapjuk. Heptán és izopropil- 40 alkohol elegyéből átrkistályosítva a 23. számú hatóanyag 118—120 °C hőmérsékleten olvad. „ Elemzési eredmények C15H2oN202S2 képletre: Számított: C = 55,43%; H = 6,21%; N = 8,63%; S = = 19,76%; Mért: C = 55,48%; H = 6,24%; N = 8,62%; S = = 19,83%; 6 példa Az eljárást a 6. reakcióvázlat szemlélteti. Keverés közben 0,15 mól megfelelő diszubsztituált ditiokarbamidsav nátriumsójának vagy trietil-amin-sójának és 200 ml aceton elegyéhez egyszerre 0,1 mól 3-(klór-metil)-2-benztiazolinont (3 050 526 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalom) adunk. A reakcióelegyet visszafolyatás közben 24 óra hosszat keverjük, majd 5 °C hőmérsékletre hűtjük, 800 g jeges vizet adunk hozzá és az elegyet 0—10 °C hőmérsékleten 30 percig keverjük. A kapott terméket szűrjük, vízzel lakmusz-semlegesre mossuk és levegőn 25—30 °C hőmérsékleten szárítjuk. Az adatokat az V. táblázat mutatja. (X) általános képlet Hatóanyag száma R« M op. °C Kitermelés % Számított % Mért % 24-N(CH3)2 Na*2H20 113—6a 95 C = 46,45 46,46 H = 4,25 4,28 N = 9,85 9,90 S = 33,82 33,75 25-N(C2H5) H.N(C2H5)3 112—3b 99 C= 49,97 49,85 H = 5,16 5,17 N= 8,97 8,95 S = 30,78 30,73 26 pirrolidil H.N(C2H5)3 165—7a 97 c= 50,29 50,22 H = 4,55 4,55 N= 9,02 9,04 S = 30,98 30,98 /a/ etil-acetátból átkristályosítva fbl izopropil-alkoholból átkristályosítva 6
